Ch_064_Alkaloidy Ch_064_Přírodní látky_Alkaloidy Autor: Ing. Mariana Mrázková Škola: Základní škola Slušovice, okres Zlín, příspěvková organizace Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.1.38/ Název projektu: Modernizace výuky na ZŠ Slušovice, Fryšták, Kašava a Velehrad Tento projekt je spolufinancován z Evropského sociálního fondu a státního rozpočtu České republiky.

Anotace:  Digitální učební materiál je určen pro opakování, upevňování a rozšiřování, seznámení, procvičování a srovnávání učiva 9.ročníku.  Materiál rozvíjí, podporuje, prověřuje, vysvětluje učivo – přírodní látky.  Je určen pro předmět chemie a ročník devátý.  Tento materiál vznikl ze zápisu autora jako doplňující materiál k učebnici: Novotný,P., za kolektiv. Chemie pro 9.ročník základní školy, SPN a.s., Praha 1998.

Přírodní látky A L K A L O I D Y

Definice: ● Alkaloidy představují skupinu zásaditých organických sloučenin, které se tvoří při přeměně aminokyselin. ● V současné době je jich známo přes ● Většina z nich patří k rostlinným alkaloidům, vzácně se však vyskytují i alkaloidy živočichů (hlavně obojživelníků) a hub. ● Není přesně známo, jaký mají význam v tělech organizmů, je však zřejmé, že mají obrannou funkci a dále např. různé rostliny se v podobě alkaloidů zbavují dusíkatých zplodin.

Základní vlastnosti: ● zpravidla obranná funkce (často hořká chuť a silná toxicita) ● vždy obsahují vázaný dusík, především v heterocyklické formě (na jeho umístění je založena nejpoužívanější klasifikace alkaloidů) ● jsou zásadité, v rostlinách se zpravidla vyskytují ve formě solí karboxylových kyselin ● jsou většinou tuhé, krystalické látky ● jsou obvykle špatně rozpustné ve vodě a dobře ve slabě polárních a nepolárních rozpouštědlech ● mají značné biologické účinky na živočichy (jedy, psychoaktivní látky, léky) ● triviální názvy se často vstahují ke jménu organizmu, ve kterém byly objeveny (někdy i k jejich účinkům)

Rostlinné alkaloidy: ● V rostlinné říši jsou alkaloidy značně rozšířeny a často mají velice silné fyziologické účinky. ● Patří mezi ně vůbec nejsilnější rostlinné jedy (např. kurarové alkaloidy, které jsou účinnou složkou šípových jedů, námelové alkaloidy, opiové alkaloidy, atropin, nikotin aj.) a mnohé z nich jsou v dnešním lékařství nepostradatelné. ● Vyskytují se především u čeledí mákovitých (mák, vlaštovičník), lilkovitých (rulík, blín, durman), liliovitých (ocún, kýchavice), pryskyřníkovitých (oměj) aj.

Alkaloidy jako návykové látky ● Ke skupině alkaloidů řadíme velké množství návykových látek. ● Z hlediska objemu je na prvním místě morfin získávaný ze šťávy nezralých makovic - v medicíně se používá k tlumení bolesti.

Alkaloidy jako návykové látky ● Methylací morfinu lze získat kodein, který má vhodnější léčebné účinky. ● Je to opiát používaný pro analgetické, antitusivní a protiprůjmové účinky.opiátanalgetickéantitusivní o

Alkaloidy jako návykové látky Pokud dojde k acetylaci obou hydroxylových skupin morfinu, vzniká jedna z nejnebezpečnějších drog - heroin. n

Alkaloidy jako návykové látky V plodech blínu, durmanu a rulíku se vyskytuje atropin, který se v lékařství používá k tlumení křečí hladkého svalstva a v očním lékařství k rozšiřování zornic. Plody rulíku zlomocného Plod durmanu obecného Blín černý n

Alkaloidy jako návykové látky Dalším známým alkaloidem je chinin, který je lékem proti malárii. Mezi jeho další účinky patří snižování teplot. zdravý jedinec + chinin → příznaky malárie malárie + chinin → uzdravení

Alkaloidy jako návykové látky Mezi námelové alkaloidy patří ergometrin používaný v gynekologii a ergotamin, který se užívá k léčbě poruch útrobního nervstva a bolestí, které jsou podmíněny cévně (migrény).

Alkaloidy jako návykové látky Kofein izolovaný ze zrnek kávy či lístků čaje povzbuzuje nervovou soustavu a srdeční činnost. n

Návrh laboratorní práce: Izolace a vlastnosti kofeinu ● V malé třecí misce rozdrťte zrnko zelené nepražené kávy. ● Drť dejte na podložní sklíčko na síťce s azbestem a přiklopte ji druhým podložním sklíčkem, které na jedné straně podepřete skleněnou tyčinkou. ● Síťku s azbestem pod sklíčkem s drtí kávy pomalu zahřívejte 5 až 10 minut. ● Horní sklíčko chlaďte kapkou vody, kterou asi po dvou minutách odsajte filtračním papírem a znovu kapněte studenou vodu.

Závěr: ● Na chlazeném sklíčku se usazuje vysublimovaný kofein, který můžete pozorovat i pod mikroskopem. ● Z výsledků pokusu můžete stanovit teplotu tání kofeinu a zjistit jeho rozpustnost např. ve vodě, ethanolu, éteru a chloroformu.

Alkaloidy jako návykové látky Mezi extrémně jedovaté alkaloidy patří kurare, tzv. šípový jed, izolovaný z některých druhů jihoamerických rostlin. e

Návrh laboratorní práce: Izolace nikotinu ● Do malé Erlenmeyerovy baňky opatřené zátkou s odvodnou trbičkou nasypte jemně nakrájený tabák. ● Přilijte asi 20 ml vápenné vody. ● Po promíchání vydestilujte několik mililitrů kapaliny do zkumavky chlazené vodou v kádince. ● Závěr: ● Destilát zapáchá po nikotinu a s nekolika kapkami roztoku jódu v jodidu draselném vytváří červenou sraženinu, což dokazuje přítomnost nikotinu. ● S nasyceným roztokem kyseliny pikrové vznikne žlutý nerozpustný pikrát nikotinu.

POUŽITÉ ZDROJE: ● Alkaloidy. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.1, 2: Morfin. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.3: File:Makovice na poli.JPG. Commons.wikimedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.4: Kodein. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.5, 6: Heroin. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Kodein. [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.7: Lilkovité. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.8: Migréna. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.9: Kofein. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z:

POUŽITÉ ZDROJE: ● Obr.10: Kurare. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.11: Durman obecný. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Obr.12: Blín černý. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: ● Atropin. Cs.wikipedia.org [online] [cit ]. Dostupné z: