ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY

Prezentace na téma: "ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY"— Transkript prezentace:

1 ORGANOKOVOVÉ SLOUČENINY
GRIGNARDOVA ČINIDLA ALKYLMAGENSIUMHALOGENIDY R - Mg - X PŘÍPRAVA: R-X + Mg (kov) → R - Mg - X v bezvodém prostředí !!! POUŽITÍ: SYNTÉZA ALKOHOLŮ - REAKCÍ S ALDEHYDY NEBO KETONY SYNTÉZA ORGANICKÝCH KYSELIN - REAKCÍ S CO2 ANTIDETONÁTORY - BENZÍNOVÁ ADITIVA ZVYŠUJÍCÍ OKTANOVÉ ČÍSLO Pb (C2H5)4 TETRAETHYLOLOVO Pb (CH3)4 TETRAMETHYLOLOVO HOŘENÍM V MOTORU VZNIKAJÍ Pb(O)X OXIDY OLOVA 50% ZŮSTÁVÁ V MOTORU, 50% KONTAMINUJE OVZDUŠÍ A OKOLÍ SILNIC V SOUČASNOSTI SE NEPOUŽÍVAJÍ

2 ORGANICKÉ SLOUČENINY RTUTI
RTUŤNATÁ MOŘIDLA OBILÍ - V SOUČASNOSTI SE JIŽ NEPOUŽÍVAJÍ Ph - Hg - Cl FENYLMERKURYCHLORID, TUHÁ LÁTKA FUNGICID, POUŽÍVAL SE DO 80. LET 20. STOL. Ph - Hg - O - C - CH3 FENYLMERKURYACETÁT, KAPALINA, LEPŠÍ װ DÁVKOVÁNÍ O RTUŤ Z TĚCHTO FUNGICIDŮ KONTAMINOVALA PŮDY RTUŤ V PROSTŘEDÍ: 25% Z PŘÍRODNÍCH ZDROJŮ 75% VÝBOJKY, TEPLOMĚRY, TĚŽBA ZLATA, VÝROBA NaOH AMALGÁMOVÁM ZPŮSOBEM (SPOLANA NERATOVICE - KONTAMINACE LABE BĚHEM POVODNÍ 2002),

3 KOLOBĚH RTUTI V PŘÍRODĚ

4 TOXICITA RTUTI Hg: EXPOZICE PAR PLICEMI NEBO Z TRÁVICÍHO ÚSTROJÍ
KUMULUJE SE V LEDVINÁCH A JÁTRECH CHRONICKÁ OTRAVA: PORUCHY PROKRVENÍ, CHUDOKREVNOST, NEUROLOGICKÉ A PSYCHICKÉ PROBLÉMY, POŠKOZENÍ LEDVIN, TĚŽKÉ POŠKOZENÍ PLIC HgCl2 : SUBLIMÁT, AKUTNĚ TOXICKÝ, DŘÍVE JED NA HLODAVCE HgS (RUMĚLKA), HgCl (KALOMEL) - NEROZPUSTNÉ AMALGÁMOVÉ ZUBNÍ PLOMBY: VYNIKAJÍCÍ MECHANICKÉ VLASTNOSTI, NÁZORY NA TOXICITU NEJEDNOTNÉ, MOŽNÁ VÍCE POSTIŽENÍ LEDVIN KREMACE: KONTAMINACE ATMOSFÉRY RTUTÍ Hg V ZUBECH EVROPANŮ: KOLEM 1100 TUN

5 ALKYLRTUŤNATÉ SLOUČENINY
MNOHEM TOXIČTĚJŠÍ NEŽ JINÉ SLOUČENINY RTUTI, NEUROTOXICITA, MNOHOČETNÁ POŠKOZENÍ NOVOROZENCŮ (CH3)2 Hg DIMETHYLRTUŤ VZNIKÁ Z ANORGANICKÝCH FOREM RTUTI PŮSOBENÍM ANAEROBNÍCH BAKTÉRIÍ, HLAVNĚ V SEDIMENTECH HLUBOKÝCH VOD, MOČÁLECH A V RÝŽOVIŠTÍCH OTRAVY: MINAMATA (JAPONSKO, LÉTA 20. STOL.) MOŘSKÉ RYBY KOMTAMINOVANÉ Z PRŮMYSLOVÝCH ODPADŮ IRÁK (70. LÉTA 20. STOL.) ZÁMĚNA MOŘENÉHO OBILÍ S POTRAVINÁŘSKÝM

6 ORGANICKÉ SLOUČENINY SÍRY
SIRNÉ ANALOGY KYSLÍKATÝCH DERIVÁTŮ THIOLY OH- → SH- SKUPINA SULFANILOVÁ R - SH, Ar - SH SULFIDY - O - → - S - SKUPINA SULFIDOVÁ DISULFIDY - O - O - → - S - S - SKUPINA DISULFIDOVÁ SULFONOVÉ KYSELINY R - SO3H, Ar - SO3H

7 THIOLY DŘÍVE MERKAPTANY, SIRNÉ ANALOGY ALKOHOLŮ A FENOLŮ
ALKYL A ARYL DERIVÁTY SULFANU (H2S) PŘÍPRAVA: ALKYLACE ALKALICKÝCH HYDROGENSULFIDŮ ALKYLHALOGENIDY R - X + KSH → R - SH + KX VLASTNOSTI: NEVYTVÁŘÍ H-MŮSTKY → TEPLOTY TÁNÍ A VARU NIŽŠÍ NEŽ U ODPOVÍDAJÍCÍCH ALKOHOLŮ NÍZKÁ ROZPUSTNOST VE VODĚ TOXICKÉ LÁTKY SE SILNÝM ZÁPACHEM - ODORIZACE TOPNÝCH PLYNŮ - METHANTHIOL A ETHANTHIOL OBRANNÉ SEKRETY TCHOŘE A SKUNKA - trans BUTENTHIOL, 1-BUTANTHIOL, 3-METHYLBUTANTHIOL

8 THIOLY KYSELOST: SILNĚJŠÍ NEŽ U ALKOHOLŮ - VELKÝ ATOMOVÝ POMĚR SÍRY ZESLABUJE VAZBU S - H K (C2H5-OH) = 10-17 K (C2H5-SH) = 10-10 VZNIK THIOLÁTŮ: R - SH + NaOH → R - S- Na+ natriumalkanthioát OXIDOVATELNOST: PROBÍHÁ NA SÍŘE MÍRNÁ: R - SH → R - S - S - R DISULFID ENERGICKÁ: R - SH → R - SO3H SULFONOVÁ KYSELINA PRINCIP TRVALÉ: ROZŠTĚPENÍ DISULFIDICKÝCH MŮSTKŮ (CYSTIN) V KOLAGENU VLASU REDUKČNÍM ČINIDLEM (UMOŽNÍ MODELACI NOVÉHO TVARU), STABILIZACE KOLAGENU OXIDACÍ CYSTEINU NA CYSTIN (H2O2)

9 SULFIDY A DISULFIDY PŘÍPRAVA: ALKYLACE NEBO ARYLACE ALKALICKÝCH SULFIDŮ 2 R - X + Na2S → R - S - R + 2 NaX SYMETRICKÉ SULFIDY 2 Ar - X + Na2S → Ar - S - Ar + 2 NaX R1 - X + R2 - S- Na+ → R1 - S - R2 SMÍŠENÉ SULFIDY LÁTKY SE SILNÝM ZÁPACHEM, TOXICKÉ SNADNO OXIDUJÍ NA SÍŘE A VZNIKAJÍ SULFOXIDY S-METHYLCYSTEINSULFOXID (SMCO) HEMOLYTICKÁ AMINOKYSELINA V ŘEPCE A OSTATNÍCH BRUKVOVITÝCH (PŘEŽVÝKAVCI) ALKYLCYSTEINSULFOXIDY: ČESNEK, CIBULE A OSTATNÍ ALLIACEAE TYPICKÁ VŮNĚ A DRÁŽDĚNÍ OČÍ PRAVDĚPODOBNĚ AKTIVUJÍ GENY PRO DETOXIKACI NĚKTERÝCH KARCINOGENŮ

10 SULFONOVÉ KYSELINY LÁTKY DOBŘE ROZPUSTNÉ VE VODĚ, NĚKTERÉ POVRCHOVĚ AKTIVNÍ VÝROBA: SULFOCHLORACE (SR) R - H + SO2 + Cl2 + UV záření → R - SO2Cl CHLORID ALKANSULFONOVÉ KYSELINY R - SO2Cl + NaOH → R - SO3-Na+ SAPONÁT SULFONACE (SE) Ar - H + SO3+ H2SO4 → Ar - SO3H SULFONAMIDY A CHLORSULFONAMIDY BIOLOGICKY ÚČINNÉ: BAKTERICIDNÍ ÚČINKY - LÉČIVA DESINFEKČNÍ PROSTŘEDKY (CHLORAMIN)

11 ORGANICKÉ SLOUČENINY DUSÍKU
AMINY DERIVÁTY AMONIAKU: PRIMÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ TERCIÁRNÍ KVARTÉRNÍ AMONIOVÉ SOLI PŘÍPRAVA: ALKYLACE AMONIAKU ALKYLHALOGENIDY R - X + NH3 → SMĚS VŠECH TYPŮ AMINŮ GABRIELOVA METODA REAKCE ALKYLHALOGENIDU S FTALIMIDKALIEM REDUKCE AROMATICKÝCH NITROSLOUČENIN VODÍKEM

12 AMINY SKUPENSTVÍ: AMINOSKUPINA VYTVÁŘÍ JEN SLABÉ VODÍKOVÉ MŮSTKY
METHYLAMINY A ETHYLAMIN PLYNNÉ LÁTKY OSTATNÍ KAPALINY ROZPUSTNOST VE VODĚ - U NIŽŠÍCH DOBRÁ, KLESÁ S PRODLUŽUJÍCÍM SE UHLOVODÍKOVÝM ŘETĚZCEM ZÁPACH PO ČPAVKU A RYBINĚ VYSTUPUJÍ JAKO ALKALICKÉ SLOUČENINY K (NH3) 1,8*10-5 K (CH3-NH2) 4,4* I efekt K (ANILIN) 3,8* M efekt ÚČINKY: DRÁŽDIVÉ (OČI), OVLIVŇUJÍ FUNKCI NERVOVÉ A OBĚHOVÉ SOUSTAVY, NEFROTOXICITA (ANILIN), KARCINOGENITA (AROMATICKÉ AMINY)

13 BIOGENNÍ AMINY AMINY VZNIKAJÍCÍ V BIOLOGICKÉM MATERIÁLU Z AMINOKYSELIN ENZYMOVOU DEKARBOXYLACÍ V NÍZKÝCH KONCENTRACÍCH SE BĚŽNĚ VYSKYTUJÍ V MATERIÁLECH ROSTLINNÝCH I ŽIVOČIŠNÝCH OBSAH BIOGENNÍCH AMINŮ ZVYŠUJE MIKROBIÁLNÍ AKTIVITA (FERMENTOVANÉ NEBO KAZÍCÍ SE POTRAVINY) NEJVYŠŠÍ OBSAHY: RYBÍ A JINÉ MASO, FERMENTOVANÉ MLÉČNÉ VÝROBKY (ZRAJÍCÍ SÝRY), JEDLÉ HOUBY, KYSANÉ ZELÍ, PIVO, VÍNO, SILÁŽE ÚČINKY: POKLES NUTRIČNÍ HODNOTY POTRAVINY POKLES KREVNÍHO TLAKU, PŘÍZNAKY ALERGICKÉ REAKCE UKAZATELE ČERSTVOSTI MATERIÁLU !!!

14 BIOGENNÍ AMINY TVORBA Z AMINOKYSELIN: HISTIDIN → HISTAMIN
TYROSIN → TYRAMIN TRYPTOFAN → TRYPTAMIN