Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_205

Jméno autora: Mgr. Bartošíková Hana Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: 30. 1. 2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Přírodní látky Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Alkaloidy Klíčová slova: Opiové alkaloidy, opium, morfin, kodein, heroin, tropanové alkaloidy, atropin, skopolamin, kokain Druh učebního materiálu: prezentace

Přírodní látky Alkaloidy – 2. část

Dělení alkaloidů podle výskytu A) opiové B) tropanové C) námelové D) ostatní

Opiové alkaloidy Zdrojem je OPIUM – zaschlá šťáva máku setého (Papaver somniferum) Získává se z nezralých makovic Od pradávna se užívalo opium k tlumení bolestí Je návykové Předávkování způsobuje závratě, nevolnost, zvracení Obr. 1. Nezralá makovice máku setého

Nejdůležitější opiové alkaloidy MORFIN Tvoří 10 % opia Je nejjedovatější Tlumí bolest – silné analgetikum využití v lékařství Vzniká fyzická závislost !!! Morfinismus – toxikomanie Citlivost k morfinu klesá Abstinenční příznaky Počet vyléčených 1 -15 % Morfin se v současnosti využívá jen velmi málo (chronické bolesti u smrtelně nemocných apod.) Obr. 2: morfin

Nejdůležitější opiové alkaloidy KODEIN Má mírné sedativní účinky Užívá se k tišení kašle PAPAVERIN Spasmolytikum užívané v lékařství (uvolňuje napětí hladkého svalstva) Struktura odvozena od izocholinu Je spíše nenávykový, málo toxický Obr. 3: Kodein Obr. 4: Papaverin

Nejdůležitější opiové alkaloidy HEROIN Diacetylmorfin Původně připraven jako lék proti kašli, ale je ještě mnohonásobně návykovější než morfin!!! Silná, návyková droga Nejtěžší toxikomanie Obr. 5: Heroin

Tropanové alkaloidy Estery tropinu a jeho derivátů s karboxylovými kyselinami Typické pro čeleď Solanaceae – lilkovité (rulík zlomocný, blín černý, durman obecný) Obr. 7: blín černý Obr. 6: rulík zlomocný Obr. 8: Durman obecný

Nejdůležitější tropanové alkaloidy ATROPIN Rozšiřuje zorničky – využití v očním lékařství rulík zlomocný – Atropa belladona = krásná paní Má spasmolytické (protikřečové) účinky Obr. 9: Atropin

Nejdůležitější tropanové alkaloidy SKOPOLAMIN Podobné účinky jako atropin Intoxikovaný reaguje rychle na otázky a to bez jakékoliv kontroly vůlí Zneužití totalitními režimy (StB jej dávala politickým vězňům, když nechtěli vypovídat) Výzkumy ukázaly, že tohoto jevu nelze využít k pravdivé výpovědi (k trestnému činu se nepřizná jen pachatel, ale každý, kdo na něj kladně pomyslí)

Nejdůležitější tropanové alkaloidy KOKAIN Alkaloid z listů kokového keře Největší producent je Peru žvýkání listů koky odstraňuje pocit hladu, zvyšuje výkonnost svalů a navozuje euforickou náladu použití kokainu v medicíně - lokální anestetikum v oftalmologii a otorhinolaryngologii droga Obr. 10: kokain

Použité zdroje Středoškolské učebnice chemie: Internetové zdroje: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0 Internetové zdroje: 7-Alkaloidy. In: [online]. [cit. 2013-01-30]. Dostupné z: www.uochb.cz/web/document/cms_library/1121.ppt Belladonnové alkaloidy: Atropin a skopolamin. In: ŠVECOVÁ, Kristýna. [online]. [cit. 2013-01-30]. Dostupné z: http://www.toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=75

Použité zdroje - obrázky 1. TeunSpaans. Commons.wikimedia.org: Slaapbol R0017601.JPG [online].2006- 06-14 [cit. 2013-01-30]. Dostupný volně na WWW:< http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2a/Slaapbol_R0017601.JPG >. 6. KarelJ. Commons.wikimedia.org: Atropa belladonna Prague 2011 2.jpg [online].2012-07-11 [cit. 2013-01-19]. Dostupný pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 3.0 Unported na WWW:<http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/30/Atropa_belladonna_Pra gue_2011_2.jpg>. 7. Aktron. Commons.wikimedia.org: Praha, Sobín, velké květy.JPG [online].2009- 05-26 [cit. 2013-01-30]. Dostupný pod licencí Creative Commons Uveďte autora- Zachovejte licenci 3.0 Unported na <http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/01/Praha%2C_Sob%C3%ADn%2 C_velk%C3%A9_kv%C4%9Bty.JPG>. 8. Baránek Commons.wikimedia.org Datura stramonium celek.jpg [online].2010-12- 02 [cit. 2013-01-30]. Dostupný pod licencí Creative Commons Uveďte autora- Zachovejte licenci 3.0 Unported na < http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/3/31/Datura_stramonium_celek.jpg >. 9. Ju. Commons.wikimedia.org: Atropine Enantiomers Structural Formulae V.1.svg [online].2010-06-05 [cit. 2013-01-30]. Dostupný volně na WWW:< http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/80/Atropine_Enantiomers_Structu ral_Formulae_V.1.svg >. 10. Neurotiker. Commons.wikimedia.org: Kokain - Cocaine.svg [online].2007-09- 16 [cit. 2013-01-30]. Dostupný volně na WWW:< http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/66/Kokain_-_Cocaine.svg >. Obr č. 2 – 5: vytvořeny v programu ChemSketch