Chemické reakce nasycených uhlovodíků

Prezentace na téma: "Chemické reakce nasycených uhlovodíků"— Transkript prezentace:

1 Chemické reakce nasycených uhlovodíků

2 reakční schéma alkanů SR ER vždy radikálový charakter

3 Substituce radikálová (SR)
1) Halogenace - př. chlorace methanu Iniciace Cl-Cl Cl· CH3-H → CH3· + H· Edisoc. = 427,05 kJ Cl-Cl → 2 Cl· Edisoc. = 242,83 kJ UV-zář. Propagace CH4 + Cl· →CH3· + HCl CH3 · + Cl2 →CH3Cl + Cl· CH4 + Cl· → CH3· + HCl

4 - radikál chloru může také reagovat s chlormethanem za vzniku dichlormethanu (chlorace do II. stupně) - obdobně může vznikat trichlormethan (chlorace do III. stupně) a tetrachlormethan (chlorace do IV. stupně)

5 Terminace Cl· + Cl· → Cl2 CH3· + Cl· →CH3Cl CH3· + CH3· → C2H6 reaktivita halogenů: F2 > Cl2 > Br2 > I2 silně exotermní silně endotermní

6 Př.: CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – Cl + CH3 – CH – CH2 | Cl
Cl2, hυ Př.: CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – Cl + CH3 – CH – CH2 | Cl Počet H na: prim. C 6:2 sek. C teoret. výtěžek 75 % 25 % experiment. výtěžek 45 % 55 % CH3 – CH – CH | CH3 Př. Doplňte produkt reakce: Cl2, hυ

7 CH3-CH2-CH3 + Cl· → HCl + CH3-CH2-CH2·
2) Sulfochlorace (SR) reakce alkanu s SO2 a Cl2 vznik alkansulfochloridů R-SO2Cl UV-zář. iniciace Cl-Cl → 2 Cl· propagace CH3-CH2-CH3 + Cl· → HCl + CH3-CH2-CH2· CH3-CH2-CH2· + SO2 → propansulfonylový radikál + Cl2 → Cl· + propansulfonyl chlorid terminace

8 Eliminace radikálová (ER)
1) Dehydrogenace Ni, ↑t CH3 – CH2 – CH H2 + CH2 = CH2 2) Oxidace CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 + O CO2 + 6H2O

9 Krakování průmyslové zpracování ropy
směs uhlovodíků je krátkodobě vystavena vysoké teplotě (900 °C) – dlouhé řetězce se štěpí na kratší → obvykle vzniká směs alkanů a alkenů s nižším počtem C

10 Adice radikálová (AR) reakční schéma cykloalkanů AR Hydrogenace
Ni + H CH3 – CH2 – CH3