DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Prezentace na téma: "DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN"— Transkript prezentace:

1 DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

2 FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
vznikají nahrazením H nebo OH ve funkční skupině soli anhydridy estery amidy halogenidy nitrily

3 Soli karboxylových kyselin
vznik náhradou kyselého vodíku (v OH skupině) příprava neutralizace hydroxidem nebo uhličitanem kovu 2 2 2 2

4 reakcí kyseliny a neušlechtilého kovu
alkalické soli vyšších mastných kyselin (palmitany, stearany – mýdla) se připravují zmýdelněním tuků – alkalickou hydrolýzou 2 3 3

5 Vlastnosti solí karboxylových kyselin
karboxylové kyseliny – slabé → alkalické soli mají zásaditou reakci → ze solí lze snadno připravit kyseliny působením silné anorganické kyseliny (HCl) Využití solí karboxylových kyselin octan sodný a draselný – katalyzátory octan hlinitý – obklady proti otokům benzoan sodný – konzervant v potravinách sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin - mýdla

6 Halogenidy karboxylových kyselin
náhrada OH skupiny halogenem příprava reakce halogenidů kyseliny siřičité nebo fosforečné s karboxylovou kyselinou využití – reaktivní, acylační činidla (navázání acylu na jinou molekulu)

7 Anhydridy karboxylových kyselin
příprava reakce acylhalogenidu kyseliny a její sodné soli reakce s vodou – vzniká karboxylová kyselina s alkalickými hydroxidy – vzniká sůl kyseliny a voda využití – acylační činidla (navázání acylu na jinou molekulu)

8 Estery karboxylových kyselin
vznikají ESTERIFIKACÍ – reakcí karboxylové kyseliny a alkoholu, odštěpuje se voda (OH z kyseliny, H z alkoholu) výskyt a využití estery vyšších mastných kyselin a glycerolu – tuky estery vyšších mastných kyselin a vyšších alkoholů – vosky estery nižších kyselin a nižších alkoholů – ovocné vůně – potravinářské přísady

9 reakce esterů – hydrolýza
kyselá – vzniká karboxylová kyselina a alkohol zásaditá – vzniká sůl karboxylové kyseliny a alkohol (zmýdelnění)

10 Amidy karboxylových kyselin
náhrada OH skupiny skupinou NH2

11 Nitrily karboxylových kyselin
mají funkční skupinu -C≡N jedovaté akrylonitril – surovina pro výrobu syntetických vláken (PAN)

12 SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
náhrada H v uhlovodíkovém řetězci jiným atomem či skupinou funkční skupina –COOH zůstává – vlastnosti kyselin halogenkyseliny hydroxykyseliny aminokyseliny oxokyseliny

13 Halogenkyseliny silnější než nesubstituované kyseliny (čím blíž je halogen k –COOH, tím víc) jedovaté látky

14 Hydroxykyseliny silnější než nesubstituované kyseliny (čím blíž je -OH k –COOH, tím víc) γ- a δ- hydroxykyseliny tvoří vnitřní (intramolekulární) estery - laktony kys. γ-hydroxybutanová γ-butyrolakton

15 k. salicylová – ve vrbové kůře, antipyretikum, analgetikum
Zástupci: k. salicylová – ve vrbové kůře, antipyretikum, analgetikum k. acetylsalicylová – acylpyrin k. mléčná – 2-hydroxypropanová – laktát vzniká mléčným kvašením (kysané zelí, okurky, siláž, mléčné výrobky) vzniká při anaerobní svalové práci k. jablečná – hydroxybutandiová – malát v jablkách i jiném ovoci, meziprodukt Krebsova cyklu

16 k. vinná – 2,3-dihydroxybutandiová
ve víně (hydrogenvinan draselný – vinný kámen – jemný zákal nebo usazenina) využití v potravinářství (šumivé nápoje, kypřící prášek) vinan Na-K – Seignettova sůl – součást Fehlingova činidla k. citronová – 2-hydroxy-propan-1,2,3-trikarboxylová v citronech i jiném ovoci přírodní konzervant, využití v potravinářství průmyslová výroba – pomocí plísně Aspergillus niger

17 Aminokyseliny nejčastěji 2-aminokyseliny, stavební kameny bílkovin spojení – peptidická vazba γ- a δ- aminokyseliny tvoří vnitřní (intramolekulární) amidy - laktamy ε-kaprolaktam → polyamid silon γ-butyrolaktam kys. γ-aminobutanová

18 k. pyrohroznová – 2-oxopropanová – pyruvát
Oxokyseliny aldehydokyseliny ketokyseliny k. pyrohroznová – 2-oxopropanová – pyruvát meziprodukt různých metabolických cyklů – glykolýza, mléčné, alkoholové kvašení