Estery.

Prezentace na téma: "Estery."— Transkript prezentace:

1 Estery

2 Co způsobuje vůni ovoce?
1 Vůni ovoce způsobují látky zvané estery.

3 Co je to ester ? Estery jsou organické sloučeniny, ve kterých je vodík
v -OH skupině kyslíkaté kyseliny nahrazen organickým zbytkem (R'). Nejčastějšími estery jsou estery karboxylových kyselin. Mohou ale být odvozeny i od anorganických kyselin. Příkladem esteru může být octan ethylnatý (obrázek 3). 2 Obecný vzorec esterů 3

4 Jak estery vznikají? Estery vznikají esterifikací. Je to reakce alkoholu s kyselinou za vzniku esteru a vody. Při esterifikaci spolu reagují vodík z kyseliny a skupina OH z alkoholu: CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O Esterifikací ethanolu a kyseliny octové vzniká ester octan ethylnatý.

5 Úkol 1: Najdi estery: a/ Najdi mezi deriváty uhlovodíků estery:
CH3COOH, HCHO, CH3COOCH2CH3, CH3OH, HCOOCH3 b/ Doplň v rovnici chybějící reaktant a produkt: CH3COOH + ……… → CH3COOCH3 + ……

6 Kontrola úkolu 1 a/ CH3COOCH2CH3, HCOOCH3
b/ CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O

7 Názvosloví esterů Estery lze pojmenovat dvěma způsoby: jako sůl, anebo
moderním názvoslovím. Oba způsoby jsou uvedeny na příkladu sloučeniny CH3COOCH2CH3. U prvního způsobu je název dvouslovný. První slovo je názvem iontu odvozeného od kyseliny (v našem případě kyselina octová, tedy octan) a druhé slovo je utvořeno názvem zbytku R' (v našem případě ethyl), ke kterému je přidána chemická přípona – natý. Výsledný název v našem případě bude octan ethylnatý. Moderní pojmenování esteru je jednoslovné. Předponu tvoří název uhlovodíkového zbytku původního alkoholu, kmen odpovídá základu názvu kyseliny a koncovka je tvořena slabikou „oat„, u triviálních názvů“át“. Obě složky názvu jsou odděleny spojovníkem. V našem případě ethyl-ethanoat nebo ethyl- acetát.

8 Úkol 2: Pojmenuj estery:
a/ HCOOCH2CH3 b/ HCOOCH3 c/ CH3CH2CH2COOCH3 d/ CH3COOCH3

9 Kontrola úkolu 2 a/ Mravenčan ethylnatý nebo ethyl-formiát nebo
ethyl-methanoat b/ Mravenčan methylnatý nebo methyl-formiát nebo methyl-methanoat c/ Máselnan methylnatý nebo methyl-butyrát nebo methyl-butanoat d/ Octan methylnatý nebo methyl-acetát nebo methyl-ethanoat

10 Příprava esteru mátové vůně
4 5 6 Obrázek 4: kyselina benzoová a ethanol 7b Ke 3 ml ethanolu ve zkumavce přidáme 1g kyseliny benzoové a 10 kapek koncentrované kyseliny sírové (5). Zkumavku zahříváme asi na 70 0C (6). Vniklý ester pak vlijeme do studené vody (7a) a směs přefilrujeme. K takto připravenému esteru přičichneme (7b). Úkol 3: Podle demonstračního pokusu vypracuj úkoly a, b, c: a/ Napiš název vzniklého esteru: b/ Jaká je rozpustnost vzniklého esteru ve vodě: c/ Co mají společného a v čem liší esterifikace a neutralizace:

11 Kontrola úkolu 3 a/ Benzoan ethylnatý, ethyl-benzoát
b/ Tento ester není rozpustný ve vodě. c/ Při obou reakcích vzniká jako produkt voda. Esterifikace probíhá na rozdíl od neutralizace v kyselém prostředí a za vyšší teploty.

12 Po čem voní estery Octan butylnatý Octan oktylnatý Octan isopentylnatý
Mravenčan isobutylnatý Máselnan ethylnatý Máselnan methylnatý 14 12 15 10 Octan butylnatý 13 Mravenčan ethylnatý Máselnan pentylnatý 11 9 Octan oktylnatý Octan isopentylnatý 8

13 Úkol 4: Z čeho vznikají vůně:
Podle snímku 12 napiš, z které karboxylové kyseliny a jakého alkoholu vznikají následující vůně: Malina: Hruška: Ananas: Pomeranč: Jablko: Meruňka: Banán: Rum:

14 Kontrola úkolu 4 Malina: Hruška: Ananas: Pomeranč: Jablko: Meruňka:
Banán: Rum: kyselina mravenčí + isobutanol kyselina octová + butanol kyselina máselná + ethanol kyselina octová + oktanol kyselina máselná + methanol kyselina máselná + pentanol kyselina octová + isopentanol kyselina mravenčí + ethanol

15 Použití esterů 16 17 18 Mezi estery patří velké množství látek používaných jako chuťové esence (obr. 16) v potravinách. Bionafta (FAME - fatty acid methyl ester - obr. 17) je ekologické palivo na bázi metylesterů nenasycených mastných kyselin rostlinného původu. Akrylát metylnatý, ester kyseliny akrylové, je základní surovina na výrobu plexiskla (obr. 18).

16 Seznam použitých obrázků:
Obrázek 1: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: Obrázek 2: Dostupný pod licencí public domain na www: Obrázek 3: Dostupný pod licencí public domain na www: Obrázek 8: Dostupný pod licencí public domain na www: Obrázek 9: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution 2.0 Generic license na www: Obrázek 10: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: Obrázek 11: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic license na www: Obrázek 12: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: Obrázek 13: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: Obrázek 14: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: Obrázek 15: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: Obrázek 16: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: Obrázek 17: Dostupný pod licencí GNU Free Documentation License na www: Obrázek 18: Dostupný pod licencí Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported na www: Ostatní obrázky pochází z vlastních zdrojů. Mgr. Vaněk Vlastimil, autor