Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_208

Izoprenoidy, steroidy, steran, steroly, ergosterol, cholesterol Jméno autora: Mgr. Bartošíková Hana Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: 7. 2. 2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Přírodní látky Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Izoprenoidy, steroidy, steran, steroly, ergosterol, cholesterol Klíčová slova: steroidy Druh učebního materiálu: prezentace

Přírodní látky Izoprenoidy – 2. část

a) terpeny (terpenoidy) Dělení izoprenoidů a) terpeny (terpenoidy) Složeny z izoprenových jednotek b) steroidy Deriváty triterpenů

Steroidy Biosyntéza vychází ze skvalenu Přírodní látky Značný fyziologický účinek Mají řadu funkcí: hormony, vitamíny, alkaloidy… Jejich základem je uhlovodík steran (cyklopentonoperhydrofenanthren) Obr. 1: steran

Dělení steroidů Steroidní alkoholy (steroly) Žlučové kyseliny Steroidní hormony Steroidní glykosidy

1. Steroly (steroidní alkoholy) Rostlinné (fytosteroly) Ergosterol Největší množství však obsahují kvasnice Provitamín vitamínu D2 (ten vzniká ozářením ergosterolu) Živočišné (zoosteroly) Cholesterol Obr. 2: cholesterol

Cholesterol Vyskytuje se ve všech tkáních (zejména mozku a míše) Důležitá součást buněčných membrán Důležitý pro tvorbu steroidních hormonů, žlučových kyselin provitamín vitamínu D3 Tvoří se v organismu i je přijímán potravou V těle je přenášen pomocí lipoproteinů Podle jejich složení: LDL cholesterol (částice s nízkou hustotou) – „špatný“ cholesterol HDL cholesterol ( částice s vysokou hustotou) – „hodný“ cholesterol

Cholesterol LDL cholesterol HDL cholesterol Jeho vysoká koncentrace zvyšuje riziko srdečně - cévních onemocnění Dochází k ukládání do stěny cév – vznik aterosklerózy (kornatění tepen) Může dojít k infarktu myokardu, mozkové mrtvici apod. HDL cholesterol Pro tělo je potřebný Je transportován krevním řečištěm do jater Snižuje riziko vzniku aterosklerózy Rizikové faktory: dědičnost, obezita, vysoký krevní tlak

Ateroskleróza Obr. 3: Ateroskléróza

Hladina cholesterolu v krvi = cholesterolémie Hladina celkového cholesterolu by neměla být vyšší než 5,0 mmol/l Hodnota LDL cholesterolu by neměla být vyšší než 3,0 mmol/l. Množství HDL cholesterolu by mělo být vyšší než 1 mmol/l.

Prevence úprava životosprávy léky (statiny) výživa fyzická aktivita Kvalitní rostlinné oleje a tuky obsahující esenciální nenasycené kyseliny (omega 3, omega 6) Ryby Dostatek vlákniny (ovoce, zelenina) fyzická aktivita Nekouřit léky (statiny)

Použité zdroje Středoškolské učebnice chemie: Internetové zdroje: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0 Internetové zdroje: PUSTĚJOVSKÝ, Václav. Izoprenoidy. In: [online]. [cit. 2013-02-07]. Dostupné z: http://ftp.mgo.opava.cz/pust/Isoprenoidy.pdf Izoprenoidy - terpeny, steroidy. In: [online]. [cit. 2013-02-07]. Dostupné z: ucitse.vitej.net/redirect.php?soubor=636 [online]. [cit. 2013-02-08]. Dostupné z: http://nemoci.vitalion.cz/vysoky-cholesterol/

Obrázky Obr. č. 1, 2 byly vytvořeny v programu ChemSketch Obr. č. 3: EhJJ. Commons.wikimedia.org: Atherosclerosis diagram.gif [online].2009-02- [cit. 2013- 02-08]. Volně dostupný na <http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/c/c2/Athe rosclerosis_diagram.gif>.