ISOPRENOIDY CH-2 Organická chemie, DUM č. 19 Mgr. Radovan Sloup septima osmiletého gymnázia Gymnázium Sušice Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II

Isoprenoidy - Terpeny organické sloučeniny rostlinného (živočišného) původu odvozeny od isoprenu (2-methyl-1,3-butadien), přesněji jeho zbytku, řadíme je mezi sekundární metabolity, vznikají jen v Určitých tkáních a organismech – většinou rostlinných CH2 = C – CH = CH2 2-methyl-buta-1,3-dien nebo 2-methyl-1,3-butadien Isoprenoidy obsahují dvě a více celých isoprenových jednotek, které se spojují do řetězců a mohou tvořit i různé cyklické struktury, obecný vzorec (C5H8)n CH3

isoprenoidy napiš reakci polymerace dvou isoprenových jednotek: nápověda: vzpomeň si na isoprenový kaučuk 2 CH2 = C – CH = CH2 → CH3 isoprenové jednotky většinou vytvoří cyklus, ve kterém jsou dvojné vazby, např:

isoprenoidy získávají se destilací silic a pryskyřic vodní parou zdroje: silice (éterické oleje) – vonící těkavé kapaliny (hlavně květy a plody rostlin) pryskyřice – tuhé lepkavé látky, zahříváním měknou, nerozpustné ve vodě, vznikají oxidací silic v místech porušení kůry jehličnanů, specifická vůně balzámy – polotekuté směsi silic a pryskyřic z chemického hlediska jsou isoprenoidy uhlovodíky nebo kyslíkaté deriváty uhlovodíků (alkoholy, aldehydy, ketony nebo karboxylové kyseliny)

isoprenoidy název skupiny terpenů počet isoprenových jednotek Dělení podle počtu isoprenových jednotek: pozor!!! název skupiny terpenů počet isoprenových jednotek počet uhlíkových atomů v molekule monoterpeny 2 10 seskviterpeny 3 15 diterpeny 4 20 triterpeny 6 30 tetraterpeny 8 40 polyterpeny n 5n

isoprenoidy Monoterpeny tvořeny 2 izoprenovými jednotkami (10 atomů C) těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích limonen – v citrusových plodech

isoprenoidy Monoterpeny tvořeny 2 izoprenovými jednotkami (10 atomů C) těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích mentol – v mátové silici

isoprenoidy Monoterpeny tvořeny 2 izoprenovými jednotkami (10 atomů C) těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích kafr – ze dřeva kafrovníku kafrovník

isoprenoidy Monoterpeny tvořeny 2 izoprenovými jednotkami (10 atomů C) těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích geraniol – v růžovém oleji

isoprenoidy Monoterpeny tvořeny 2 izoprenovými jednotkami (10 atomů C) těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích pinen – v terpentýnové silici pinus = borovice

isoprenoidy Monoterpeny tvořeny 2 izoprenovými jednotkami (10 atomů C) těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích citral – v silici citronu

isoprenoidy Monoterpeny tvořeny 2 izoprenovými jednotkami (10 atomů C) těkavé, vonné látky, obsaženy v silicích myrcen – v silici vavřínu

Kolik monoterpenů bylo v tomto přehledu? 7 Kolik z těchto monoterpenů patří mezi uhlovodíky? 3 Které? limonen, pinen, myrcen Kolik z těchto monoterpenů patří mezi alkoholy a které? 2, geraniol a mentol Byl mezi nimi keton? A který? byl to kafr

ISOPRENOIDY Vytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium Sušice Předmět: Chemie (Organická chemie) Třída: Sedmý ročník osmiletého gymnázia Označení: VY_32_INOVACE_Ch-2_19 Datum vytvoření: květen 2013 Anotace a metodické poznámky Isoprenoidy (terpeny) jsou látky zajímavé a běžné v každodenním použití a potřebách člověka. Jejich chemická struktura není složitá, i když tak na první pohled vypadá. Tato prezentace se zaměřuje na základní charakteristiku terpenů, jejich rozdělení a zdroje. Důraz je kladen na monoterpeny, jejich vzorce a strukturu. V závěru je cvičení na postřeh a základní orientaci v tématu. Použité materiály: Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (3.díl). Olomouc, 2000;ISBN 80-7182-057-1 Čársky, J. a kol.; Chemie pro 4. ročník gymnázií. SPN, Praha, 1986 Obrázky a fotografie jsou dílem autora prezentace. Vše je vytvořeno pomocí nástrojů Power Point 2003, ZonerPhotoStudio 14, Malování. ChemSketch Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.