Substituční deriváty karboxylových kyselin

Co jsou funkční deriváty karboxylových kyselin? Látky odvozené od karboxylových kyselin Vznikají náhradou atomu vodíku v uhlovodíkovém zbytku jiným atomem nebo skupinou atomů Halogenkyseliny, hydroxykyseliny, ketokyseliny, aminokyseliny K vyznačení polohy substituce se využívají písmena řecké abecedy

Halogenkyseliny Vznik – náhradou atomu vodíku atomem halogenu Názvosloví: určení polohy substituentu + název halogenu + název kyseliny př. 1 – chlorethanová kyselina α – chlorethanová kyselina

Procvičování názvů Zakresli vzorec následujících halogenkyselin 2-brompropanová kyselina 2-brom-1-chlorbutanová kyselina Zapiš název následujících halogenkyselin

Příprava halogenkyselin Halogenace karboxylových kyselin Často nutné využití katalyzátoru či zvýšené teploty Př. Chlorace kyseliny octové CH3-COOH → ClCH2-COOH ClCH2-COOH → Cl2CH-COOH Cl2CH-COOH → Cl3C-COOH Cl2 -HCl Cl2 -HCl Cl2 -HCl

Vlastnosti a význam halogenkyselin - dobře rozpustné ve vodě a polárních organických rozpouštědlech - silnější kyseliny, než kyseliny původní - toxické látky s leptavými účinky Význam: - výchozí látky při syntéze jiných substitučních derivátů

Hydroxykyseliny Vznik: náhrada atomu vodíku hydroxylovou skupinou – OH Názvosloví: určení polohy substituentu + předpona hydroxy + název kyseliny př. 2-hydroxyethanová kyselina

Procvičování názvů Zakresli vzorce následujících hydroxykyselin 3-hydroxypropanová kyselina 2,3-dihydroxybutanová kyselina Zapiš názvy následujících hydroxykyselin

Hydroxykyseliny a optická izomerie Optické izomery = molekuly stejného chemického složení, které nejsou ztotožnitelné se svými zrcadlovými obrazy = optické antipody = enantiomery - látky, které jsou schopné otáčet rovinu polarizovaného světla buď doprava či doleva

Vlastnosti, význam Kyselina citrónová (E330) - vznik kysáním odpadní směsi z cukrovarů (melasy) - využití: potravinářství, domácnost : konzervační prostředek Kyselina mléčná (E270) - vznik mléčným kvašením ze sacharidů - vznik – v mléce, při kysání zelí, silážování píce, při svalové práci („píchání v boku“)

Vlastnosti, význam Kyselina salicylová - výchozí látka pro přípravu kyseliny acetylsalicylové Kyselina acetylsalicylová - součást aspirinu, acylpirinu - analgetikum, antipyretikum, i antirevmatické účinky, snižuje krevní srážlivost

Aminokyseliny Vznik: náhrada atomu vodíku aminoskupinou – NH2 Užití zejména triviálního názvosloví Vznikají z nich peptidy a proteiny Př. valin

Systematické nazvosloví určení polohy substituentu + předpona amino + název kyseliny př. 2-aminoethanová kyselina Úkol: zakresli vzorcem: 3-aminopropanová kyselina zapiš název:

Vlastnosti aminokyselin Souvisí se strukturou Většinou: bílé krystalické látky : rozpustné ve vodě Molekuly aminokyselin mají dvě centra aminoskupina: zásaditý charakter karboxylová skupina: kyselý charakter → reagují s kyselinami i se zásadami za vzniku solí

Vznik solí aminokyselin

Peptidová vazba Molekuly aminokyselin mohou vzájemně reagovat Aminoskupina jedné AK reaguje s karboxylovou skupinou druhé AK za odštěpení vody Vznik seskupení atomů –CO-NH- = PEPTIDOVÁ VAZBA Při reakci dvou AK – vznik dipeptidu Při reakci více AK: užití násobných předpon

Vznik petidové vazby

Využití aminokyselin Potravinářství: Aspartam – umělé sladidlo do nealkoholických nápojů a mléčných výrobků - hlavním sladidlem diabetiků Glutasol – dochucovací prostředek Medicína Framykoin – peptidové antibiotikum bacitracin Estery kys. 4-aminobenzoové – lokální anenstetika (benzokain, prokain)