Cola + mentos

Typy chemických reakcí ADICE ELIMINACE SUBSTITUCE PŘESMYK add – přidání odstranění nahrazení přesunutí

? A) SNÍŽENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU B) ZVÝŠENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU E L I M I N A C E A) SNÍŽENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU B) ZVÝŠENÍ POČTU ATOMŮ VODÍKU C) ZVYŠUJE SE NÁSOBNOST VAZBY D) SNIŽUJE SE NÁSOBNOST VAZBY E) JE OPAKEM SUBSTITUCE F) JE OPAKEM ADICE

Způsob štěpení vazeb H3C ­ CH3  H3C • + • CH3 nukleofilní činidlo homolytické symetrické štěpení kovalentní n e p o l á r n í vazby vznik reaktivní částice s nepárovým elektronem – R A D I K Á L H3C ­ CH3  H3C • + • CH3 heterolytické nesouměrné štěpení p o l á r n í kovalentní vazby elektronegativnější atom si ponechá oba vazebné eˉ – VAZEBNÝ PÁR Částice s nábojem A ­ B  A+ + IB- elektrofilní činidlo nukleofilní činidlo

M I N I T E S T Částice s nábojem vznikají při Nukleofilní činidlo a) homolytickém štěpení vazby b) heterolytickém štěpení vazby Nukleofilní činidlo a) vzniká při homolytickém štěpení vazby b) má kladný náboj c) má záporný náboj d) vykazuje afinitu k místům s výskytem záporného náboje e) vykazuje afinitu k místům s výskytem kladného náboje

Nukleofilní a elektrofilní činidla nukleofily částice nesoucí nevazebné elektronové páry nebo obsahující π elektrony, anionty molekulové: H2O, NH3 iontové: OH-, NH2-, Cl-, I-, CN- elektrofily nesou celý nebo částečný kladný náboj nebo mají neúplný valenční oktet molekulové: HCl, H2SO4, AlCl3 iontové: H3O+, NH4+, N02+, CH3+

Typy chemických reakcí ADICE z nenasycené vazby se tvoří nasycená nenasycené uhlovodíky ≡  =  ­ ELIMINACE z molekuly se odštěpuje nízkomolekulární částice např. H2, H2O a vzniká dvojná/trojná vazba SUBSTITUCE atom/skupina atomů na uhlíkatém řetězci se zaměňuje za jiný atom/skupinu – nejčastěji vodík typická pro nasycené uhlovodíky PŘESMYK intramolekulární substituce (př. keto – enol)

≡  =  ­ ADICE H2C = CH2 + Cl–Cl → CH2Cl – CH2Cl reakce, při které dochází k zániku π vazeb (násobných vazeb) mezi atomy uhlíku z nenasycené vazby se tvoří vazba nasycená ≡  =  ­ opakem adice je eliminace H2C = CH2 + Cl–Cl → CH2Cl – CH2Cl H2C = CH2 + H–H → CH3 – CH3 ................HYDROGENACE

Hδ+ ̶ Brδ­ ELEKTROFILNÍ ADICE S U B S T R Á T OBSAHUJE NÁSOBNOU VAZBU REAKCI INICIUJE ELEKTROFILNÍ ČÁSTICE Č I N I D L A – VAZBA SE ŠTĚPILA HETEROLYTICKY Hδ+ ̶ Brδ­

KEČUPOVÁ ADICE – domácí úkol pomůcky: kádinka, skleněná tyčinka, kečup chemikálie: savo postup: do kádinky nalijeme několik ml běžného kečupu přidáme čistící prostředek SAVO promícháme tyčinkou pozorování: kečup se odbarvuje, po několika vteřinách je v kádince pouze bílá kaše chemická rovnice: β-karoten + chlor – nasycení dvojných vazeb (adice chloru na β-karoten)

Beta-karoten

M I N I T E S T ADICE A) se může účastnit alkan B) se může účastnit alken C) se může účastnit alkyn D) probíhá na nenasycených vazbách E) může být hydrogenace F) je například reakce molekuly chloru s ethynem G) jejím produktem může být např. propyn

MARKOVNIKOVO PRAVIDLO při elektrofilní adici se kladnější část činidla aduje na uhlík s větším počtem vodíků nukleofilní část činidla se aduje na uhlík, který má menší počet atomů uhlíku elektrofilní část činidla (H+) se aduje na uhlík, kde vznikne méně stabilní iont, zpravidla s větším počtem vodíků VODÍK k VODÍKŮM + 

……p o j m e n u j t e: VYBERTE SPRÁVNÝ PRODUKT ADICE CHLOROVODÍKU NA BUT-1-YN…a…. ……p o j m e n u j t e: 2-chlor-but-1-en

­  =  ≡ ELIMINACE CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O...dehydratace reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba z nasycené vazby se tvoří vazba nenasycená ­  =  ≡ opakem eliminace je adice CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O...dehydratace CH3 – CH3 → CH2 = CH2 + H–H......dehydrogenace

Adice →← Eliminace hydrogenace dehydrogenace hydratace dehydratace halogenace dehalogenace CH2=CH2 CH3-CH3 +2H -2H oxidace redukce CH3CHO CH3CH2OH +H2O -H2O CH2=CH-COOH CH3CHCOOH OH +HCl -HCl CH2=CH-CH CH3CHCH3 Cl +Cl2 -Cl2 CH2CHCH3 Cl Cl

SUBSTITUCE nukleofilní – reakci začíná nukleofil chemická reakce, při které je atom nebo funkční skupina v molekule v y m ě n ě n a za jiný atom nebo skupinu – nejčastěji vodík počet částic se nemění charakteristická reakce nasycených a aromatických uhlovodíků nukleofilní – reakci začíná nukleofil elektrofilní – reakci začíná elektrofil radikálová – reakce se účastní radikály

SUBSTITUCE radikálová chlorace methanu iniciace (zahájení, vznik radikálů) UV Cl2  2 Cl• propagace (šíření reakce) Cl • + CH4  HCl + H3C • H3C • + Cl2  CH3Cl + Cl • terminace (ukončení) 2 Cl •  Cl2 Cl • + •CH3  CH3Cl H3C • + •CH3  CH3CH3

SUBSTITUCE nukleofilní SN1 - monomolekulární SN2 - bimolekulární

PŘESMYK intramolekulární přesun atomů např. keto-forma a enol-forma but-2-en-2-ol butanon

DĚKUJI ZA POZORNOST