Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny Organické kyseliny Karboxylová skupina – COOH Součástí živých organismů, účast v biochemických reakcí

Karboxylové kyseliny Podle počtu karboxylových skupin: Jednosytné (monokarboxylové) - 1 karboxyl. skupina -COOH Vícesytné (di-, trikarboxylové) - 2 a více karboxyl. skupin -COOH -COOH -COOH -COOH

Jak se pojmenují karboxylové kys.? 1) Systematicky a) uhlík karboxylové skupiny je součástí uhlíkatého řetězce Název uhlovodíku + ová (popř. diová,…) kyselina Př. CH3(CH2)5COOH heptanová kyselina CH3(CH2)2COOH COOH(CH2)3COOH butanová kyselina pentandiová kys.

b) Uhlík karboxylové skupiny není součástí uhlíkatého řetězce Název uhlovodíku + karboxylová (popř. dikarboxylová,…) kyselina Př. 2,3,5 - hexantrikarboxylová kyselina benzenkarboxylová kyselina cyklohexankarboxylová kyselina

Jak se pojmenují karboxylové kys.? 2) Triviálně – obrázky napoví Kys. máselná Kys. mravenčí Kys. octová Kys. olejová Kys. šťavelová Kys. jantarová Kys. akrylová

Vlastnosti karbox. kyselin Nižší monokarboxylové kys. kapaliny, pronikavý zápach, mísitelné s vodou Vyšší monokarboxylové kys. olejovité kapaliny, omezeně rozpustné ve vodě Nejvyšší kys.- tuhé látky, nerozpustné ve vodě

Vlastnosti karbox. kyselin V kapalném stavu tvoří vodíkové vazby  vysoké teploty varu Obr. Síla kyselin závisí na uhlovodíkovém zbytku – z alifatických nejsilnější kys.mravenčí Sílu kys. zvyšuje přítomnost násobné vazby a aromatického jádra

Charakteristika vazby Karboxylová skupina má kyselý charakter Snadno odštěpuje proton Vzniká tak karboxylátový anion RCOO− R-COOH + OH− → R-COO− + H2O Vzorec karboxylátového aniontu:

Vznik karboxylové kyseliny Z uhlovodíků postupnou oxidací přes alkohol a aldehyd - vzdušným kyslíkem + katalyzátor - manganistanem draselným R-CH3 → R-CH2-OH → R-CH=O → R-COOH

Reakce karboxylových kyselin NEUTRALIZACE - karboxylová kys. + hydroxid - vzniká voda a sůl kyseliny R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O - soli vyšších karbox.kys = mýdla

Reakce karboxylových kyselin DEKARBOXYLACE - odštěpení oxidu uhličitého zánik karboxyl.skupiny při zahřívání některých kys. HOOC-CH2-COOH → CH3-COOH + CO2

Reakce karboxylových kyselin ESTERIFIKACE - karboxylová kyselina + alkohol (+katalyzátor) vzniká ester odštěpuje se voda R-COOH + R'-OH → R-COOR' + H2O

Nejvýznamnější karboxylové kyseliny Kyselina mravenčí Kyselina octová Kyselina máselná Kyselina palmitová, kys. stearová Kyselina šťavelová Kyselina benzoová Kyselina adipová Kyselina ftalová Kyselina tereftalová

Zpracovaly: Štěpánka Křivská, Lucie Jičínská, 1.r.UNBCH Použitá literatura: B. Kotlík, K. Růžičková, Chemie II.v kostce, Fragment, Havlíčkův Brod 1997 M.Benešová, H. Satrapová, Odmaturuj z chemie, Didaktis, Brno 2002 Použité internetové stránky (vzorce KK): http://images.google.cz/imgres?imgurl=http://karboxylove-kyseliny.navajo.cz/karboxylove-kyseliny.png&imgrefurl=http://karboxylove-kyseliny.navajo.cz/&h=120&w=150&sz=5&hl=cs&start=1&tbnid=sftUFRqUUtKsqM:&tbnh=77&tbnw=96&prev=/images%3Fq%3Dkarboxylov%25C3%25A9%2Bkyseliny%26gbv%3D2%26hl%3Dcs%26sa%3DG Příloha: Papírové pexeso k procvičení názvů a vzorců karboxylových kyselin