ORGANICKÁ CHEMIE.

Prezentace na téma: "ORGANICKÁ CHEMIE."— Transkript prezentace:

1 ORGANICKÁ CHEMIE

2 izolovaných z živé hmoty
dříve – chemie látek …………………………………. v laboratoři …………………………………………….. vis vitalis Friedrich Wöhler syntetizoval 1824 k. šťavelovou a 1828 močovinu dnes – chemie sloučenin ………………. ……………………………………………………………… obor s rychlým rozvojem syntéza přírodních i umělých org. látek nebylo možné je připravit uhlíku (mimo CO, CO2, H2CO3 a jejích solí)

3 PROČ ZROVNA UHLÍK? 6C 1s s p 6C* 1s s p čtyřvazný, hybridizace sp3, sp2, sp energie vazby C-C je vysoká (348 kJ/mol) elektronegativita průměrná valenční elektrony využity všechny na vazby – nemá volné elektronové páry valenční orbitaly zaplněny – nemá volné orbitaly

4 stabilita vazeb uhlíku, tvorba dlouhých a rozvětvených řetězců

5 VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
stechiometrický = empirický - poměr atomů v molekule CH3 molekulový – skutečný počet atomů v molekule C2H6

6 VZORCE ORGANICKÝCH SLOUČENIN
funkční = racionální – znázorňuje fční skupiny, uskupení atomů CH3-CH3 strukturní = konstituční – ukazuje strukturu molekuly

7 ROZDĚLENÍ UHLOVODÍKŮ acyklické nasycené – …………………….. nenasycené – ………………………. cyklické alicyklické nasycené – ………………………….. nenasycené – …………………………. aromatické – areny monocyklické polycyklické alkany alkeny, alkyny cykloalkany cykloalkeny, cykloalkyny

8 IZOMERIE shodný druh a počet atomů v molekulách s jinou strukturou

9 izomerie KONSTITUČNÍ řetězová polohová skupinová tautomerie

10 izomerie KONFIGURAČNÍ = stejná struktura, jiné uspořádání molekul v prostoru
geometrická cis-izomer trans-izomer

11 optická – podmíněna přítomností ASYMETRICKÉHO = CHIRÁLNÍHO uhlíku, tj
optická – podmíněna přítomností ASYMETRICKÉHO = CHIRÁLNÍHO uhlíku, tj. uhlíku, který má na sobě navázané 4 různé substituenty optické izomery = antipody jsou navzájem neztotožnitelné zrcadlové obrazy

12 konformační – různé prostorové uspořádání molekuly díky možnosti otáčení jednoduché vazby C-C
nezákrytová konformace zákrytová konformace

13 židličková konformace vaničková konformace

14 ORGANICKÉ REAKCE podle způsobu štěpení vazby ………………………. (symetrické štěpení), vznik ………………….. …………………. (nesymetrické štěpení), vznik ……………. homolýza radikálů heterolýza iontů

15 adice – ……………………………………………….. na násobnou vazbu
podle průběhu reakce adice – ……………………………………………….. na násobnou vazbu eliminace – ………………………………………………, vznik ………………………………. navázání další (malé) molekuly odštěpení (malé) molekuly násobné vazby

16 přesmyk – ……………………………………… atomů v molekule
náhrada substituce – …………………….. atomu (skupiny atomů) jiným atomem (jinou skupinou) přesmyk – ……………………………………… atomů v molekule přeskupení

17 redoxní reakce – změna ………………………. oxidace – ………………. OČ uhlíku
slučování s ……………………. snížení počtu atomů ……………………. redukce – ………………. OČ uhlíku snížení počtu atomů ……………………….. zvýšení kyslíkem vodíku snížení vodíkem kyslíku

18 ČÁSTICE V ORGANICKÉ CHEMII elektrofil – …………………………………
neutrální nebo …………….. nabitý útočí v molekule na místa, kde je ………………………………………….. nukleofil – …………………………………. neutrální nebo …………… nabitý útočí v molekule na místa, kde je …………………………………………. radikál – …………………………………………….., ozn.  přitahuje elektrony kladně větší elektronová hustota poskytuje elektrony záporně menší elektronová hustota má nepárový elektron

19 EFEKTY NA VAZBÁCH INDUKČNÍ EFEKT - vzniká díky …………………
EFEKTY NA VAZBÁCH INDUKČNÍ EFEKT - vzniká díky …………………. vazeb (…………………………………………………………) polaritě rozdílné elektronegativitě atomů záporný -I kladný +I δ- δ+ δ+ δ-

20 posun efektu δ+3 δ- δ+2 δ+1 δ+1 > δ+2 > δ+3

21 vliv efektu na chování molekul
δ+ δ+ δ- δ+ kyselina octová slabší kyselina vazba O-H je pevnější, méně polární δ+ δ- δ+ kyselina mravenčí silnější kyselina vazba O-H je méně pevná, víc polární

22 vliv efektu na chování molekul
δ+ δ+ δ- δ+ kyselina octová slabší kyselina vazba O-H je pevnější, méně polární δ+ δ- δ+ δ+ δ- kyselina chloroctová silnější kyselina vazba O-H je méně pevná, víc polární

23 ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ
+I efekt zvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly -O-, -S-, -CH3, alkyly -I efekt snižují elektronovou hustotu -OR, -NH2, -F, -Cl, -Br, -I měřítkem je vodík

24 MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách
vazby kumulované vazby izolované

25 MEZOMERNÍ EFEKT – vzniká na konjugovaných násobných vazbách
vazby konjugované

26 ROZDĚLENÍ SUBSTITUENTŮ PODLE PŮSOBENÍ
+M efekt zvyšují elektronovou hustotu v centru molekuly -O-, -OR, -NR2, -F, -Cl, -Br, -I -M efekt snižují elektronovou hustotu -CN, -NO2, =O

27 MEZOMERNÍ EFEKT +M δ- δ- δ- δ-

28 MEZOMERNÍ EFEKT -M δ- δ-

29 vzájemná poloha substituentů
orto orto meta meta para