Prezentace se nahrává, počkejte prosím

Prezentace se nahrává, počkejte prosím

PI aminokyselin. Neionizovaná forma aminokyseliny a zwitterion zwitterion převládá při neutrálním pH Slabá kyselina Slabá báze Zwitterion = z německého.

Podobné prezentace


Prezentace na téma: "PI aminokyselin. Neionizovaná forma aminokyseliny a zwitterion zwitterion převládá při neutrálním pH Slabá kyselina Slabá báze Zwitterion = z německého."— Transkript prezentace:

1 pI aminokyselin

2 Neionizovaná forma aminokyseliny a zwitterion zwitterion převládá při neutrálním pH Slabá kyselina Slabá báze Zwitterion = z německého „hybridní iont“

3 Jednoduchá monoamino monokarboxylová  -aminokyselina je diprotická kyselina (poskytuje proton) když je plně protonizovaná.

4 R-COOHR-NH 3 + Donor protonu (konjugovaná kyselina) R-COOHR-COO - + H + R-NH 3 + R-NH 2 + H + R-COO - R-NH 2 Akceptor protonu (konjugovaná báze) pH plasmy = 7.4, pH intracelulární tekutiny = 7.1 Konjugované kyseliny Konjugované báze

5 Ionizovatelné skupiny aminokyselin a proteinů jsou důležité pro jejich biologické funkce Disociace protonu z kyseliny je charakterizovaná kyselou disociační konstantou (K a´ ´) a příslušnou pK a ´ [pK a ´= log 10 (1/K a ´)]. Každá kyselá skupina AK má svou hodnotu pK a ´ – závisí na prostředí, které skupinu obklopuje –Př.: je-li v proteinu (-NH 3 + ) blízko negativně nabité skupiny, negativní náboj jí stabilizuje a ta bude mnohem obtížněji disociovat  musíme zvýšit pH pro dosažení disociace protonu  hodnota pK a ´ amninoskupiny bude vyšší, než Další vlivy prostředí ovlivňují hodnotu pK a ´ –polarita prostředí –přítomnost/nepřítomnost vody –přítomnost/nepřítomnost vodíkové vazby –stabilizační/destabilizační vliv přenášený atomy kyselé skupiny, která je součástí molekuly

6 Aminokyselina má charakteristickou titračná křivku Plně protonizovaná forma je při nejnižším pH Při pH, kdy pK 1 = 2.34 je přítomná ekvimolární koncentrace donoru protonu a akceptoru protonu. + Dipolární iont + Při pH, kdy pK 2 = 9.60 je přítomná ekvimolární koncentrace donoru protonu a akceptoru protonu. donor protonu akceptor protonu donor protonu akceptor protonu Izoelektrické pH = pI Převzato z učebnice: D.L. Nelson, M.M. Cox Lehninger Principle of Biochemistry. 5th ed pK a COOH + pK a NH 3 + pI = pI = 2 =

7 Protonizovaná forma (donor protonu, kon- jugovaná kyselina) Neprotonizovaná forma (akceptor protonu, konjugovaná báze) HAH+H+ A-A- + KaKa [HA] [H+][H+][A-][A-] = pH = pK a log [A-][A-] [HA] + Henderson/Hasselbachova rovnice a pK a [konjugovaná báze] [konjugovaná kyselina] = KaKa [H + ]. [A-][A-] [HA] - log[H + ]-logKaKa [A-][A-] [HA] =

8 Co nám říká Henderson-Hasselbachova rovnice? tuto rovnici je možné použít na všechny titrační křivky slabých kyselin a umožňuje nám odvodit některé důležité kvantitativní vztahy: je-li v bodě [HA] = [A - ] pak: pH = pK a + log1 pH = pK a + 0 pH = pK a

9 Titrační křivka (a) glutamátu a (b) histidinu (pK a R skupin je zde značena jako pK R ) Převzato z učebnice: D.L. Nelson, M.M. Cox Lehninger Principle of Biochemistry. 5th ed Izoelektrický bod odráží povahu ionizujících skupin. Glutamát má dvě COO - skupiny a histidin dvě NH 3+ skupiny. pI = pK 1 + pK R 2 = =3.22pI = pK R + pK 2 2 = =7.59

10 Charakteristické hodnoty pK a ´ pro kyselé skupiny společné pro aminokyseliny a proteiny NH 2 koncový zbytek v peptidech, lysin R-NH 3 + R-NH 2 + H + Amino Amin 7.6 – 10.6 COOH koncový zbytek v peptidech, glutamát, aspartát R-COOH R-COO - + H + Karboxylová kys. Karboxylát 3.0 – 5.5 Arginin Guanidinium Guanidino Cystein R-SH R-S - + H + Thiol Thiolát 8.0 – 9.0 Histidin Imidazolium Imidazol 6.0 – 7.0 Tyrosin FenolFenolát 9.5 – 10.5 Kde se skupina nachází Kyselá formaBazická forma Přibližný rozsah pK R pro skupinu

11 AminokyselinapK 1 pK 2 pK R Glycin Alanin Valin Leucin Isoleucin Cystein Fenylalanin Tyrosin Prolin Lysin Arginin Histidin Aspartát Glutamát


Stáhnout ppt "PI aminokyselin. Neionizovaná forma aminokyseliny a zwitterion zwitterion převládá při neutrálním pH Slabá kyselina Slabá báze Zwitterion = z německého."

Podobné prezentace


Reklamy Google