Príklady reakčných schém: (Vysvetlite, čo vyjadrujú uvedené schémy.) 4.1.5.2 Reakčné schémy 4.1.5.3 Základné typy reakcií organických zlúčenín A B + C + D (oxid.) b) c) H2 / Pt 20°C; 0,1 MPa B OH– - HBr d) Väčšinu reakcií organických zlúčenín možno priradiť k jednému zo štyroch základných typov reakcií, ktorými sú adície, eliminácie, substitúcie a prešmyky. 4.1.5 Charakteristika reakcií organických zlúčenín 4.1.5.1 Priebeh reakcií organických zlúčenín Pri reakciách organických zlúčenín platia samozrejme tie isté zákony ako pri reakciách anorganických zlúčenín, ale sú rozmanitejšie. Prebiehajú zvyčajne pomalšie ako iónové reakcie a v niektorých prípadoch vznikajú výrazné zmeny v štruktúre reagujúcich molekúl. -2- -1- Adícia (pripojenie) je reakcia, pri ktorej nastáva premena dvojitých alebo trojitých väzieb na väzby jednoduché. Napríklad reakcia nenasýteného uhľovodíka etylénu s chlórom za vzniku 1,2-dichlóretánu: CH2═ CH2 + Cl2 → | Cl CH2 ––CH2 | Cl Eliminácia(odštepovanie) je opačná reakcia oproti adícii, lebo namiesto spájania molekúl nastáva pri eliminácii rozpad jednej zlúčeniny na dve alebo aj viac zlúčenín. Napríklad odštiepenie vody z pentan-2ol účinkom kyseliny fosforečnej ; - vzniká pent-2-én: CH3–CH2–CH2–CH–CH3 | OH H3PO4 CH3–CH2–CH=CH–CH3 + HOH Substitúcia (nahradenie) je nahradenie jedného atómu alebo skupiny atómov iným atómom alebo skupinou atómov. Napríklad nahradením atómu jódu v molekule jódmetánu (účinkom hydroxidových iónov) za hydroxidový ión dochádza ku vzniku metanolu : CH3–I + OH– → CH3OH + I– Prešmykom nazývame premenu jednej zlúčeniny na inú, a to preskupením atómov v molekule bez toho, aby sa zmenil sumárny vzorec. Napríklad premena butánu na 2-metylpropán vplyvom bezvodého chloridu hlinitého za prítomnosti stopového množstva chlóralkánu (RCl) : CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 | CH3 bezv. AlCl3 ,RCl Ešte si všimnime oxidačné a redukčné reakcie, s ktorými ste sa oboznámili už skôr a ktoré sme definovali -ako stratu elektrónov atómu alebo iónu (oxidácia); -ako príjem elektrónov (redukcia). V organickej chémii pri oxidácii látka získava kyslík, alebo stráca vodík a pri redukcii látka získava vodík, alebo stráca kyslík. Oxidácia a redukcia sa v niektorých prípadoch dajú priradiť k jednému zo štyroch základných typov reakcií, v iných je ich priebeh zložitejší. 4.1.5.4 Činidlá v organickej chémii V organickej chémii činidlo je východisková látka, ktorá je často anorganická. Činidlá možno rozdeliť do dvoch skupín podľa toho, či vyvolávajú homolýzu alebo heterolýzu kovalentných väzieb. akceptor donor A+ + D|– → A––D Homolýza je také štiepenie kovalentnej väzby, pri ktorej si každý z atómov, spojených kovalentnou väzbou, ponechá jeden elektrón- vznik radikálov. Heterolýza je zasa štiepenie kovalentnej väzby, pri ktorom elektrónový pár zostáva jednému z atómov- vznik iónov. Homolytické činidlá sú tvorené radikálmi t.j. časticami, ktoré obsahujú jeden alebo niekoľko nespárených elektrónov. Napr. atómový vodík H• alebo atómový chlór Cl•. Radikály vznikajú zo stálych zlúčenín zvyčajne účinkom ultrafialového žiarenia. Heterolytické činidlá sú ióny alebo polárne molekuly. Rozdeľujeme ich na dve podskupiny a to na činidlá nukleofilné a elektrofilné. Nukleofilné činidlá obsahujú voľné elektrónové páry. Patria sem všetky anióny, ale aj molekuly s voľným elektrónovým párom, napr. OH- , I -, H2O, NH3 . Medzi elektrofilné činidlá patria všetky katióny, napr. H+ , H3O+, Br+, NO2+, ale i molekuly, ktoré majú na jednom atóme elektrónové zriedenie. Nukleofilné činidlá sú donormi (darcami) a elektrofilné činidlá akceptormi (príjemcami) elektrónov, keďže prvé ich odovzdávajú a druhé prijímajú. homolýza heterolýza A––B → A• + B• A––B → A+ + B|– A––B → A|– + B+ ▼ Úlohy 1. Vysvetlite, čo vyjadrujú schémy: b) A B + C (O) 56% a) A B (H) 2. Rozhodnite, medzi ktoré typy základných reakcií patria: | OH CH2=CHCH3 + H2O | Cl d) CH3C≡CH + Cl2 → CH3C=CH–Cl b) (CH3)3–OH + HCl → (CH3)3–Cl + H2O a) CH3CH=CHCH3 + Br2 → | Br CH3CH–CHCH3 | Br 3. Rozhodnite, ktoré z častíc patria medzi radikálové, nukleofilné alebo elektrofilné: CH3• , OH¯, NH3 , Cl+, SO3H+, Br•, CH3O¯ , CH3OH , CH3+, CH3¯ . 4. Koľko voľných elektrónových párov obsahujú častice OH¯ , NH3 , F¯, H2O, CH3OH ? CHÉMIA PRE 2. ROČ. GYMNÁZIÍ str. 61 -67 konc. H2SO4 - H2O B + C 80% 15% a) 4 CHÉMIA ZLÚČENÍN UHLÍKA

b) CH3CH2–I + OH–  CH3CH2–OH + I– a) CH3CH=CH–OH  CH3CH2―C=O ÚLOHY 4.1.5 CHARAKTERISTIKA REAKCIÍ ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN SKUPINA B -3- 1. Rozhodnite, medzi ktoré typy základných reakcií patria: b) CH3CH2–I + OH–  CH3CH2–OH + I– a) CH3CH=CH–OH  CH3CH2―C=O H ‌ + Cl2  c) CH2=CH2 Cl CH2―CH2 d) CH3 CH2- CH=CH–OH  CH3 CH2–C≡CH + H2O 2. Doplňte schémy : a) adície CH2=CH–CH3 + H2  ... b) eliminácie CH3-CH2-CH2–Br  ... + HBr c) substitúcie CH3-CH2- CH2– I + Na+ OH–  ... + ... 3. Rozhodnite, ktoré z častíc patria medzi radikálové, nukleofilné alebo elektrofilné: d) Charakterizujte molekulový prešmyk a elimináciu . Br–, OH–, NH3, Cl+, SO3H+, Br, CH3O–, CH3OH, Cl–, CH3+, CH3– , I , F–,CH3CO+, CH3 CH3+, CH3–, F. , OH– , NH3 , Cl+, SO3H+, Br, I+, CH3O– , CH3OH , NO2+ ,Cl , H2O, 3. Rozhodnite, ktoré z častíc patria medzi radikálové, nukleofilné alebo elektrofilné: a) CH3CH2CH2–OH + HBr  CH3CH2CH2–Br + H2O b) CH2=CH–OH  CH3–C=O c) CH3―C≡CH + Br2  Br CH3―C=CH―Br a) adície CH2=CH2 + H2O  ... b) eliminácie CH3-CH2-CH2–Cl  ... + HCl c) substitúcie CH3-CH2 -CH2- CH2–I + CH3O– Na+  ... + ... d) CH3CH2CH2 – CH2–OH  CH3CH2CH=CH2 + H2O d) Charakterizujte adíciu a molekulový prešmyk . ÚLOHY 4.1.5 CHARAKTERISTIKA REAKCIÍ ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN SKUPINA A