Deriváty karboxylových kyselin

Prezentace na téma: "Deriváty karboxylových kyselin"— Transkript prezentace:

1 Deriváty karboxylových kyselin

2 Dělení: Funkční deriváty: deriváty karboxylové skupiny
vznik: náhrada atomu vodíku : náhrada hydroxylové skupiny názvosloví: specifická koncovka podle typu derivátu Substituční deriváty deriváty uhlovodíového zbytku

3 př. soli karboxylových kyselin
estery acylhalogenidy amidy

4 soli karboxylových kyselin
Pentanolát sodný

5 soli karboxylových kyselin
Funkční deriváty karboxylových kyselin Vznik: neutralizace karboxylových kyselin anorganickými zásadami

6 Názvosloví: - dvouslovný název
- první slovo: ion = odvozen od kyseliny - druhé slovo: kationtu od příslušné zásady př. propanoát sodný

7 estery Ethylpropanoát (ethylester kyseliny pentanové)

8 Estery Obecný vzorec: Rovnice vzniku esteru:

9 Názvosloví esterů Ester jako sůl - dvouslovný název
- první slovo: ion = odvozen od kyseliny - druhé slovo: název uhlovodíkového zbytku + přípona -natý Př. propanoát ethylnatý

10 b) Speciální pojmenování
víceslovný název 1. název R´ ester 2. kyseliny R-COOH Př. ethylester kyseliny propanové

11 Procvičování názvosloví
Pojmenuj: Zakresli vzorcem: butanoát propylnatý butylester kyseliny hexanové

12 Vznik esterů - esterifikace
Reakce kyseliny s alkoholem za vzniku esteru dané kyseliny a vody

13 Vlastnosti esterů ester vůně octan buthylnatý hruška
octan isopenthylnatý banán mravenčan isobuthylnatý malina máselnan methylnatý jablko mravenčan ethylnatý rum

14 acylhalogenidy

15 Funkční deriváty uhlovodíků
Hydroxylová skupina nahrazena atomem halogenu

16 názvosloví Systematický název: název základního uhlovodíku
+ přípona – oyl + (di, tri, …) + název halogenu + „-id“ Př. Ethanoylchlorid Propanoylbromid

17 názvosloví Opisný název: Př. chlorid kyseliny mravenčí (methanové)
fluorid kyseliny octové (ethanové)

18 Procvičování: Pojmenuj následujících sloučenin:
chlorid kyseliny máselné methanoylbromid Pojmenuj následující sloučeniny bromid kyseliny benzoové pentanoylchlorid

19 Příprava: karboxylové kyseliny nebo jejich sodné či draselné soli reagují s  PCl3, PCl5 nebo s  POCl3 za zahřívání. 3CH3-COOH + PCl3 → 3CH3-CO-Cl + H3PO3 3 HCOONa + POCl3 → 3 HCOCl + Na3PO3

20 Reakce: Hydrolýza acylhalogenidů: vznik kyseliny a halogenvodíku
Reakce s alkoholy – vznik esteru a halogenvodíku

21 amidy

22 Funkční deriváty karboxylových kyselin
Náhrada hydroxylové skupiny skupinou amidovou: - NH2

23 Názvosloví: Systematický princip:
název základního uhlovodíku + přípona - amid př. a) Methanamid b) propanamid a) b) Opisný název: a) amid kyseliny methanové : b) amid kyseliny propanové

24 Procvičování: Zakresli vzorce následujících sloučenin butanamid
amid kyseliny hexanové Pojmenuj následující sloučeniny:

25 Příprava: acylhalogenid + amoniak nebo primární či sekundární amin. R-CO-X + NH3 → R-CO-NH2 + HX Tepelný rozklad amonných solí karboxylových kyselin R-CO-ONH4 → R-CO-NH2 + H2O

26 Hydrolýza amidů karboxylových kyselin
Amidy reagují s vodou za vzniku příslušné karboxylové kyseliny a amoniaku, evet. Primárního či sekundárního aminu. - R-CO-NH2 + H2O → R-COOH + NH3