Estery vyšších mastných kyselin a alkoholů

Prezentace na téma: "Estery vyšších mastných kyselin a alkoholů"— Transkript prezentace:

1 Estery vyšších mastných kyselin a alkoholů
Lipidy Estery vyšších mastných kyselin a alkoholů

2 Charakteristika a vlastnosti lipidů
Přírodní organické sloučeniny rostlinného i živočišného původu Estery vyšších mastných kyselin(máselná, palmitová, stearová, olejová, linolová, linolenová) a alkoholů Nerozpustné ve vodě, rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech Stavební látky buněčných membrán, zdroje energie, vytvářejí prostředí pro vstřebávání některých látek(vitaminy, barviva), tvoří tepelnou izolaci a mechanickou ochranu některým orgánům

3 Mastné kyseliny vázané v lipidech
Jednosytné se sudým počtem uhlíků Nasycené - palmitová, stearová Nenasycené - olejová (1x=), linolová (2x=), linolenová (3x=) Mastné kyseliny s více dvojnými vazbami(linolová, linolenová) jsou pro člověka esenciální a musí být dodávány potravou

4 Rozdělení lipidů Jednoduché lipidy – (tvořené pouze estery) – tuky, vosky Složené lipidy – (kromě esteru obsahují ještě jinou složku) – glykolipidy, fosfolipidy

5 Jednoduché lipidy Jejich základní složka je vícesytný alkohol a mastná kyselina Podle alkoholové složky je dále třídíme na Tuky a Vosky TUKY (acylglyceroly) – estery vyšších mastných kyselin s GLYCEROLEM(propantriol) VOSKY – estery vyšších mastných kyselin s VYŠŠÍMI JEDNOSYTNÝMI ALKOHOLY(s 16ti a více uhlíkovými atomy v molekule)

6 Tuky (acylglyceroly) V tucích může být esterována jedna, dvě nebo všechny tři hydroxylové skupiny(mono-, di- a triacylglyceroly) Tuhé tuky obsahují ve svých molekulách převážně acyly nasycených mastných kyselin Kapalné (oleje) obsahují ve svých molekulách převážně acyly nenasycených mastných kyselin Tuky snadno podléhají HYDROLÝZE -kyselá – poskytují glycerol a směs mastných kyselin -zásaditá – poskytují soli mastných kyselin (mýdla)

7 Reakce tuků Žluknutí – rozklad tuků způsobený vzdušným kyslíkem a mikroorganismy. Podléhají mu snázeji oleje obsahující nenasycené mastné kyseliny – uvolňují se zapáchající nižší mastné kyseliny Ztužování tuků – proces hydrogenace tuků, který spočívá v adici atomů vodíku na dvojné vazby nenasycených kyselin za vzniku nasycených kyselin a zvýšení odolnosti tuků proti žluknutí Vysychání olejů – proces, při kterém se některé oleje po rozetření po větší ploše polymerují a vytvářejí na vzduchu suché (uschlé) plochy

8 Vosky Po chemické stránce podobné tukům, ale oproti nim jsou velmi stálé, odolné vůči hydrolýze i enzymatickému působení

9 Zástupci jednoduchých lipidů
Živočišné tuky -součást podkožního tuku a obaly vnitřních orgánů (např. sádlo-vepřový tuk, lůj-hovězí tuk, máslo-mléčný tuk, rybí tuk) -používají se v potravinářství, při výrobě kosmetiky, léčiv Rostlinné tuky -jsou obsaženy především v semenech a plodech -patří mezi ně např. řepkový, slunečnicový, olivový a lněný olej -používají se v potravinářství, k výrobě nátěrových hmot, při výrobě kosmetiky a léčiv Vosky -původ rostlinný (ochranná vrstva na plodech a listech rostlin-kutikula) a živočišný (ochrana orgánů-vorvaňovina, stavební fce-včelí vosk) -používají se v kosmetickém a farmaceutickém průmyslu

10 Složené lipidy Na jejich stavbě se kromě alkoholů a karboxylových kyselin podílí ještě další složky Jejich molekula obsahuje alkoholovou složku(glycerol nebo sfingosin-nenasycený aminoalkohol), zbytky vyšších mastných kyselin + další složku-např. vázanou kyselinu fosforečnou s dusíkatou látkou nebo sacharid Uplatňují se především při tvorbě biologických membrán Molekulu tvoří dvě části -hydrofobní – má delší uhlovodíkový řetězec(postranní řetězec mastných kyselin) -hydrofilní – má iontový charakter a schopnost rozpouštět se ve vodě(fosfátová skupina) Nazývají se též polární lipidy FOSFOLIPIDY-jsou to estery GLY nebo SFI s MK, které mají ve svých molekulách esterově vázanou kys.fosforečnou. Vyskytují se převážně v membránách buněk, játrech, ledvinách, ve žloutku a v soji GLYKOLIPIDY-obsahují monosacharidové zbytky(GLU, GALA) glykosidicky vázané na lipidickou část. Vyskytují se především v buněčbých membránách a v šedé kůře mozkové

11 Metabolismus lipidů

12 Katabolismus tuků Štěpné procesy, kdy se rozštěpením glyceridu uvolní energie Probíhá v mitochondriích 1) Hydrolýza glyceridů(enzym lipáza) - > glycerol + směs organických kyselin -glycerol vstupuje do Krebsova cyklu a dýchacího řetězce 2)β oxidace-Linenova spirála -> org.kyseliny se dále štěpí

13 Β-oxidace Proces, kdy se z org. kyseliny štěpí až na CO2 + H2O (samozřejmě ještě za pomoci KC a dých. řetězce) β – probíhá na třetím uhlíku Katalyzována enzymy v mitochondriích(na vnitřních membránách) a enzymem SKoA Využívá se základních chemických reakcí – dehydrogenace a hydratace

14 Linenova spirála 1)na org.kys. se naváže enzym SKoA -> acylkoenzym A(aktivovaná org. kys.) 2)dehydrogenace -> nenasycená aktivovaná kyselina 3)hydratace -> hydroxy aktivovaná kyselina 4)dehydrogenace -> aktivovaná ketokyselina 5)rozštěpení na βuhlíku(uplatnění enzymu SKoa) -> acylkoenzymA(znovu se účastní βoxidace) + acetylkoenzymA(účastní se Krebsova cyklu -> H2O + CO2)

15 Anabolismus lipidů Syntéza mastných kyselin má podobný charakter jako β-oxidace Probíhá v cytoplazmě Výchozí látkou je acetylkoenzymA, nutný je přísun energie a přítomnost mnoha enzymů

16 KONEC

17 Omega mastné kyseliny Omega-3 nenasycené mastné kyseliny:
-redukují shlukování krevních destiček, zabraňují vzniku krevních sraženin, a tím snižují i riziko rozvoje trombózy; -působí na roztahování cév, pomáhají snižovat krevní tlak, hladinu cholesterolu a stabilizují srdeční arytmii; -slouží jako jakýsi izolační materiál obklopující nervová vlákna a jsou také důležitou součástí buněčných membrán; -chrání mozek před poškozením a ztrátou paměti. -hlavním zdrojem omega-3 nenasycených mastných kyselin je mateřské mléko, rostlinné oleje (např. řepkový) a maso tučných ryb

18 A co znamená značení omega…
Termín omega a „číslo“ značí, že první dvojná vazba existuje na tolikáté vazbě, jaké je „číslo“ , ale od konce řetězce!!!