Organická chemie - úvod

Prezentace na téma: "Organická chemie - úvod"— Transkript prezentace:

1 Organická chemie - úvod

2 Trocha historie Původní dělení hmoty:
Neživá – anorganická Živá – organická Rozdělení chemie na organickou a anorganickou → objevy a isolace látek z přírodních materiálů C.W.Scheele ( ): Objev kyselin mléčné, jablečné a vinné J.J. Berzelius ( ) – vitalistická theorie („životní síla“ – vis vitalis) F. Wöhler ( ) – synthesa močoviny: NH4OCN → H2NCONH2 Strukturní theorie: 19. století A.M. Butlerov ( ) – vlastnosti sloučenin závisí na struktuře molekul F.A. Kekulé ( ) – vazebné možnosti atomu uhlíku

3 Současnost oboru organické chemie
Dynamický a rychlý vývoj Základ pro řadu oborů chemického průmyslu – rozmanité výrobky Lékařství, farmacie – synthesa nových léků, umělé cévy, kloubní náhrady Stavebnictví, strojírenství – plasty jako konstrukční materiály Elektronika – organické polovodiče Zemědělství – pesticidy, fungicidy, herbicidy Potravinářství – konservanty, umělá sladidla, chuťové látky Čistíc prostředky – tenzidy Další – barviva a pigmenty

4 Složení organických molekul
Organická chemie = chemie sloučenin uhlíku Z prvků nejčastěji: Uhlík – C – základní stavební částice organických molekul → čtyřvazný Vodík – H → jednovazný Kyslík – O – alkoholy, karbonylové a karboxylové sloučeniny, ethery → dvojvazný Dusík – N – aminy, amidy, nitrily, nitro a nitroso – sloučeniny → obvykle trojvazný Síra – S – merkaptáty, thioethery → dvojvazná Halogeny → jednovazné

5 Vlastnosti uhlíkového atomu
1) Uhlík je čtyřvazný 2) Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojovat do řetězců lineárních a cyklických 3) Atomy uhlíku mohou tvořit čtyři jednoduché vazby, dvě dvojné vazby, nebo jednu dvojnou vazbu a dvě jednoduché vazby, jednu trojnou vazbu a jednu jednoduchou vazbu

6 Druhy vazeb v organických sloučeninách
Podle násobnosti: Jednoduchá Dvojná Trojná Podle výskytu vazebných elektronů: Sigma – s: elektrony se nacházejí (tj. elektronová hustota je největší) na spojnici jader, tvoří se jako první Pí – p: elektrony se nacházejí (tj. elektronová hustota je největší) nad a pod spojnicí jader, vyskytuje se v násobných vazbách jako doplněk k vazbě s

7 Druhy vazeb v organických sloučeninách
Podle hodnoty rozdílu elektronegativit (DX) vázaných atomů: Kovalentní Nepolární DX = 0,0 – 0,4 – elektrony jsou sdíleny rovnoměrně, elektronová hustota zhruba uprostřed mezi vázanými atomy. Nepolární látky obsahují buď jen nepolární vazby, nebo vzájemně kompensované vazby polární. Polární DX = 0,4 – 1,7 – elektrony jsou přitahovány blíže k jednomu z partnerů. Elektronová hustota největší u elektronegativnějšího atomu. Vzniká parciální kladný (d+) a záporný (d-) náboj. Polární látky obsahují alespoň jednu nekompensovanou polární vazbu. Iontové DX > 1.7 – elektrony jsou zcela přetaženy k elektronegativnějšímu atomu, dochází k rozdělení náboje a vzniku iontů. Vyskytuje se v pevných látkách (soli) a jejich taveninách.

8 Vzorce organických sloučenin
Souhrnné (sumární) C2H6O Strukturní: Konstituční Plné Racionální Elektronové Konfigurační Konformační Volné elektronové páry

9 Modely organických molekul
Kuličkové: Tvořeny kuličkami (atomy) a tyčinkami (vazby) Trubičkové: Skládají se z fragmentů spojených trubičkami. Fragmenty se liší velikostí a barvou, trubičky délkami. Kalotové modely: Tvořeny kalotami (stavební částice) Počítačové

10 Dělení organických sloučenin
Podle složení: Uhlovodíky (pouze uhlík a vodík) Deriváty uhlovodíků (obsahují i další prvky) Podle řetězce: Acyklické (alifatické) Rozvětvené Nerozvětvené Cyklické Alicyklické Aromatické Monocyklické Vícecyklické Podle výskytu násobných vazeb: Nasycené Nenasycené

11 Struktura organických sloučenin
Konstituce – vyjadřuje vzájemné uspořádání atomu spojením chemickými vazbami Konfigurace – vyjadřuje uspořádání atomů v prostoru, které není možné změnit volnou rotací kolem jednoduché vazby Konformace – vyjadřuje uspořádán atomů v prostoru, které je možné měnit volnou rotací kolem jednoduché vazby

12 Isomerie Isomerie: jev, kdy sloučeniny mají stejné složené, ale rozdílnou strukturu (= isomery) Konstituční Řetězcová – rozdílné větvení řetězce alkanů Polohová – rozdílné umístnění charakteristické skupiny v molekule Skupinová – rozdíl ve funkční skupině za současného zachování sumárního vzorce Prostorová - stereoisomerie Konformační – různé formy stejné molekuly, vznikající otáčením atomů kolem jednoduché vazby Geometrická (cis-trans isomerie) – různé umístnění substituentů vzhledem k dvojné vazbě Optická – rozdílné uspořádání substituentů na asymetrickém atomu uhlíku (uhlík se čtyřmi odlišnými substituenty). Oba isomery jsou sobě zrcadlovými obrazy – enantiomery. Liší se stáčením roviny polarisovaného světla – opticky aktivní

13 Reakce organických sloučenin
Klasifikace: Podle štěpení vazby: Homolytické: vazba se štěpí symetricky za vzniku radikálů Heterolytické: vazba se štěpí asymetricky za vzniku iontů Podle typu reagujících částic Elektrofilní: reakcí se účastní částice přitahující elektrony (buď kladně nabité, nebo elektroneutrální) Nukleofilní: reakcí se účastní částice poskytující elektrony (záporně nabité, nebo elektroneutrální) Radikálové: účastnící se částice nesou nepárový elektron Podle změny struktury: Adice: A + B → C Eliminace: A → B+ C Substituce: A + B → C + D Přesmyk: A → B

14 Další reakční typy Redoxní reakce: Acidobasické reakce: Oxidace:
Hoření – prudká oxidace kyslíkem Přidávání elektronegativních atomů (hlavně kyslíku) do molekuly Odebírání atomů vodíku z molekuly Redukce: Hlavně přidávání atomů vodíku do molekuly Acidobasické reakce: Brönstedtovy kyseliny (např. karboxylové kyseliny) a base (např. aminy) Lewisovy kyseliny (např. karbonylový atom uhlíku) a base (např. kyslíkový atom alkoholů)

15 Zápis organických reakcí
Rovnice Schéma + 3 Zn + 6 HCl → ZnCl2 + 2 H2O

16 Substituční efekty v organických molekulách
Reakční centrum: část molekuly, kde probíhá chemická reakce Indukční efekt – přenáší se po vazbách s na krátkou vzdálenost +I – efekt: substituent dodává elektrony do reakčního centra molekuly (alkylové a elektropositivní substituenty – donory elektronů) -I – efekt: substituent z reakčního centra odnímá elektrony (elektronegativní substituenty – akceptory elektronů) Mesomerní efekt – přenáší se po vazbách p, v některých případech za účasti nevazebných elektronových párů +M – efekt: substituent dodává elektrony do reakčního centra (donor elektronů) -M – efekt: substituent odčerpává elektrony z reakčního centra (akceptor elektronů +I -I +M M