Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám

Prezentace na téma: "Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám"— Transkript prezentace:

1 Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám
Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_148

2 Nitroderiváty – vlastnosti, příprava
Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: III. Datum vytvoření: Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Nitroderiváty – vlastnosti, příprava Klíčová slova: nitroderiváty Druh učebního materiálu: prezentace

3 Nitroderiváty Patří do skupiny dusíkatých sloučenin.
Obsahují v molekule jednu nebo více nitroskupin –NO2. Podle počtu nitroskupin se dělí na mono-, di-, trinitroderiváty atd. Podle charakteru uhlovodíkového zbytku se dělí na nitroparafiny (alifatické nitroderiváty) a nitroareny (aromatické deriváty). Nitroskupina je jednovazná, vazby mezi atomy dusíku a kyslíku jsou ve skutečnosti rovnocenné (dochází k delokalizaci podobně jako u benzenu). Skutečné vazby ve skupině –NO2

4 Příprava nitroderivátů
Nitrace je substituční reakcí. U alifatických nasycených uhlovodíků probíhá radikálově, substituce aromatických uhlovodíků probíhá iontově – elektrofilně. Nitrace alifatických nasycených uhlovodíků se provádí zahříváním s kyselinou dusičnou nebo oxidy dusíku. 400 °C nitromethan Při nitraci vyšších uhlovodíků dochází ke štěpení řetězce, vzniká směs produktů, které se oddělují destilací.

5 Nitrace aromatických uhlovodíků probíhá jako elektrofilní substituce
Nitrace aromatických uhlovodíků probíhá jako elektrofilní substituce. Provádí se směsí HNO3 a H2SO4 (nitrační směs). Aktivní částicí je kationt NO2+, který vzniká působením koncentrované kyseliny sírové na kyselinu dusičnou. pomalu nitrylový kation nitrobenzen

6 Vlastnosti nitroderivátů
Alifatické nitroderiváty jsou slabě páchnoucí bezbarvé nebo nažloutlé kapaliny. Aromatické mononitroderiváty jsou kapaliny nebo krystalické látky hořkomandlového zápachu. Jsou špatně rozpustné ve vodě, ale dobře se rozpouštějí v organických rozpouštědlech. Většina nitroderivátů je jedovatá, některé z nich mají insekticidní účinky. Nitrosloučeniny lze poměrně snadno redukovat. Výsledek reakce je závislý na podmínkách provedení.

7 Procvičování Jak se dělí nitroderiváty podle charakteru uhlovodíkového zbytku? Na nitroparafiny a nitroareny. Napište rovnici nitrace methanu. Jakým mechanismem tato reakce probíhá? Je to substituce radikálová. K čemu dochází při nitraci vyšších uhlovodíků? Dochází ke štěpení řetězce, vzniká směs produktů, které se oddělují destilací.

8 Co je to nitrační směs? Je to směs kyseliny dusičné a sírové. Uveďte fyzikální vlastnosti aromatických nitroderivátů. Aromatické mononitroderiváty jsou kapaliny nebo krystalické látky hořkomandlového zápachu. Popište rovnice mechanismus nitrace aromatických uhlovodíků.

9 Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.