Názvosloví organické chemie Pavla Balínová

Vzorce: strukturní racionální molekulový Názvy: • triviální (močovina, kofein) • dvousložkové (ethylalkohol) • systematické (název skeletu + funkční skupiny formou předpon a zakončení - hierarchie, lokanty, stereodeskriptory - cis,trans, R, S) • semisystematické – přírodní sloučeniny

Vaznost některých prvků v organických sloučeninách C – vždy čtyřvazný N – trojvazný O – dvojvazný S – dvojvazná H – jednovazný Halogeny – jednovazné Typy vazeb jednoduché (-an) – nasycené uhlovodíky dvojné (-en) nebo trojné (-yn) – nenasycené konjugované (arom. charakter) - areny

Pravidla organického názvosloví Výběr hlavního řetězce: max. počet substituentů odpovídajících hlavní skupině max. počet násobných vazeb (dvojných, trojných) max. délka řetězce nejnižší lokanty pro hlavní skupiny nejnižší lokanty pro násobné vazby nejnižší lokanty pro dvojné vazby nejnižší lokanty pro substituenty Skupina s nejvyšší prioritou má nejnižší možné číslo a v názvu je vyjádřena zakončením, zbylé funkční skupiny se řadí abecedně pomocí předpon.

Funkční skupiny I char. skupina předpona zakončení typ sloučenin -COOH karboxy- -ová kyselina karboxylové kyseliny -SO3H sulfo- -sulfonová kyselina sulfonové kyseliny -COOR alkoxykarbonyl- alkyl…-karboxylát alkyl…-oát estery karbox. kyselin -COX halogenformyl- halogenid kyseliny …-ové -oyl halogenid acylhalogenidy -CONH2 karbamoyl- -amid, -karboxamid amidy -CN kyano- -nitril, -karbonitril nitrily -CHO oxo-, formyl- -al, -karbaldehyd aldehydy -CO- oxo- -on ketony

Funkční skupiny II - pokračování char. skupina předpona zakončení typ sloučenin -OH hydroxy- -ol alkoholy -SH merkapto- -thiol thioly -NH2, -NR2 amino- -amin aminy -OOH hydroxyperoxy- peroxidy -OR alkyloxy-, alkoxy ethery -SR alkylthio- thioethery, sulfidy -NO2 nitro- nitrosloučeniny -X halogen- alkylhalogenidy -N=N- azosloučeniny

Alifatické (acyklické) uhlovodíky ALKANY CnH2n+2 koncovka: -an název zbytku: alkyl (R-) ALKENY CnH2n - koncovka: –en, pokud jsou dvě dvojné vazby: -dien Př. ethen, propen - zbytky: ethenyl (vinyl) CH2=CH-, ethylen –CH2-CH2-, 2-propenyl (allyl) - izomerie cis a trans: Z-but-2-en (cis) a E-but-2-en (trans) ALKYNY CnH2n-2 - koncovka: –yn - ethyn (acetylen), propyn (methylacetylen), butyn, … - zbytky: - ethynyl

Cyklické uhlovodíky Alicyklické CYKLOALKANY cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, … CYKLOALKENY cyklobuten, cyklopenten, cyklopentadien, …

Cyklické uhlovodíky Aromatické Konjugovaný cyklický systém s 4n + 2π elektrony Areny: Benzen Naftalen Anthracen Fenanthren

Aromatické uhlovodíky - pokračování Aryly = zbytky Fenyl Benzyl 1-naftyl Deriváty arom. uhlovodíků: Př. styren, toluen, xylen (o-, m-, p-)

Heterocyklické sloučeniny pyrol thiofen pyran pyridin pyrimidin furan purin

DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ obsahují kromě C a H také další prvky (O, S, N, halogeny) hlavní funkční skupina určuje typ derivátu (přípona) HALOGENDERIVÁTY R-X Chlormethan Dichlormethan CH2Cl2 Trichlormethan (chloroform) CHCl3 Tetrachlormethan CCl4 Chlorethen (vinylchlorid) H2C=CHCl

ALKOHOLY R-OH (R = alkyl) přípona: -ol (methanol) nebo alkyl + alkohol (methylalkohol) dvojsytné alkoholy – přípona: -diol (ethan-1,2-diol, ethylenglykol) primární, sekundární, terciární alkoholy FENOLY Ar-OH (Ar = aryl) triviální názvy: pyrokatechol, resorcinol, hydrochinon THIOLY (merkaptany) R-SH (R = alkyl nebo aryl) přípona: -thiol (methanthiol) / dithiol předpona: sulfanyl- (jestliže –SH není hlavní skupinou)

ETHERY R1-O-R2 (R = alkyl nebo aryl) přípona: -ether ethyl(methyl)ether CH3-CH2-O-CH3 předpona: alkoxy- (methoxyethan) SULFIDY R1-S-R2 (R = alkyl nebo aryl) přípona: -sulfid ethyl(methyl)sulfid

ALDEHYDY R-CHO (R = H, alkyl nebo aryl) přípona: -al (ethanal) nebo kmen latinského názvu karboxylové kyseliny + aldehyd (formaldehyd) KETONY R1-CO-R2 (R = alkyl nebo aryl) přípona: -on (propanon) nebo alkylketon (dimethylketon) triviální názvy: aceton Chinony = diketony odvozené od arenů přípona: -chinon (benzen-1,4-chinon)

AMINY - odvozeny od amoniaku náhradou vodíku(ů) alkylem/arylem a) primární R-NH2 alkylamin (methylamin) uhlovodík + amin (methanamin) b) sekundární R1-NH-R2 alkyl1(alkyl2)amin ethyl(methyl)amin c) terciární R1-NR2-R3 alkyl1(alkyl2)alkyl3amin d) kvartérní amoniové báze: 4 alkyly-N+

NITROSLOUČENINY SULFONOVÉ KYSELINY KARBOXYLOVÉ KYSELINY R-NO2 předpona: nitro- (nitrobenzen) SULFONOVÉ KYSELINY R-SO3H uhlovodíksulfonová kys. (benzensulfonová kys.) KARBOXYLOVÉ KYSELINY R-COOH přípona: -ová / -diová kyselina Triviální názvy + latinské názvy!!! nasycené / nenasycené (kys. fumarová) mono-, di-, tri-karboxylové kyseliny (ethanová a ethandiová kys.) , β......... uhlíky acyl / aniont

Deriváty karboxylových kyselin 1. Substituční deriváty substituce v uhlovodíkovém řetězci kyseliny 1.1. Halogenkyseliny R(X)-COOH předpona: chlor-, brom-, fluor-, jod- Př. trichloroctová kys., 4-jódbutanová kyselina 1.2. Hydroxykyseliny R(OH)-COOH předpona: hydroxy- Triviální názvy!!! (kys. mléčná) 1.3. Oxokyseliny R(C=O)-COOH předpona: oxo- / keto- Triviální názvy!!! (kys. pyrohroznová, 2-oxoglutarová kys.) 1.4. Aminokyseliny R(NH2)-COOH předpona: amino- Triviální názvy!!! (glycin, alanin, leucin, histidin,….)

2. Funkční deriváty změna v karboxylové (funkční) skupině 2.1. Soli R-COO-M+ (M+ = kovový kationt) přípona: -át / -oát R-COO- = anion kyseliny (karboxylát) celý název: kation-karboxylát (natrium-acetát) 2.2. Estery R1-O-CO-R2 R1-O- = zbytek alkoholu celý název: alkyl-karboxylát (methyl-acetát/methyl-ethanoát) semisystematický systematický CH3-O-CO-CH3

2.3. Anhydridy R1-CO-O-CO-R2 lat. kmen názvu kyseliny + anhydrid (acetanhydrid) 2.4. Amidy R1-CO-NH2 přípona: -amid (ethanamid) latinský kmen názvu kyseliny (formamid, acetamid) 2.5. Acylhalogenidy R-CO-X (X = halogen) název acylu + halogenid (acetylchlorid) 2.6. Nitrily R-C≡N latin. kmen názvu kyseliny + -onitril (acetonitril)

Organické deriváty kyseliny uhličité Močovina Kyselina karbamová Fosgen

Základní typy reakcí v organické chemii Redox reakce – změna oxidačního čísla atomů reagujících látek Př. spalování methanu: CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O ● Acidobazické reakce – výměna protonu (H+) mezi reagujícími látkami Př. CH3COOH + OH- ↔ CH3COO- + H2O ● Substituční reakce – náhrada jednoho atomu (skupiny atomů) jiným atomem (skupinou atomů) Př. CH3-CH3 + Cl2 → CH3-CH2Cl + HCl ● Adice – reakce obvykle 2 molekul za vzniku jediné molekuly Př. fumarát + H2O → malát (dochází ke změně vazby z = na -) Př. hydrogenace mastných kyselin v olejích → tuhé tuky ● Eliminace – odštěpení jednoduché molekuly (H2O, H2) za současné změny typu vazby mezi atomy Př. 2 CH3-CH2-OH → CH3CH2 –O- CH2CH3 + H2O