Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA CH36. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

ÚVOD odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)

FUNKČNÍ DERIVÁTY KK SOLI ANHYDRIDY HALOGENIDY AMIDY ESTERY NITRILY

ÚLOHA: Názvosloví Pojmenujte sloučeniny:

ACYLHALOGENIDY v karboxylové skupině kyseliny nahrazujeme hydroxylovou skupinu halogenovým atomem nejvýznamnějšími jsou ACYLCHLORIDY FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI - kapaliny nebo krystalické látky ostrého zápachu - mají nižší teploty varu než jim odpovídající kyseliny (- vodíkové vazby!!!)

REAKCE acylhalogenidů Většinou se jedná o nukleofilní substituce. Hydrolýza – vznikají KK Reakce s amoniakem – vznikají AMINY

REAKCE acylhalogenidů Reakce s alkoholy – vznikají estery KK Reakce se solemi KK – vznikají anhydridy

Příprava acylhalogenidů Reakce karboxylových kyselin s chloridem fosforitým 3 RCOOH + PCl3  3 RCOCl + H3PO4 Reakce karboxylové kyseliny s thionylchloridem RCOOH + SOCl2  RCOCl + SO2 + HCl

ANHYDRIDY typické svou strukturou: OTEVŘENÉ anhydridy CYKLICKÉ anhydridy

ANHYDRIDY KK Příprava: reakce halogenidů a solí kyselin   CH3COCl + CH3COONa  (CH3CO)2O + NaCl Fyzikální vlastnosti: - nižší anhydridy - ostře páchnoucí kapaliny - vyšší anhydridy - krystalické látky - velmi špatně rozpustné ve vodě

REAKCE anhydridů Hydrolýza – vznikají KK (CH3CO)2O + H2O  2 CH3COOH Reakce s alkoholy (fenoly) – vznikají ESTERY (CH3CO)2O + ROH  CH3COOR + CH3COOH

ESTERY připravujeme jako vonné látky ESTERIFIKACÍ (budou probrány zvlášť) připravujeme jako vonné látky ESTERIFIKACÍ = reakce karboxylové kyseliny s alkoholem v kyselém prostředí (kyselina sírová)  

AMIDY STRUKTURA: Rozdělení: primární sekundární terciární ‌

PŘÍPRAVA amidů Z ostatních funkčních derivátů působením NH3  RCOCl + NH3  RCONH2 + HCl   Dehydratací amonných solí karboxylových kyselin t RCOONH4  RCONH2 + H2O Hydrolýza nitrilů R-CN + H2O  RCONH2

REAKCE amidů Hydrolýza – vznikají KK Dehydratace – vznikají nitrily

REAKCE amidů Redukce – vznikají aminy

(provádí se působením oxidu fosforečného) NITRILY STRUKTURA: Základní metody přípravy: - z halogenderivátů R-Cl + NaCN  R-CN + NaCl   - dehydratací amidů RCONH2  R-CN + H2O (provádí se působením oxidu fosforečného) R-C≡N

REAKTIVITA nitrilů Hydrolýza – vznikají AMIDY R-CN + H2O  RCONH2   Redukce – vznikají AMINY  R-CN + 2 H2  R-CH2-NH2

ÚLOHA: Významné funkční deriváty KK VYHLEDEJTE základní charakteristiku následujících sloučenin (strukturní vzorec, vlastnosti, význam, fyziologické účinky). - Acetonitril - Formamid - Ethylformiát - Acetanhydrid Zpracujte přehlednou tabulku s uvedenými údaji.

ÚLOHA: Reakce a příprava funkčních derivátů KK Zapište rovnicemi následující děje: Hydrolýza propananhydridu Dehydratace butanamidu Reakce kyanidu draselného s bromethanem Příprava propanoylchloridu z karboxylové kyseliny

Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.