DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: 10. 1. 2013

TÉMA: Chemické názvosloví – SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: karboxylová kyselina, derivát JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů substitučních derivátů karboxylových kyselin na vyšším stupni gymnázia. Obsahuje také cvičení týkající se výskytu a využití některých derivátů.

SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Chemické názvosloví SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Substituční deriváty karboxylových kyselin obsahují ve své molekule kromě skupiny –COOH ještě nejméně jednu další charakteristickou skupinu (vázanou na jiném než karboxylovém uhlíku);

Přehled substitučních derivátů halogenkyseliny (obs. –X; X=F, Cl, Br, I); aminokyseliny (obs. –NH2); hydroxykyseliny (obs. –OH); oxokyseliny (obs. –CHO nebo –CO).

Názvosloví – substituční princip předpona dle char. skupiny + systemat. název kyseliny -OH hydroxy- -X halogen- -NH2 amino- =O oxo- polohu substituentu ... přednostně číslem (ne řeckým písmenem); -COOH nese lokant 1 (hlavní skupina).

Halogenkyseliny CH3-COOH octová (ethanová) kyselina CH2F-COOH fluoroctová kys. fluorethanová kys. CF3-COOH trifluoroctová kys. trifluorethanová kys. CHCl2-COOH dichloroctová kys. dichlorethanová kys.

Cl 1 CH3-C-COOH 2,2-dichlorpropanová kys. Cl (ne a,a-dichlorpropionová) 2 CH3-CH2-CH-COOH 2-chlorbutanová kys. Cl (ne 2-chlormáselná ani a-chlormáselná) 4 CH2-CH2-CH2-COOH 4-jodbutanová kys. I

3-chlorbenzoová kys. m-chlorbenzoová kys.

Aminokyseliny CH2-COOH aminooctová kys. NH2 2-aminoethanová kys. glycin CH3-CH-COOH 2-aminopropanová kys. NH2 (ne a-aminopropionová) alanin

6 2 CH2(CH2)3CHCOOH 2,6-diaminohexanová kys. NH2 NH2 lysin 2 HOOC-CH2-CH-COOH 2-aminobutandiová kys. NH2 kys. asparagová 3 2 CH3CHCHCOOH 2-amino-3-methylbutanová k. H3C NH2 valin

Hydroxykyseliny CH2COOH hydroxyethanová kys. OH hydroxyoctová kys. glykolová kyselina 2 CH3CHCOOH 2-hydroxypropanová kys. OH mléčná kyselina

HOOCCHCH2COOH 2-hydroxybutandiová k. OH jablečná kyselina HOOCCHCHCOOH 2,3-dihydroxybutandiová k. HO OH vinná kyselina 2-hydroxybenzoová k. o-hydroxybenzoová k. salicylová kyselina

CH2-COOH HO-C-COOH 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kys. citronová kyselina

Oxokyseliny aldehydokyseliny ketokyseliny název: předpona oxo- + název kyseliny

CH3-C-COOH CH3-CO-COOH O 2-oxopropanová kyselina (ne propanonová) pyrohroznová kyselina

5 3 H-C-CH2-C-CH2-COOH O O 3,5-dioxopentanová kyselina

Úkoly 1. S rostoucím počtem atomů halogenu roste síla halogenkyseliny. Zapište vzorci a seřaďte podle kyselosti: kyselina dichloroctová, kys. octová, kys. chloroctová, kys. trichloroctová. 2. Některé aminokyseliny jsou základními stavebními jednotkami …….. (doplňte příslušný druh přírodních látek).

3. Uveďte název a vzorec kyseliny, která vzniká např 3. Uveďte název a vzorec kyseliny, která vzniká např. při kysání zelí, při svalové zátěži. 4. Zjistěte, kde se v potravinářství a v lékařství využívá kyselina citronová. 5. Deriváty které kyseliny jsou účinnou složkou např. acylpyrinu (antipyretikum)? 6. Která kyselina se vyskytuje v dubové kůře, je složkou tříslovin obsažených např. v čaji, červeném víně?

Pojmenujte OH OH a) HOCH2CHCHCHCOOH OH b)

O O c) CH3CCH2CCH2COOH d)

Napište vzorec 2,3-difluorhex-4-enová kyselina 2-chlorbenzen-1,4-dikarboxylová kyselina 2-aminopent-4-enová kyselina 3,5-dioxoheptandiová kyselina

ZDROJE: 1. MAREČEK, A. HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 3. díl. 1.vyd. Olomouc: Olomouc, 2000. ISBN 80-7182-057-1. s. 235–237. 2. FIKR, J. KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 100–107. 3. MAREČEK, A. HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton, 2004. ISBN 80-902402-3-2. s. 41. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.