Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_206

Námelové alkaloidy, ergometrin, LSD, nikotin, kofein, šípové jedy Jméno autora: Mgr. Bartošíková Hana Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: 30. 1. 2013 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Přírodní látky Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Alkaloidy Klíčová slova: Námelové alkaloidy, ergometrin, LSD, nikotin, kofein, šípové jedy Druh učebního materiálu: prezentace

Přírodní látky Alkaloidy – 3. část

Dělení alkaloidů podle výskytu A) opiové B) tropanové C) námelové D) ostatní

Námelové alkaloidy Obsažené v námelu (produkt parazitní houby paličkovice nachové rostoucí především na žitě) Námel je toxický pro lidi i zvířata, při konzumaci mouky infikované námelem – ergotismus (odumírání částí těl, halucinace…), v historii hromadné otravy Obr.1: námel

Námelové alkaloidy Dnes se námel pěstuje uměle – izolace alkaloidů Chemicky jsou odvozeny od kyseliny lysergové Obr. 2: kyselina lysergová

Nejdůležitější námelové alkaloidy ERGOMETRIN Využití v porodnictví ERGOTAMIN Dříve využití k léčbě migrén LSD diamid kyseliny lysergové halucinogenní droga není návyková, ale mohou se dostavit nežádoucí psychické reakce (např. úzkost)

Ostatní významné alkaloidy NIKOTIN Hlavní alkaloid tabákového listí Struktura odvozena od pyridinu Stimulační a uvolňující účinky Jedna z nejrozšířenějších návykových látek Kouření cigaret způsobuje rakovinu (ne nikotin!) Obr. 3: nikotin

Ostatní významné alkaloidy KOFEIN, THEOFYLIN, THEOBROMIN Purinové alkaloidy (odvozeny od xantinu) Výskyt: kávovník arabský (kofein) čajovník čínský (kofein, theofylin, theobromin) kola pravá (kofein) kakaovník pravý (theobromin, kofein) Kofein stimuluje CNS, povzbuzuje srdeční činnost, zvyšuje účinnost analgetik a podporuje tvorbu žaludečních šťáv, diuretikum Obr. 4: Kofein

Šípové jedy STRYCHNIN A BRUCIN KURARE Jsou obsaženy v semenech plodu stromu kulčiby dávivé (roste v jihovýchodní Asii a severní Austrálii) prudce jedovaté Strychnin se využíval k hubení hlodavců KURARE Šípový jed jihoamerických indiánů účinky - ochrnutí svalstva (i mezižeberního a bránice) - oběť umírá za plného vědomí udušením

Ostatní významné alkaloidy CHININ velmi hořká chuť výskyt: kůra jihoamerických chinovníků lék proti malárii EMETIN Vyvolává zvracení MESKALIN z kaktusu žvýkaní drogy vyvolává bizardní vnímání barev, halucinace a euforii nejdéle známý halucinogen

Ostatní významné alkaloidy LOBELIN alkaloid lobelky (indiánský tabák) analeptikum dýchacího ústrojí (podporuje dýchání) PIPERIN A CHAVICIN alkaloidy pepře KONIIN v listech a nezralých plodech bolehlavu obrna svalstva končetin a trupu a posléze smrt za jasného, plného vědomí odvar z bolehlavu se ve starém Řecku využíval k popravám (Sokrates)

Použité zdroje Středoškolské učebnice chemie: Internetové zdroje: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0 Internetové zdroje: 7-Alkaloidy. In: [online]. [cit. 2013-01-30]. Dostupné z: www.uochb.cz/web/document/cms_library/1121.ppt

Použité zdroje - obrázky 1. JoJAN. Commons.wikimedia.org: Ergot01.jpg[online].2006-03-19 [cit. 2013-01-30]. Dostupný pod licencí Creative Commons Uveďte autora-Zachovejte licenci 2.5 Generic na <http://cs.wikipedia.org/wiki/Soubor:Ergot01.jpg>. Obr č. 2 – 4: vytvořeny v programu ChemSketch