Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA CH24-REAKTIVITA UHLOVODÍKŮ Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.
UHLOVODÍKY binární organické sloučeniny uhlíku a vodíku ROZDĚLENÍ: ALKANY – jednoduché vazby mezi atomy uhlíku ALKENY – jedna dvojná vazba mezi atomy uhlíku ALKYNY – jedna trojná vazba mezi atomy uhlíku ALKADIENY – dvě dvojné vazby mezi atomy uhlíku ARENY – aromatické uhlovodíky – odvozeny od benzenového jádra CYKLOALKANY – cyklické sloučeniny, obsahují pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku
ALKANY V molekulách pouze jednoduché vazby mezi atomy uhlíku (i atomy uhlíku a vodíku) pouze = v molekulách pouze nepolární vazby homolytické (radikálové) štěpení (podmínky: UV, vys. t, peroxidy) Souhrn názvosloví: - koncovka v názvu - an - methan CH4 … …. dekan CH3(CH2)8CH3
Základní ALKANY n název sumární vzorec racionální vzorec CH4 C2H6 1 methan CH4 2 ethan C2H6 CH3CH3 3 propan C3H8 CH3CH2CH3 4 butan C4H10 CH3(CH2)2CH3 5 pentan C5H12 CH3(CH2)3CH3 6 hexan C6H14 CH3(CH2)4CH3 7 heptan C7H16 CH3(CH2)5CH3 8 oktan C8H18 CH3(CH2)6CH3 9 nonan C9H20 CH3(CH2)7CH3 10 dekan C10H22 CH3(CH2)8CH3
Substituce radikálové alkanů - halogenace INICIACE: 2) PROPAGACE: 3) TERMINACE:
Další substituce radikálové alkanů Nitrace: pomocí zředěné HNO3 nebo NO2 za vyšší teploty CH4 + HNO3 CH3NO2 + H2O nitromethan Sulfoxidace: pomocí SO2 a O2 (vznikají sulfonové kyseliny) např. kyselina propansulfonová
Spalování alkanů NADBYTEK KYSLÍKU: CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O NEDOSTATEK KYSLÍKU CH4 + O2 C + 2H2O tiskařská čerň
2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 + 2 H2 Dehydrogenace alkanů PODMÍNKY: - katalyzátor: oxid hlinitý či oxid chromitý - vyšší teplota (cca 450 °C) R–CH2–CH3 R–CH═CH2 + H2 2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 + 2 H2 Zajcevovo pravidlo 80 % 20 % ÚKOL: O jaký typ reakce dle reakčního mechanismu se jedná?
Krakování alkanů při zpracování ropy v průběhu vzniká směs alkanů a alkenů CH3(CH2)4CH3 CH3 - CH2 - CH2. + .CH2 - CH2 – CH3 CH3-CH2-CH2 . + .CH2-CH2–CH3 CH3-CH2–CH3 + CH2=CH–CH3
ALKENY v molekulách – jedna dvojná vazba Souhrn názvosloví koncovka – en π ϭ Vlastnosti dvojné vazby: = 1 vazba π – mimo spojnici jader, snadno se štěpí (není tak pevná) a 1 vazba ϭ – na spojnici jader atomů - při adicích (zjednodušení vazeb) zaniká jen vazba π
Elektrofilní adice alkenů Adice halogenovodíku na alkeny HCl H+ + Cl-
Adice halogenů na alkeny 2-chlorpropan Adice halogenů na alkeny 1,2-dichlorpropan
(katalyzátor – kyselina sírová) Adice vody na alkeny (katalyzátor – kyselina sírová) ethanol
SOUHRN – adice elektrofilní
Radikálová adice alkenů PODMÍNKY: katalyzátor – např. Ni, Pt, P vyšší teplota např. hydrogenace ethenu
Polymerace monomery (jednodušší, nízká Mr) POLYMERY (složitější, vysoká Mr) n ethen (ethylen) polyethen (polyethylen)
Oxidace alkenů Do kterých skupin organických látek patří uvedené produkty oxidací?
ÚLOHA: Důkaz alkenů pomocí bromu Na webu http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=150 zhlédněte video k problematice adice bromu na dvojnou vazbu – důkaz dvojné vazby. ÚKOLY: Popište celý pokus vlastními slovy. Zapište rovnici celého děje a pojmenujte jednotlivé látky. O jaký typ reakce, dle reakčního mechanismu, se jedná?
Radikálová substituce alkenů PODMÍNKY: teplota 500 – 600 °C 500 – 600 °C chlorethen
ALKYNY v molekule – jedna trojná vazba Souhrn názvosloví koncovka -yn Vlastnosti trojné vazby: kratší, ale stabilnější než dvojná vazba dvě vazby π a jedna vazba ϭ 2 π 1 ϭ
Adice alkynů Adice halogenů na alkyny (UV záření = AR) 1,1,2,2-tetrachlorethan Adice vodíku na alkyny (AR)
Adice alkynů Adice vody na alkyny (AN) Adice halogenovodíku na alkyny (AE) chlorethan
ÚLOHA: Reakce alkenů a alkynů Zapište rovnice reakcí, uveďte podmínky dějů a pojmenujte produkty (popř. reaktanty). bromace but-2-enu adice bromovodíku na propen hydrolýza propynu příprava pentanu z příslušného alkenu
ARENY aromatické uhlovodíky, odvozené od benzenového jádra hlavní příčina aromatičnosti: delokalizace elektronů v cyklu – zaniká charakter dvojných vazeb (nenasycenost sloučenin) a vytváří se molekula s nižším obsahem vnitřní energie, než by měla molekula s lokalizovanými vazbami
Chlorace benzenu - SE Cl-Cl + FeCl3 Cl+ + [FeCl4]-
chlorbenzen Poznámka: všimněte si principu katalýzy
Nitrace arenů - příprava nitroniového kationtu - - další postup zápisu rovnice – viz předcházející halogenace arenů
Sulfonace arenů - příprava sulfoniového kationtu - - další postup zápisu rovnice – viz předcházející halogenace arenů
Substituce substituovaných arenů Substituenty orientující další substituent do polohy ortho – a para – - alkyl, -OH, -SH, -NH2, -NH-R, -halogen
Substituce substituovaných arenů Substituenty orientující další substituent do polohy meta – -NO2, -COOH, -CHO, -COR, -SO3H
ÚLOHA: Reakce arenů Zapište rovnice reakcí, uveďte podmínky dějů a pojmenujte produkty (popř. reaktanty). reakce methylbenzenu s chlorem (kat. AlCl3) nitrace nitrobenzenu příprava 1,2-diethylbenzenu nitrace methylbenzenu
Polymerace arenů vznikají významné polymery (plastické hmoty) – např. polystyren (ze styrenu) styren polystyren
ÚLOHA: Oxidace toluenu Na webu http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=236 zhlédněte video k problematice oxidace toluenu manganistanem draselným. ÚKOLY: Popište celý pokus vlastními slovy. Zapište rovnici celého děje a pojmenujte jednotlivé látky.
Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. [online]. [cit. 2012-05-19]. Dostupné z: http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=150 (cit. 17. 5. 2012) 5. [online]. [cit. 2012-05-19]. Dostupné z: http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=236
Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.