sp2 ARENY cyklické aromatické uhlovodíky

Prezentace na téma: "sp2 ARENY cyklické aromatické uhlovodíky"— Transkript prezentace:

1

2 sp2 ARENY cyklické aromatické uhlovodíky
NE NA SY CE NÉ cyklické aromatické uhlovodíky s konjugovanými dvojnými vazbami aromatické sloučeniny s benzenovým jádrem molekula je ………………. sp2 atom uhlíku C je v hybridním stavu ……? ROVINNÁ C stejně jako u ……………… ALKENŮ

3 BENZEN F. A. Kekulé 1865 strukturu navrhl (intuitivně)
objeven M. Faradayem roku 1825 strukturu navrhl (intuitivně) F. A. Kekulé 1865 atom C 4vazný zápis elektronů valenční čárkou

4

5 v důsledku delokalizace
BENZEN stabilní tzv. aromatický charakter konjugované = vazby vazby jsou rovnocené v důsledku delokalizace π elektronů hybridizace sp2 kratší než jednoduché delší než dvojné vazby 0,139 nm

6 překryvem 2p orbitalů od 6 atomů uhlíku dochází k rovnoměrnému
nahuštění 6 π elektronů nad a pod rovinou vazeb σ v jednom delokalizovaném π orbitalu = dva prstence

7

8

9 teorie rezonance nejpravděpodobnější rozložení elektronů E
stabilizace molekuly rezonancí – čím více rezonančních struktur, tím je molekula stabilnější žádný z rezonančních vzorců nevystihuje přesně strukturu molekuly nejpravděpodobnější rozložení elektronů E

10 aromatický charakter benzen + molekuly s kondenzovanými jádry
podmínky aromaticity 1) cyklus je v jedné rovině 2) v cyklech je 4n + 2 π elektronů (Hückelovo pravidlo) mezi aromáty nepatří např.: cyklobutadien, cyklooktatetraen

11 Ladenburgův benzen Dewarův benzen prisman
bicyklo [2,2,0] hexa-2,5-dien

12 názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen

13 názvosloví arenů fenyl - bifenyl trifenylmethan tetrafenylmethan
toluen methylbenzen

14 názvosloví arenů 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- para = p- vinylbenzen
metamerie = řetězová izomerie styren 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- ortoxylen metaxylen paraxylen para = p-

15 polohy α……. α – 1, 4, 5, 8 α α β β β β α α β – 2, 3, 6, 7 8 1 2 7 9 3
10 α α 5 4 naftalen β – 2, 3, 6, 7

16 vytvořte vzorce: 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen
2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 3-izobutyl-1-methylnaftalen 9,10-dimethylantracen α – chlornaftalen vic-trimethylbenzen (1,2,3-treimethylbenzen) sym-trimethylbenzen (1,3,6-trimethylbenzen)