HYDROXYDERIVÁTY VY_32_INOVACE_24_477 STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje HYDROXYDERIVÁTY VY_32_INOVACE_24_477 Projekt MŠMT EU peníze středním školám Název projektu školy ICT do života školy Registrační číslo projektu CZ.1.07/1.5.00/34.0771 Šablona III/2 Sada 24 Anotace Definice, vlastnosti, rozdělení a příklady hydroxyderivátů Klíčová slova Hydroxyderivát, alkohol, fenol, ethanol, ethylenglykol Předmět Chemie Autor, spoluautor Ing. Anna Mazáčová Jazyk Čeština Druh učebního materiálu Prezentace, výklad Potřebné pomůcky PC, dataprojektor Druh interaktivity Výklad pomocí prezentace Stupeň a typ vzdělávání Střední škola Cílová skupina 1. a 2. ročník, žáci 15 – 17 let Speciální vzdělávací potřeby ano Zdroje Seznam viz poslední strana

Hydroxyderiváty, alkoholy STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Hydroxyderiváty, alkoholy Definice: organické sloučeniny, jejichž molekuly obsahují hydroxylovou skupinu –OH názvy se tvoří připojením přípony –ol k názvu příslušného uhlovodíku Dělí se na: Alkoholy: skupina –OH vázána na uhlíkovém atomu, který není součástí benzenového jádra Fenoly: mají –OH skupinu vázanou na uhlíkový atom benzenového jádra.

Rozdělení alkoholů podle umístění –OH skupiny: STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Rozdělení alkoholů podle umístění –OH skupiny: Primární – obecný vzorec R-CH2OH např. ethanol CH3CH2OH Sekundární – obecný vzorec R1- CHOH – R2 např. CH3-CHOH-CH2-CH3 Terciální – obecný vzorec R1 – COH – R2 │ R3

Příklad terciálního alkoholu: Např.: OH │ CH3 – C – CH3 STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Příklad terciálního alkoholu: Např.: OH │ CH3 – C – CH3 CH3 2-methyl-2-propanol 4

STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Oxidace uhlovodíků primární alkohol → aldehyd → karboxylová kyselina → CO2 + H2O (-OH) ( R – CH =O) (-COOH) Alkan → sekundární alkohol → keton → CO2 + H2O (R-C=O) │ R1 Terciální alkohol → (oxidační rozklad) CO2 + H2O 5

za norm. podmínek kapaliny nebo pevné látky STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Vlastnosti alkoholů: za norm. podmínek kapaliny nebo pevné látky do C4 kapaliny příjemné vůně, dobře rozpustné ve vodě C5 – C11 olejovité kapaliny nepříjemného zápachu, s vodou se mísí neomezeně vyšší alkoholy krystalické látky, ve vodě téměř nerozpustné (C26H53OH cerylalkohol - součást vosků) vodné roztoky alkoholů jsou neutrální vznikají při kvasných procesech cukerných šťáv rostlin, proto se nacházejí i v přírodě 6

hořlavá, bezbarvá, prudce jedovatá kapalina, STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Příklady alkoholů Methanol CH3OH hořlavá, bezbarvá, prudce jedovatá kapalina, při požití poškozuje zrak, v dávce přes 50 ml způsobuje oslepnutí až smrt, používá se jako rozpouštědlo, při výrobě barviv a léčiv. 7

za norm, podmínek bezbarvá, jedovatá kapalina charakteristické vůně, STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Ethanol CH3CH2OH za norm, podmínek bezbarvá, jedovatá kapalina charakteristické vůně, s vodou se mísí v každém poměru, hoří modrým plamenem, TT -114 oC (náplň teploměrů na měření nízkých teplot) výroba synteticky z ethylenu nebo kvašením cukerných roztoků (brambory, ovoce, obilí) použití: rozpouštědlo, výroba léčiv, v kosmetice, lihoviny, příměs do pohonných látek. 8

Ethylenglykol, 1,2-ethandiol HOCH2 – CH2OH kapalina nasládlé chuti STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Ethylenglykol, 1,2-ethandiol HOCH2 – CH2OH kapalina nasládlé chuti Použití: k výrobě výbušnin k přípravě nízkomrznoucích směsí do automobilových chladičů 9

Glycerol, 1,2,3-propantriol HOCH2-CHOH-CH2OH STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Glycerol, 1,2,3-propantriol HOCH2-CHOH-CH2OH sirupovitá bezbarvá kapalina, dobře rozpustná v vodě součástí tuků a olejů Použití: v lékařství v kosmetice výroba výbušnin (dynamit) 10

Benzylalkohol C6H5 – CH2OH nejjednodušší aromatický alkohol Použití: STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Benzylalkohol C6H5 – CH2OH nejjednodušší aromatický alkohol Použití: výroba voňavek, jako rozpouštědlo 11

názvy fenolů se tvoří připojením zakončení –ol, STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje FENOLY aromatické sloučeniny, v jejichž molekulách je hydroxylová skupina vázána na atom uhlíku benzenového jádra názvy fenolů se tvoří připojením zakončení –ol, popř. –diol, -triol atd. k názvu aromatického uhlovodíku

většinou bezbarvé krystalické látky STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Vlastnosti fenolů většinou bezbarvé krystalické látky nižší fenoly se vyznačují karbolovým zápachem na vzduchu oxidují a zbarvují se do červena, popř. do červenohněda uplatňují se při výrobě některých plastů používají se i jako dezinfekční prostředky 13

Fenol, tzv. kyselina karbolová, C6H5 – OH STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Fenol, tzv. kyselina karbolová, C6H5 – OH nejjednodušší sloučenina ze skupiny fenolů za normálních podmínek bezbarvá krystalická látka, na vzduchu se zbarvuje do růžova jedovatý leptá pokožku 2 % roztok je karbolová voda používaná k dezinfekci 14

mají v molekule methylovou a hydroxylovou skupinu STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Kresoly mají v molekule methylovou a hydroxylovou skupinu existují ve formě tří izomerů: o-kresol m-kresol p-kresol jsou obsaženy v černouhelném dehtu v mýdlových roztocích se používají jako dezinfekční prostředky (méně lepkavé než fenol) 15

Souhrn učiva Otázky pro opakování: STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Souhrn učiva Otázky pro opakování: Na jakém uhlíkovém atomu je navázána -OH skupina u alkoholů? Čím se liší alkoholy od fenolů? Rozdělení alkoholů podle umístění –OH skupiny? Oxidací primárního alkoholu dostaneme jakou látku? Při jakých procesech vznikají v přírodě alkoholy? Popiš vlastnosti methanolu. Kde se používá ethanol? Napiš vzorce: methanol, ethanol, fenol, 1,2-ethandiolu. 16

STŘEDNÍ ŠKOLA STAVEBNÍ A TECHNICKÁ Ústí nad Labem, Čelakovského 5, příspěvková organizace Páteřní škola Ústeckého kraje Použité zdroje RNDr. BLAŽEK,CSc., Jaroslav; RNDr. FABINI, Ján. Chemie pro studijní obory SOŠ a SOU nechemického zaměření. Praha: SPN, 1999, ISBN 80-7235-104-4. Materiály SŠST, Ústí nad Labem, Čelakovského 5