HYDROXYSLOU Č ENINY ALKOHOLY FENOLY –OH obsahují ve své molekule –OH skupinu tzv. hydroxylová skupina O H polární charakter vazby δ-δ- δ+δ+ v ůč i silným kyselinám se chovají jako zásady – odšt ě pí ………. v ůč i silným zásadám se chovají jako kyseliny – odšt ě pí ………. - OH skupinu H+H+ H+H+ amfoterní – obojaký - charakter
OPAKOVÁNÍ NÁZVOSLOVÍ etan-1,2-diol etylenglykol glykol glycerol propan-1,2,3-triol ethylalkohol ethanol hydroxyethan cyklohexanol hydroxycyklohexan ethenol vinylalkohol 2-hydroxypropan Propan-2-ol
VÝSKYT
fyzikální vlastnosti vodíkové m ů stky = p ř ita ž livé síly mezi záporným nábojem volných elektronových pár ů kyslíku (z –OH skupiny) a kladným nábojem atomu vodíku z druhé alkoholické skupiny ř et ě zce molekul = a s o c i á t y jejich existence se projevuje na fyzikálních vlastnostech alkohol ů => zvýšení teploty varu (znesnad ň ují p ř echod mezi kapalným a plynným stavem; kapalnost vody
vodíkové m ů stky
nestálé hydroxyslou č eniny hydroxyl na izolované dvojné vazb ě : dochází k p ř esmyku – tautomerie (izomerie) ENOLFORMA KETOFORMA V Ě TŠÍ PO Č ET -OH SKUPIN NA 1ATOMU UHLÍKU: + H 2 O
P ř íprava alkohol ů adice molekul vody na nenasycené uhlovodíky - hydratace + H+H+H+H+ OH - oxidace alken ů redukce keton ů – katalytická hydrogenace H 2 SO 4 CH 2 =CH 2 + O 2 Ag, 250°C H 2 O + H 2 SO 4,60°C + H 2 PtO 2 sekundární alkohol
redukcí karboxylových kyselin: p ř íprava alkohol ů redukce aldehyd ů – katalytická hydrogenace: CH 3 CHOCH 3 CH 2 OH+ H 2 PtO 2 primární alkohol z halogenderivát ů : Cl 2 H 2 O, -HCl CH 3 -COOH CH 3 -CH 2 -OH LiAlH 4
p ř íprava alkohol ů zmýdel ň ování ester ů : C 15 H 31 COO(CH 2 ) 15 CH 3 + K + OH - δ-δ- δ+δ+ C 15 H 31 COOK+ CH 3 (CH 2 ) 15 OH palmitan hexadecylnatýpalmitan draselnýcetylalkohol výroba alkohol ů CO + 2 H 2 CH 3 OHC 6 H 12 O 6 2 C 2 H 5 OH + 2 CO 2 hydrogenace CO: kvašení cukerného roztoku:
chemické vlastnosti δ+δ+ δ-δ- záporný I nduk č ní efekt – týká se ………… elektron ů
cO c OH O o x i d a c e aldehyd karboxyová kyselina