Lékařská chemie Aminokyseliny

Aminokyseliny - deriváty karboxylových kyselin obsahující aminoskupinu - aminokyselina musí mít tyto funkční skupiny: karboxylová skupina aminoskupina aminokyselina

Proteiny jsou složeny z a-aminokyselin a-uhlík karboxylová skupina postranní řetězec amino skupina

w w2 w3 g b a CH3 - CH2 - CH2 - ..... - CH2 - CH2 - CH2 "Číslování" uhlíků v karboxylových kyselinách n n-1 n-2 4 3 2 1 CH3 - CH2 - CH2 - ..... - CH2 - CH2 - CH2 w w2 w3 g b a karboxylová skupina 1, 2, 3, 4, .... až n-1, n a, b, g, .... až w2, w "číslování" písmeny řecké abecedy je o uhlík posunuté

a Mnoho možných názvů pro jedno a to samé... 2 a-ketoglutarát 2-oxoglutarát a-ketoglutarová kyselina 2-oxoglutarová kyselina

a-aminokyseliny jsou opticky aktivní - vazby z uhlíku vycházejí do vrcholů čtyřstěnu - nese-li uhlík 4 různé substituenty, jsou možná 2 různá, navzájem neztotožnitelná uspořádání v prostoru v proteinech jsou L-a-aminokyseliny

Ionizace funkčních skupin aminokyselin závisí na pH karboxylová skupina -COOH nebo -COO– pK ~ 2 aminoskupina -NH3+ nebo -NH2 pK ~ 12 ionizovatelné skupiny mohou být navíc ještě v postranním řetězci ! (další karboxylová skupina, další aminoskupina, ...)

Reakce aminokyselin 1) Dekarboxylace 2) Oxidační deaminace 3) Eliminace čpavku

Vznik peptidové vazby

Proteinogenní (biogenní) aminokyseliny - ty, které se používají ke stavbě bílkovin (zabudovávají se do rostoucí molekuly bílkoviny v průběhu proteosyntézy)

Aminokyseliny z hlediska výživy esenciální - tělo si je nedokáže vytvářet - nutný příjem potravou - jejich biosyntézu jsme v průběhu evoluce "zapomněli" neesenciální nutriční hodnota bílkovin nejkvalitnější bílkoviny: maso, vejce, mléko některé bílkoviny jsou chudé na jisté aminokyseliny banány, kukuřice – nedostatek LYSINU KWASHIORKOR

Nejjednodušší aminokyseliny Glycin Gly (G) - nejmenší aminokyselina - nemá "postranní řetězec" - není opticky aktivní Alanin Ala (A) - běžná aminokyselina v bílkovinách

hydrofobní, esenciální Aminokyseliny s rozvětveným postranním řetězcem hydrofobní, esenciální Valin Val (V) Leucin Leu (L) Isoleucin Ile (I)

v těle může vznikat z Met Aminokyseliny obsahující síru esenciální Cystein Cys (C) v těle může vznikat z Met Methionin Met (M)

v těle může vznikat z Phe Aromatické aminokyseliny esenciální Fenylalanin Phe (F) Tyrosin Tyr (Y) v těle může vznikat z Phe Tryptofan Trp (W)

Aminokyseliny obsahující -OH skupinu Serin Ser (S) Threonin Thr (T) esenciální Iminokyselina Prolin Pro (P)

+ jejich deriváty (příslušné AMIDY) Kyselé aminokyseliny Kyselina asparagová Asp (D) (aspartát) Kyselina glutamová Glu (E) (glutamát) + jejich deriváty (příslušné AMIDY) Asparagin Asn (N) Glutamin Gln (Q)

Bazické aminokyseliny Lysin Lys (K) esenciální Arginin Arg (R) (semiesenciální) Histidin His (H) semiesenciální

Mohou být v bílkovinách i jiné aminokyseliny? ANO - existují tzv. posttranslační modifikace (bílkovina se postaví z 20 základních proteinogenních aminokyselin, ke změnám může dojít dodatečně) hydroxylace prolin hydroxyprolin lysin hydroxylysin

Thyreoglobulin – vznik hormonů štítné žlázy

Jsou i aminokyseliny, které nejsou v bílkovinách

jsou i jiné aminokyseliny než a-aminokyseliny... g-aminobutyric acid koenzym A