DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví – HYDROXYSLOUČENINY PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: alkoholy, fenoly, thioly JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů hydroxysloučenin na vyšším stupni gymnázia.

Chemické názvosloví HYDROXYSLOUČENINY

Hydroxysloučeniny = kyslíkaté deriváty uhlovodíků obsahující jednu nebo více hydroxyskupin –OH (jednovazná) ALKOHOLY ... –OH se váže na C atom, který není součástí aromat. kruhu FENOLY ... –OH se váže na C atom aromatického kruhu

ALKOHOLY substituční princip zákl. uhlovodík + -ol (-diol,...) atom C, na který se váže –OH, musí mít co nejnižší lokant (přednost –OH před násobnou vazbou) 1 CH3-CH2-CH2-OH propan-1-ol CH3-CH-CH2-CH-CH3 4-methylpentan-2-ol CH3 OH

1 CH3-CH=C-CH2-OH 2-ethylbut-2-en-1-ol CH2-CH3 OH cyklohex-2-en-1-ol OH cyklopentanol

funkční skupinový název uhl. zbytek + skupin. název –alkohol CH2-OH benzylalkohol CH3-CH-CH3 isopropylalkohol (lépe propan-2-ol, ne isopropanol) OH CH2=CH-OH vinylalkohol (ethenol)

CH – OH glycerol (propan-1,2,3-triol) CH2- OH řec. glykys = sladký vícesytné alkoholy CH2-CH2 ethylenglykol (ethan-1,2-diol) OH OH triviální názvy CH3-CH2-OH líh, spiritus vini (ethanol) lat. spiritus = duch CH2- OH CH – OH glycerol (propan-1,2,3-triol) CH2- OH řec. glykys = sladký

FENOLY systematický název zákl. uhlovodík + -ol (-diol,...) triviální (resp. polotriviální) název - přednostní používání

fenol pyrokatechol (benzen-1,2-diol) resorcinol (benzen-1,3-diol)

hydrochinon (benzen-1,4-diol) o – kresol (2-methylfenol, ne m-hydroxytoluen) m – kresol (3-methylfenol)

2-naftol (ne b-naftol) 9-anthrol CH3-CH2 4-ethylfenol

THIOLY = sirné obdoby hydroxysloučenin zákl. uhlovodík + - thiol, dithiol,... CH3-CH2-SH ethanthiol, (ne thiofenol) benzenthiol cyklopentanthiol

Příklady k procvičení Určete vzorec 2-methylbutan-1,4-diol 3-methylbenzen-1,2,4-triol butan-1,3-dithiol cyklohex-3-en-1-ol 1,2-dimethylcyklopentan-1,3-diol cyklopent-3-en-1-thiol

Pojmenujte a) HOCH2CHCH2CH2OH b) OH c) CH2=CHCH2CHCH2SH d) SH

e) CH3 CH3 HOCH2CHCHCHCH2OH CH3 f) g) CH3CH2C CCH2OH

ZDROJE: 1. FIKR, J. KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 73–78. 2. MAREČEK, A. HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton. ISBN 80-902402-3-2. s. 59. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.