Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA

Prezentace na téma: "Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA"— Transkript prezentace:

1 Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA
CH36. FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

2 ÚVOD odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)

3 FUNKČNÍ DERIVÁTY KK SOLI ANHYDRIDY HALOGENIDY AMIDY ESTERY NITRILY

4 ÚLOHA: Názvosloví Pojmenujte sloučeniny:

5 ACYLHALOGENIDY v karboxylové skupině kyseliny nahrazujeme hydroxylovou skupinu halogenovým atomem nejvýznamnějšími jsou ACYLCHLORIDY FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI - kapaliny nebo krystalické látky ostrého zápachu - mají nižší teploty varu než jim odpovídající kyseliny (- vodíkové vazby!!!)

6 REAKCE acylhalogenidů
Většinou se jedná o nukleofilní substituce. Hydrolýza – vznikají KK Reakce s amoniakem – vznikají AMINY

7 REAKCE acylhalogenidů
Reakce s alkoholy – vznikají estery KK Reakce se solemi KK – vznikají anhydridy

8 Příprava acylhalogenidů
Reakce karboxylových kyselin s chloridem fosforitým 3 RCOOH + PCl3  3 RCOCl + H3PO4 Reakce karboxylové kyseliny s thionylchloridem RCOOH + SOCl2  RCOCl + SO2 + HCl

9 ANHYDRIDY typické svou strukturou: OTEVŘENÉ anhydridy
CYKLICKÉ anhydridy

10 ANHYDRIDY KK Příprava: reakce halogenidů a solí kyselin
CH3COCl + CH3COONa  (CH3CO)2O + NaCl Fyzikální vlastnosti: - nižší anhydridy - ostře páchnoucí kapaliny - vyšší anhydridy - krystalické látky - velmi špatně rozpustné ve vodě

11 REAKCE anhydridů Hydrolýza – vznikají KK (CH3CO)2O + H2O  2 CH3COOH
Reakce s alkoholy (fenoly) – vznikají ESTERY (CH3CO)2O + ROH  CH3COOR + CH3COOH

12 ESTERY připravujeme jako vonné látky ESTERIFIKACÍ
(budou probrány zvlášť) připravujeme jako vonné látky ESTERIFIKACÍ = reakce karboxylové kyseliny s alkoholem v kyselém prostředí (kyselina sírová)

13 AMIDY STRUKTURA: Rozdělení: primární sekundární terciární ‌

14 PŘÍPRAVA amidů Z ostatních funkčních derivátů působením NH3
 RCOCl + NH3  RCONH2 + HCl Dehydratací amonných solí karboxylových kyselin t RCOONH4  RCONH2 + H2O Hydrolýza nitrilů R-CN + H2O  RCONH2

15 REAKCE amidů Hydrolýza – vznikají KK Dehydratace – vznikají nitrily

16 REAKCE amidů Redukce – vznikají aminy

17 (provádí se působením oxidu fosforečného)
NITRILY STRUKTURA: Základní metody přípravy: - z halogenderivátů R-Cl + NaCN  R-CN + NaCl - dehydratací amidů RCONH2  R-CN + H2O (provádí se působením oxidu fosforečného) R-C≡N

18 REAKTIVITA nitrilů Hydrolýza – vznikají AMIDY R-CN + H2O  RCONH2
Redukce – vznikají AMINY  R-CN H2  R-CH2-NH2

19 ÚLOHA: Významné funkční deriváty KK
VYHLEDEJTE základní charakteristiku následujících sloučenin (strukturní vzorec, vlastnosti, význam, fyziologické účinky). - Acetonitril - Formamid - Ethylformiát - Acetanhydrid Zpracujte přehlednou tabulku s uvedenými údaji.

20 ÚLOHA: Reakce a příprava funkčních derivátů KK
Zapište rovnicemi následující děje: Hydrolýza propananhydridu Dehydratace butanamidu Reakce kyanidu draselného s bromethanem Příprava propanoylchloridu z karboxylové kyseliny

21 Použité informační zdroje
1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007.

22 Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/ s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.