ALKENY CHRAKTERISTIKA VLASTNOSTI Nenasycené uhlovodíky, mají ve svých molekulách jednu dvojnou vazbu C=C Název je odvozen od názvu alkanů a doplněn koncovkou –EN Mají homologický vzorec CnH2n Jsou součástí zemního plynu, ropy, hnědouhelného dehtu, vznikají při krakování ropy VLASTNOSTI Svými fyzikálními vlastnostmi se podobají alkanům Nižší jsou plyny, další jsou těkavé kapaliny nebo pevné látky Jsou reaktivnější než alkany U alkenů existují geometrické izomery, pokud jsou na obou uhlíkových atomech spojených dvojnou vazbou nestejné substituenty
CHARAKTERISTIKA VAZBY Chemickými vlastnostmi se výrazně liší od alkanů v důsledku dvojné vazby C=C, která se skládá z vazby σ a π, je tedy tvořena 4 elektrony (dva jsou umístěny mezi středy uhlíkových atomů, dva jsou v prostoru kolem vazby σ) Vazba π je mnohem méně stálá než vazba σ, proto reakce probíhají většinou na dvojné vazbě REAKCE Adice: Halogenovodíků CH2=CH-CH3+HCl → CH3 -CHCl-CH3 jde o elektrofilní adici Halogenů CH2= CH2 +Br2 → CH2Br-CH2Br, jde o elektrofilní adici Vodíku (hydrogenace) CH2 =CH2 + H2 →CH3-CH3 Vody (hydratace) CH2 =CH2 + H2O →CH3CH2OH Podle Markovnikovova pravidla se při adicích nesymetrických činidel (např. HCL)kladnější část(u halogenovodíků je to vodík) aduje na uhlíkový atom dvojné vazby s větším počtem vodíkových atomů, kdežto zápornější část činidla(u halogenovodíků je to halogen) na uhlíkový atom dvojné vazby s menším počtem vodíkových atomů, proto např. při adici HCl na propen vzniká 2-chlorpropan : CH2=CH-CH3+HCl → CH2-CH-CH3 / / H Cl 2 chlorpropan
PŘÍPRAVA ZÁSTUPCI Oxidace: Lze uskutečnit různými oxidačními činidly (manganistanem draselným, ozonem), podle reakčních podmínek vznikají alkoholy, karbonylové sloučeniny, karboxylové kyseliny Polymerace: Je mnohokrát opakovaná adice (polyadice), při níž z monomeru (alkenu) vzniká polymer a zaniká dbojná vazba, jde o významné reakce vedoucí ke vzniku plastů PŘÍPRAVA Z alkylhalogenidů odštěpením halogenovodíku Dehydrataci alkoholů kyselinou sírovou Zahřívaním alkanů ZÁSTUPCI Ethen (ethylen) CH2 =CH2 Lehký, bezbarvý plyn nasládlé chuti, ve směsi se vzduchem vybuchuje Získává se při zpracování ropy Slouží k výrobě např: polyethylenu, ethanolu, ethylbenzenu, acetaldehydu Propen (propylen) CH2=CHCH3 Plyn, získává se při zpracování ropy Slouží k výrobě polypropylenu, acetonu, kumenu
ALKADIENY CHARAKTERISTIKA VLASTNOSTI CHARAKTERISTIKA VZABY Nenasycené uhlovodíky obsahují DVĚ DVOJNÉ VAZBY C=C Název je odvozen od alkanů a doplněn koncovkou –DIEN Mají homologický vzorec CnH2n-2 VLASTNOSTI Dvojné vazby mohou být: A) konjugované- jsou od sebe oddělné jednou vazbou jednoduchou –C=C-C=C-, nejstálejší a průmyslové nejvýznamnější jsou alkadieny s konjugovanými vazbami B) izolované- jsou od sebe oddělené alespoň dvěma jednoduchými vazbami –C=C-C-C=C- C) kumulované- vychází z jednoho atomu uhlíku -C=C=C- CHARAKTERISTIKA VZABY ∏-elektrony konjugovaných vazeb jsou delokalizované-jsou rovnoměrně rozprostřeny mezi více jak dva atomy uhlíku a vzájemně se ovlivňují
REAKCE PŘÍPRAVA ZÁSTUPCI Polymerace: Je nejvýznamější reakcí butadienů, vede ke vzniku syntetických kaučuků nCH2=CH-CH=CH2 → (CH2 –CH =CH-CH2 )n but-1,3-dien polybut-1,3-dien PŘÍPRAVA Technicky nejvýznamější je dehydrogenace alkanů a alkenů ZÁSTUPCI But-1,3-dien CH2 = CH-CH=CH2 Plyn , slouží k výrobě syntetického kaučuku, polymeruje se buď samostatně, nebo s jinými nenasycenými sloučeninami, např. styrenem( butandiebstyrenový kaučuk) Izopren( 2-methylbut-1,3-dien) CH2=C-CH=CH2 / CH3 Stavební jednotka všech izoprenoidů (terpeny, steroidy) Synteticky připravený se používá k výrobě kaučuků
Děkujeme za pozornost vypracovaly Gabriela Špačková a Hana Monská
doplnit hybridizaci molekuly ethenu