Kyslíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 28 ©Gymnázium Hranice, Zborovská 293 Projekt: Svět práce v každodenním životě Číslo projektu: CZ.1.07/1.1.26/02.0007 Kyslíkaté deriváty Aktivita č. 6: Poznáváme chemii Prezentace č. 28 Autor: Hana Lovětínská

Kyslíkaté deriváty - obsahují heteroatom kyslíku, který je součástí charakteristické skupiny 1) Alkoholy, fenoly – obsahují hydroxy skupinu -OH 2) Ethery – na atom kyslíku jsou vázány 2 -R 3) Aldehydy, ketony = karbonylové sloučeniny 4) Karboxylové kyseliny – skupina -COOH 5) Deriváty karboxylových kyselin

Alkoholy, fenoly = hydroxysloučeniny Alkoholy -OH vázána na acyklický nebo alicyklický uhlovodíkový zbytek (alkyl) Fenoly -OH vázána na aryl - považovány také za deriváty vody Vlastnosti - podobné jako voda - volné el. páry na kyslíku (amfiprotní charakter) - vytvářejí vodíkové můstky

Dělení Podle počtu -OH skupin - jednosytné x vícesytné Podle počtu -R, vázaných na uhlík, který nese -OH skupinu - primární x sekundární x terciální Pravidla na 1 uhlíku je pouze 1 -OH skupina -OH skupinu nenese uhlík, ze kterého vychází dvojná vazba

Příprava, výroba připravují se z: alkenů (adice H2O) halogenderivátů (substituce) aldehydů nebo ketonů (redukce) vyrábí se: kvašením (ethanol) hydrolýzou tuků (glycerol)

Substituce – -OH nahrazena jinou char. sk. Reakce Substituce – -OH nahrazena jinou char. sk. CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O Eliminace a) dehydratace (v kys. prostředí) CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O b) dehydrogenace CH3CH2OH CH3CH=O + H2 CH3CHCH3 CH3CCH3 + H2 H2SO4 Cu - OH = O

3) Esterifikace - reakce -OH skupiny s anorganickou nebo organickou kyselinou - produkty jsou ester a voda 4) Oxidace - oxidují pouze primární a sekundární alkoholy - vznikají aldehydy a ketony, při další oxidaci až karboxylové kyseliny

Jednotliví zástupci Ethanol - toxický (metabolizuje se na acetaldehyd) - legální droga (psychotropní látka) - závislost - má mírné desinfekční a anestetické účinky - Tv = 78°C - vyrábí se hydratací ethenu - pro potravinářské účely se vyrábí fermentací = kvašením cukerných roztoků působením enzymu zymáza v kvasinkách C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2

- koncentrovanější roztoky se získávají destilací - vzniká maximálně 96% alkohol - 100% = absolutní líh lze získat pouze chemickým odstraněním vody - technický líh se denaturuje (nepoživatelný) - je polární rozpouštědlo Methanol - bezbarvá kapalina - vysoce toxický, poškozuje zrak - methanolová aféra - vyrábí se z něj formaldehyd aj.

Glycerol - trojsytný alkohol - kapalina nasládlé chuti - nejedovatý - vyrábí se z propenu nebo hydrolýzou tuků - esterifikací s HNO3 vzniká nitroglycerin (výbušnina, lék na onemocnění srdce) Ethylenglykol - jedovatý - dobře mísitelný s vodou - součást nemrznoucích směsí

Vytvořte logické dvojice 1) dvojsytný alkohol 2) výroba formaldehydu 3) fermentace 4) OH skupina vázaná na aryl 5) výroba výbušniny a) methanol b) glycerol c) ethylenglykol d) ethanol e) fenol