Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF206 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMLeden.

Prezentace na téma: "Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF206 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMLeden."— Transkript prezentace:

1 Identifikace vzdělávacího materiáluVY_52_INOVACE_FrF206 EU OP VK Škola, adresaGy a SOŠ Přelouč, Obránců míru 1025 AutorIng. Eva Frýdová Období tvorby VMLeden 2014 RočníkSexta PředmětChemie Název, anotace Reaktivita alkenů; nadefinování reaktivity této skupiny uhlovodíků, ukázky reakcí a příprav alkenů Přehled citací a odkazů: 1)MCMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. VUTIUM: VŠCHT, 2007, s. 770-820. ISBN 978-80-214-3291-8. 2)BEYER, Hans. ORGANICKÁ CHEMIE. Vydání první. Spálená 51, Praha II: Státní nakladatelství technické literatury, 1958, s. 186-202. TYPOVÉ ČÍSLO: 16-B3-4-III/6201. 3)SVOBODA, Jiří. Organická chemie I. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, 2005, 291 s. ISBN 80- 708-0561-7. 4)MCMURRY, Susan. Studijní příručka a řešené příklady k českému vydání učebnice John McMurry: Organická chemie. Vyd. 1. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická, c2009, x, 725 s. ISBN 978-807-0807-231. 5)MACHÁČEK, Vladimír. Organická chemie. 4. vyd. Pardubice: Univerzita Pardubice, 2004, 276 s. ISBN 80-719- 4659-1.

2 Přehled citací a odkazů: pokračování 6)Ethylene-3D-vdW.png. In: BENJAH-BMM27. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2007 [cit. 2014-01-10]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c3/Ethylene-3D-vdW.png/771px-Ethylene-3D-vdW.png. 7)Polystyrol.png. In: DUBAJ. Wikipedia: the free encyclopedia [online]. San Francisco (CA): Wikimedia Foundation, 2006 [cit. 2014-01-10]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/87/Polystyrol.png/800px-Polystyrol.png.

3 Reaktivita alkenů Ing. Eva Frýdová

4 Alkeny: → fyzikální a chemické vlastnosti Fyzikální vlastosti: nejkratším alkenem je ethen (ethylen): CH2 = CH2 Ethylen je plynná látka, která má nasládlou vůni, a se vzduchem tvoří výbušnou směs. svými vlastnostmi se podobají alkanům jsou elektricky nevodivé jsou to nepolární látky a tedy jsou nerozpustné ve vodě nebo ethanolu nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více dvojných vazeb patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh k názvu se vždy připojuje koncovka – en

5 Alkeny: → fyzikální a chemické vlastnosti Chemické vlastosti: alkeny oproti alkanům jsou velmi reaktivní a hlavním důvodem jejich reaktivity je dvojná vazba reakce neradikálového typu probíhají převážně na dvojné vazbě podléhají adičním reakčním mechanismům Typickým příkladem je i polymerizační reakce za vzniku makromolekul (polystyrén) nenasycené uhlovodíky obsahují jednu nebo více dvojných vazeb patří mezi alifatické sloučeniny neobsahují aromatický kruh k názvu se vždy připojuje koncovka – en

6 + CH3 – CH = CH – CH3 CH3 – CH2 – CH – CH2 → ClH –– Alkeny: → Přípravy připravují se pomocí eliminačních reakcí za zvýšené teploty Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydratace (-H2O), dehalogenace (-X2), dehydrogenace (-H2)  Přípravy:DEHYDROHALOGENACE CH3 – CH2 – CH = CH2 ? - HCl ?............. but – 1 – en 2 – chlorbutan Zaicevovo pravidlo: produkt se stabilizuje čím víc má kolem sebe C – H vazeb (čím víc je rozvětvený) ? but – 2 – en.............

7 Alkeny: → Přípravy  Přípravy:DEHYDRATACE CH3 – CH2 - CH2 – OH → CH3 – CH = CH2 H2SO4 - H2O ? ?............. pro – 1 – en 1 – propanol DEHALOGENACE CH3 – CH – CH – CH3 → Cl –– Zn ZnCl2 + CH3 – CH = CH – CH3 ? ?...................... but – 2 – en 2,3 – dichlorbutan připravují se pomocí eliminačních reakcí za zvýšené teploty Nejčastěji: dehydrohalogenace (-HX), dehydratace (-H2O), dehalogenace (-X2), dehydrogenace (-H2)

8 Alkeny: → Reaktivita Jednou z nejdůležitějších reakcí alkenů je Friedel – Craftsova alkylace, dále pak polymerace, a adiční reakce ( halogenů, vody, bezkyslíkatých kyselin, vodíku)  Reakce: FRIEDEL – CRAFTSOVA ALKYLACE 1. H3PO4 2. kat + CH2 = CH2 - H2 – CH = CH2 ?.... benzen ?................ ethylen = ethen ?............... 1 – fenylethen

9 CH3 – CH2 – CH = CH2 CH2 = CH – CH2 – CH3 CH3 – CH = CH – CH3 Opakování: 1)Určete typ mechanismu následující reakce? 2)Pojmenuj suroviny i produkty z předcházejícího úkolu! 3)Jakým pravidlem se A E řídí? a)Markovníkovo pravidlo b)Je to jedno c)Zaicevovo parvidlo 4)Podle Zaicevova pravidla bude stabilnější molekula? but – 1 – en + kyselina chlorovodíková 2 – chlorbutan H2C = CH – CH2 – CH3 + H – Cl H2C – CH – CH2 – CH3 –– HCl AEAE a) b) c)

10 DĚKUJI ZA POZORNOST