Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_126

Organická chemie, izomerie Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: II. Datum vytvoření: 22.7.2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Izomerie Klíčová slova: Organická chemie, izomerie Druh učebního materiálu: prezentace

Izomerie Izomery jsou sloučeniny, které mají stejný sumární vzorec, ale jinou strukturu. Mají různé fyzikální a chemické vlastnosti. Dělíme je na: Konstituční izomery - liší se konstitucí, tj. povahou a pořadím atomů a vazeb v molekule Konfigurační izomery (prostorové, stereoizomery) - mají stejnou konstituci, liší se konfigurací, tj. prostorovým uspořádáním atomů v molekule Konstituční izomery se dělí na: řetězové, polohové, skupinové a tautomery.

Konstituční izomery a) Řetězové izomery liší se uspořádáním uhlíkového řetězce pentan 2-methylbutan b) Polohové izomery liší se polohou substituentu nebo násobné vazby v řetězci 1-chlorbutan 2-chlorbutan

liší se funkčními skupinami c) Skupinové izomery liší se funkčními skupinami dimethylether ethanol d) Tautomery liší se polohou dvojné vazby a funkční skupinou vinylalkohol acetaldehyd

Konfigurační izomerie a) Geometrická (cis a trans) liší se konfigurací substituentů na dvojných vazbách nebo na cyklech cis-1,2-dichlorethen (oba substituenty jsou ve stejném poloprostoru určeným rovinou násobné vazby, nebo cyklem) trans-1,2-dichlorethen (substituenty jsou v opačných poloprostorech určeným rovinou násobné vazby, nebo cyklem) b) Optická Látky s optickou aktivitou mají schopnost stáčet rovinu polarizovaného světla. Optická aktivita se měří polarimetrem.

Podmínkou je přítomnost chirálního (asymetrického) atomu, nejčastěji uhlíku, který má čtyři různé substituenty. Jednotlivé izomery (optické antipody) se chovají jako předmět a obraz v zrcadle (nebo pravá a levá ruka), stačí rovinu polarizovaného světla opačným směrem. Jejich ekvimolekulární směs je opticky neaktivní a nazývá se racemát. Optické izomery kyseliny mléčné

Procvičování Vytvořte k dané sloučenině řetězový izomer: 2-methylpropan butan Napište o jaké izomery se jedná: butan-1-ol skupinové diethylether Co je to chirální uhlík? Má na sobě navázány čtyři různé substituenty, je příčinou optické aktivity látek.

Napište vzorce cis- a trans-but-2-enu. Čím se liší tautomery? Liší se polohou dvojné vazby a funkční skupinou. Napište vzorce cis- a trans-but-2-enu. cis-but-2-en trans-but-2-en Vysvětlete pojem racemát. Je to ekvimolekulární směs optických antipodů, je opticky neaktivní. Napište vzorec propan-1-olu a k němu vytvořte polohový izomer. propan-2-ol propan-1-ol

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.