Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

Prezentace na téma: "Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA"— Transkript prezentace:

1 Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH38 – Organické deriváty síry Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

2 sulfonové kyseliny = sulfokyseliny
organické kyseliny deriváty uhlovodíků, které obsahují ve své struktuře charakteristickou skupinu = sulfoskupinu –SO3H

3 sulfonace = zavádění skupiny –so3h
činidlo: koncentrovaná H2SO4, oleum nebo SO3 H2SO4 H2O +

4 sulfonace - elektrofilní substituce
elektrofilní částice E reaguje s  elektrony aromatického systému molekuly arenu  vzniká -komplex přesmyk -komplexu na -komplex (E poutána k uhlíkovému atomu aromatického jádra – jádro ztrácí aromatický charakter) odštěpení H+ (reaguje s HSO4- za vz. H2SO4) z atomu uhlíku, k němuž je vázán E - obnoví se aromatický charakter

5 sulfonové kyseliny = názvosloví
substituční názvy: zakončení sulfonová kyselina (pokud je skupinou hlavní) předponou sulfo - (pokud je skupinou vedlejší) CH3SO3H – kyselina methansulfonová C6H5SO3H – kys. benzensulfonová C6H4OHSO3H – kys.fenolsulfonová C12H25C6H5SO3H – kys.dodecylbenzensulfonová 3- sulfobenzoová kyselina ………………………………

6 Fyzikální vlastnosti bezbarvé, krystalické látky
velmi dobře rozpustné ve vodě hygroskopické z vodných roztoků se získávají vysolováním např s NaCl

7 Příprava alkansulfonových kyselin: oxidace alkanů
R – H SO ½ O R – SO3H (kat. V2O5) oxidace thiolů R – SH O R – SO3H (ox. č. HNO3) b) arensulfonových kyselin: sulfonace aromatických sloučenin .

8 Reaktivita jsou silnější než karboxylové kyseliny( silná polarizace skupiny –OH vlivem kladného náboje síry) vodík ve vodném roztoku odštěpován (disociace): R-SO3H + H2O -> R-SO3- + H3O+ s alkalickými hydroxidy reagují za vzniku solí: H3C-SO3H + NaOH -> H3C-SO3Na + H2O (kyselina methansulfonová ) (methylsulfonan sodný)

9 Sulfonylchloridy = důležité funkční deriváty
Příprava chloridů sulfonových kyselin: reakce kyseliny nebo soli s chloridem fosforečným R – SO3H PCl5  R – SO2 – Cl POCl HCl R – SO2 – ONa PCl5  R – SO2 – Cl POCl NaCl sulfochlorace = reakce alkanu s oxidem siřičitým a chlorem za světla (SR) R – H SO Cl2  R - SO2Cl HCl U aromatických – reakce s kyselinou chlorosírovou (SE)

10 Sulfonamidy = funkční deriváty
chemoterapeutika (toxické pro patogenní mikroorganismy), náhrada či podpora antibiotik

11 Použití výroba tenzidů (povrchově aktivních látek) – sodné soli sulfonových kyselin výroba vodorozpustných barev (fenolsulfonové a naftol - sulfonové kyseliny) obr. č. 1 Tenzidy

12 Tenzidy tenzidy – snižují povrchové napětí vody – nepolární konec se přichytí na nečistotu a ta se rozpustí ve vodě (díky polárnímu konci) nepolární část polární část hydrofobní hydrofilní

13 Úloha Vyhledejte na internetových stánkách pojmy: tenzidy saponáty
detergenty a zpracuj na toto téma krátký referát.

14 thioly = thioalkoholy (thiofenoly) = merkaptany
obecná charakteristika: sirné obdoby alkoholů a fenolů, které obsahují sulfanylovou skupinu - SH Obecný vzorec R – SH

15 Názvosloví pokud – SH je hlavní skupina  koncovka – thiol
pokud – SH je vedlejší skupina  předpona sulfanyl – ( dříve merkapto –) CH3CH2CH2CH2SH – butanthiol HSCH2COOH – sulfanylethanová kys. C6H5SH – benzenthiol (ne thiofenol)

16 Fyzikální vlastnosti methylthiol je plyn
nižší, alifatické thioly jsou kapaliny v pevném skupenství se zpravidla jedná o bílé krystalické látky ve vodě téměř nerozpustné   velmi silně zapáchající látky větší Mr než odpovídající alkoholy, ale nižší tv (síra má malou schopnost vytvářet vodíkové můstky)

17 Chemické vlastnosti podléhají podobným reakcím jako alkoholy
silnější kyseliny než odpovídající alkoholy → slabší báze → silnější nukleofil (>SN než SE) podléhají neutralizacím za vzniku solí: THIOLÁTY CH3CH2CH2SH + NaOH  CH3CH2CH2SNa H2O propanthiol propanthiolát sodný snadná oxidace  disulfidy  sulfonové kyseliny

18 Oxidace a) mírnými ox. činidly (vzduch, I2 )
oxidací mírnými oxidačními činidly vznikají disulfidy thiofenol difenyldisulfid 2 CH3-CH2-SH + I2  CH3-CH2-S-S-CH2CH HI ethanthiol diethyldisulfid

19 Oxidace b) silnými oxidačními činidly (např. HNO3)
vznikají sulfonové kyseliny kyselina benzensulfonová kyselina ethansulfonová

20 Výroba reakcí odpovídajícího alkoholu se sulfanem H2S v kyselém prostředí (katalyzátor oxid hlinitý) CH3OH + H2S → CH3SH + H2O

21 Výskyt způsobují charakteristický pach mléka, mléčných výrobků,
zápach česneku (allylthiol) a cibule (propan-1-thiol)  sekrety žláz skunkovitých šelem (3-methylbutan-1-thiol) methylthiol vzniká v zažívacím traktu savců rozkladem proteinů při trávení vyskytují se v ropě, uhlí a kondenzátu zemního plynu v energetice způsobují thioly problémy svou přítomností ve skládkovém plynu a bioplynu. charakteristický zápach u nesprávně skladovaných vín, který má za následek jejich znehodnocení

22 Význam ethanthiol využití k odorizaci zemního plynu, (který je v čistém stavu bez zápachu a tvoří se vzduchem výbušnou směs) butanthiol – v sekretech tchoře obr.č.2 Tchoř

23 Sulfidy organické sloučeniny, v nichž jsou na atomu síry vázány dva uhlovodíkové substituenty sirné analogy etherů Obecný vzorec R – S – R´ např CH3-S-CH dimethylsulfid C6H5 – S – CH fenyl(methyl)sulfid

24 Fyzikální vlastnosti ostře páchnoucí kapaliny
teploty varu ve srovnání s ethery vyšší ve vodě nerozpustné rozpustné v ethanolu a diethyletheru

25 Reakce - oxidace 1. mírnými ox. činidly (jodistany) - vznikají sulfoxidy ethylmethylsulfid ethylmethylsulfoxid 2. peroxidem vodíku - vznikají sulfoxidy a při přebytku peroxidu vznikají sulfony 3. silnými ox. činidly (HNO3) - vznikají sulfony ethylmethylsulfon

26 Význam a použití diallyl sulfid CH2 = CH – CH2 – S – CH2 – CH = CH2
obsažen v cibulové a česnekové silici 2,2´- dichlordiethylsulfid (yperit) hustá olejovitá kapalina, bojová chemická látka vyvolávající na pokožce puchýře Cl – CH2 – CH2 – S – CH2 – CH2 – Cl obr.č. 3 Účinky yperitu

27 Úloha Vyhledej informace o původu, vlastnostech a účincích yperitu. Využij: Zpracuj jako krátký referát

28 Použité informační zdroje
Obrázky [1] [online]. [cit ]. Dostupné z [2] [online]. [cit ]. Dostupné z [3] [online]. [cit ]. Dostupné z Literatura KLOUDA, Pavel. ANNA JANECZKOVÁ. Organická chemie. druhé. Ostrava: Pavel Klouda, ISBN 28

29 Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.