VY_32_INOVACE_18_1_7 Ing. Jan Voříšek

 V předchozích kapitolách jsme se zabývali názvoslovím uhlovodíků s jednoduchými vazbami. Alkeny jsou uhlovodíky, které obsahují ve své molekule jednu dvojnou vazbu. Názvy alkenů se odvozují od téhož základu jako alkany s využitím koncovky –en. Alkyny jsou uhlovodíky,které obsahují ve své molekule jednu trojnou vazbu.Názvy alkynů se odvozují od téhož základu jako alkany s využitím koncovky –yn.  Dokáže někdo vyjmenovat prvních devět alkenů a prvních devět alkynů?  ethen hepten ethyn heptyn propen okten propyn oktyn buten nonen butyn nonyn penten deken pentyn dekyn hexen hexyn

 Pro vytvoření názvů alkenů i alkynů vycházíme z pravidel uvedených u alkanů.  Zakončení –en a –yn vyjadřuje příslušnost k uvedené skupině sloučenin.  Pro vytvoření názvu jsou potřeba tři kroky: 1. Pojmenování základního uhlovodíku s použitím příslušného sufixu (přípony). 2. Očíslovat hlavní řetězec. 3. Napsat úplný název sloučeniny včetně substituentů.

 Krok 1.  Najdeme nejdelší uhlíkatý řetězec, který obsahuje nejvíce dvojných nebo trojných vazeb a pojmenujeme jej pomocí sufixu –en nebo-yn. CH 3 CH 2 H CH 3 CH 2 H C = C C = C CH 3 CH 2 CH 2 H CH 3 CH 2 CH 2 H Ano: penten Ne: hexen (dvojná vazba není součástí hlavního řetězce)

 Krok 2.  Očíslujeme hlavní řetězec z toho konce, který je blíže násobné vazbě. Je-li vzdálenost k oběma koncům stejná, začínáme od toho konce, který je blíže prvnímu větvení. 6 CH 3 5 CH 2 4 CH 2 3 CH = 2 CH 1 CH 3 CH 3 1 CH 3 2 CH 3 CH = 4 CH 5 CH 2 6 CH 3

 Zkuste sami očíslovat:  CH 3 CH = CH CH 2 CH = CH CH 3 CH 2 CH CH = CH CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3

 Krok 3.  Podle polohy v řetězci očíslujeme substituenty a seřadíme je v abecedním pořadí.  Polohu násobné vazby označíme lokantem(číslem) atomu uhlíku, z něhož násobná vazba vychází a vložte jej s pomlčkami mezi kmen názvu a sufix. CH 3 CH = CHCH 3 CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3 Př.: but-2-en hex-3-yn (starší názvoslovná norma kladla lokant, vyjadřující polohu vazby, před kmen názvu např. 2-buten, 3- hexyn, takže se v literatuře s těmito názvy setkáte).

 Jestliže má alken v molekule více dvojných vazeb, vyznačíme polohu každé z nich a jejich počet označíme násobící předponou v sufixu. Př.: -dien, -trien, -tetraen, -diyn, -triyn atd. CH 2 = CH CH = CH 2 CH 2 CH 3 hex-1,3-dien CH 2 = CH C C CH 2 CH 2 CH 3 hept-1-en-3-yn

 Ukázka tvorby názvu: CH 3 CH 3 CHCH=CHCH 2 CH 3  Nejdelší řetězec, ve kterém je dvojná vazba, má 6 uhlíků, proto základ názvu bude tvořit hexen.  Číslování řetězce bude zleva, protože zde na druhém uhlíku dochází k větvení. Násobná vazba je na uhlíku č.3, proto kmen se sufixem bude: hex-3-en.  Na druhém uhlíku je napojena methylová skupina: 2-methyl  Celkový název bude: 2-methylhex-3-en, (starší název: 2-methyl-3-hexen)

 Pro procvičení pojmenujte následující sloučeniny názvy IUPAC: CH 3 CH 3 CH 2 CH = C CH 2 CH 3 3-methylhex-3-en CH3 CH3 CH3 CH = CH CH CH = CH CH CH3 4,7-dimethylokt-2,5-dien

 Nakreslete vzorce těchto sloučenin: 3-ethyl-4-methylpent-1-en CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH-CH-CH 3 CH 3 2,2,5,5-tetramethylhept-3-yn CH 3 CH 3 CH 3 -C-C C-C-CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3

 Za domácí úkol vytvořte vzorce těchto sloučenin: 3,6-diethyl-2,4-dimethyl-4-propylokta-1,7-dien 4-ethenylhept-1-en-5yn

 Z historických důvodů existuje několik alkenů a substituentů od těchto alkenů, u kterých jsou systematickým názvoslovím IUPAC tolerovány triviální názvy. Bohužel, opět se je musíme naučit nazpaměť, protože se s nimi v literatuře budeme setkávat.  Zde jsou některé uvedeny :  Ethen = ethylen propen = propylen 2-methylbuta-1,3-dien = isopren methylenová skupina = H 2 C= vinylová skupina = H 2 C=CH- allylová skupina = H 2 C=CH-CH 2 -

 Zdroj informací:  McMURRY, John. Organická chemie. Vydání první. Vydalo Vysoké učení technické v Brně – nakl. VUTIUM, Brno, Počet stran ISBN (VUT v Brně).  VACÍK, Jiří. Přehled středoškolské chemie. Třetí doplněné vydání. Vydalo SPN-pedagogické nakladatelství, a.s., Praha, Počet stran 368. ISBN  HONZA, Jaroslav, MAREČEK, Aleš. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 2.díl. Druhé přepracované vydání. Vydalo Nakladatelství Olomouc, Počet stran 232. ISBN  Vzorce byly vytvořeny pomocí free programu ChemSketch a PowerPoint-2007.

 Téma sady: Úvodní studium organické chemie  Vzdělávací oblast: Člověk a příroda  Vzdělávací obor:Chemie  Tematický okruh:Organická chemie  Autor: Ing. Jan Voříšek  Rok vytvoření materiálu: 2012  Název materiálu: Substituční systematické názvosloví-alkeny,alkyny.  Jazyk:čeština  Očekávaný výstup:Žák vytváří názvy jednoduchých alkenů a alkynů.  Klíčová slova: organická chemie,alkeny, alkyny, IUPAC.  Druh učebního materiálu:prezentace s aktivizací žáka  Cílová skupina:žák  Stupeň a typ vzdělávání:gymnaziální vzdělávání  Typická věková skupina: let   Pokyny pro práci s materiálem: Prezentace je využitelná jako výklad učiva na dané téma. V materiálu jsou začleněny otázky, které aktivizují žáky a umožňují žákům zamyšlení nad jednotlivými body tématu. Dle potřeby je možné uvést další příklady například z J.Fikrt, J.Kahovec: Názvosloví organické chemie.