Biochemicky významné sloučeniny a reakce - testík na procvičení –

Prezentace na téma: "Biochemicky významné sloučeniny a reakce - testík na procvičení –"— Transkript prezentace:

1 Biochemicky významné sloučeniny a reakce - testík na procvičení –
Vladimíra Kvasnicová

2 Vyberte pravdivé(á) tvrzení o heterocyklech:
pyrrol je součástí struktury hemu indol je součástí struktury histidinu pyrimidin je součástí struktury cytosinu imidazol je součástí struktury tryptofanu

3 Vyberte pravdivé(á) tvrzení o heterocyklech:
pyrrol je součástí struktury hemu indol je součástí struktury histidinu pyrimidin je součástí struktury cytosinu imidazol je součástí struktury tryptofanu histidin obsahuje imidazol, tryptofan indol

4 Mezi čtyřuhlíkaté sloučeniny patří
kyselina máselná kyselina acetoctová -hydroxybutyrát -ketoglutarát

5 Mezi čtyřuhlíkaté sloučeniny patří
kyselina máselná = kyselina butanová kyselina acetoctová = kyselina 3-oxobutanová -hydroxybutyrát = anion kyseliny 3-hydroxybutanové -ketoglutarát = kyselina 2-oxopentandiová Doporučení: pište si vzorce

6 Tyto sloučeniny obsahují dvě –COOH sk.
kyselina oxaloctová kyselina jablečná kyselina fumarová kyselina jantarová

7 Tyto sloučeniny obsahují dvě –COOH sk.
kyselina oxaloctová kys. 2-oxobutandiová kyselina jablečná kys. 2-hydroxybutandiová kyselina fumarová kys. trans butendiová kyselina jantarová kys. butandiová všechny uvedené kyseliny jsou C4-meziprodukty citrátového cyklu

8 Vyberte správné dvojice kyselina a její sůl
kyselina jablečná - malonát kyselina jantarová - sukcinát kyselina šťavelová - formiát kyselina mléčná - laktát

9 Vyberte správné dvojice kyselina a její sůl
kyselina jablečná – malonát malát kyselina jantarová - sukcinát kyselina šťavelová – formiát oxalát kyselina mléčná - laktát

10 Vyberte správné dvojice kyselina a její acyl
kyselina ethanová - acetyl kyselina methanová - formyl kyselina pentandiová - sukcinyl kyselina butandiová - glutaryl

11 Vyberte správné dvojice kyselina a její acyl
kyselina ethanová - acetyl kyselina methanová - formyl kyselina pentandiová - sukcinyl glutaryl kyselina butandiová – glutaryl sukcinyl

12 Alkoholy obsahují polární funkční skupinu
mohou být redukovány na karbonylové sloučeniny reagují s kyselinami za vzniku esterů se označují jako primární pokud obsahují jen jednu alkoholovou skupinu

13 Alkoholy obsahují polární funkční skupinu
mohou být redukovány na karbonylové sloučeniny karbonylové sloučeniny vznikají jejich oxidací reagují s kyselinami za vzniku esterů se označují jako primární pokud obsahují jen jednu alkoholovou skupinu tato definice platí pouze v případě, že alkoholová skupina je vázána na koncový uhlík molekuly (tzv. primární uhlík –CH2-OH)

14 Karboxylové kyseliny odštěpují H+ za vzniku acylu
patří mezi slabé kyseliny mohou kondenzovat s jinou kyselinou za vzniku anhydridu se mohou redukovat na aldehydy

15 Karboxylové kyseliny odštěpují H+ za vzniku acylu vzniká anion (karboxylát) patří mezi slabé kyseliny mohou kondenzovat s jinou kyselinou za vzniku anhydridu a vody se mohou redukovat na aldehydy

16 Tyto sloučeniny obsahují polární funkční skupinu(y)
izopren glycerol cholesterol toluen

17 Tyto sloučeniny obsahují polární funkční skupinu(y)
izopren nenasycený uhlovodík (2-methylbuta-1,3-dien) glycerol obsahuje 3 –OH skupiny cholesterol obsahuje 1 –OH skupinu toluen aromatický uhlovodík (methylbenzen)

18 Je-li chemická sloučenina oxidována, může to znamenat, že
přijala jeden nebo více elektronů se do její molekuly zabudoval další kyslík se v její molekule snížil počet vodíků se celá její molekula přeměnila na molekuly CO2 a vody

19 Je-li chemická sloučenina oxidována, může to znamenat, že
přijala jeden nebo více elektronů odevzdala el. se do její molekuly zabudoval další kyslík se v její molekule snížil počet vodíků se celá její molekula přeměnila na molekuly CO2 a vody tzv. „spálení“ organické sloučeniny

20 Následující přeměny popisují redukci:
glycerol → dihydroxyaceton pyruvát → laktát oxalacetát → malát -hydroxybutyrát → acetacetát

21 Následující přeměny popisují redukci:
glycerol → dihydroxyaceton oxidace (dehydrogenace) pyruvát → laktát hydrogenace oxalacetát → malát hydrogenace -hydroxybutyrát → acetacetát oxidace (dehydrogenace) Doporučení: pište si vzorce

22 Methanol může být dehydrogenován na formaldehyd
postupně oxidován až na kyselinu mravenčí reakcí s ethanolem přeměněn na ester zredukován až na oxid uhličitý a vodu

23 Methanol může být dehydrogenován na formaldehyd oxidace
postupně oxidován až na kyselinu mravenčí reakcí s ethanolem přeměněn na ester zredukován až na oxid uhličitý a vodu oxidace estery vznikají reakcí alkoholu s kyselinou

24 Tyto přeměny řadíme mezi eliminace
fumarát → malát malát → fumarát sukcinát → fumarát fumarát → sukcinát

25 Tyto přeměny řadíme mezi eliminace
fumarát → malát adice vody (hydratace) malát → fumarát eliminace vody (dehydratace) sukcinát → fumarát eliminace 2 H (dehydrogenace) fumarát → sukcinát adice 2 H (hydrogenace) eliminace: odštěpení malé molekuly za vzniku dvojné vazby (adice je opak eliminace)

26 Kondenzace je reakce při níž dochází ke spojení dvou molekul za současného odštěpení vody je např. esterifikace je totéž co hydrolýza probíhá při vzniku biopolymerů

27 Kondenzace je reakce při níž dochází ke spojení dvou molekul za současného odštěpení vody je např. esterifikace je totéž co hydrolýza je opakem hydrolýzy probíhá při vzniku biopolymerů např. peptidová vazba vzniká kondenzací dvou aminokyselin; štěpení peptidové vazby za přítomnosti vody se označuje jako hydrolýza (hydrolytické štěpení)

28 Následující přeměny popisují oxidaci
2 x Cys-SH → Cys-S-S-Cys + 2 H CH3-CH2-OH → CH3-CHO + 2 H HOOC-COOH → –OOC-COO- + 2 H+ HCHO → HCOOH

29 Následující přeměny popisují oxidaci
2 x Cys-SH → Cys-S-S-Cys + 2 H CH3-CH2-OH → CH3-CHO + 2 H HOOC-COOH → –OOC-COO- + 2 H+ HCHO → HCOOH do molekuly formaldehydu byl vnesen další kyslík Ad c) disociace kyseliny šťavelové na anion (oxalát) = kyselina ztrácí pouze 2 protony (H+) nikoli celé vodíky (H = H+ + e-)

30 Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce
laktát → pyruvát / dehydrogenace oxalacetát → malát / hydratace fumarát → sukcinát / hydrogenace glycerol → glyceraldehyd / dehydratace

31 Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce
laktát → pyruvát / dehydrogenace = oxidace oxalacetát → malát / hydratace hydrogenace fumarát → sukcinát / hydrogenace = redukce glycerol → glyceraldehyd / dehydratace dehydrogenace Doporučení: pište si vzorce

32 Následující přeměny popisují desaturaci
kys. stearová → kys. olejová kys. linolenová → kys. olejová kys. palmitová → kys. palmitolejová kys. linolová → kys. -linolenová

33 Následující přeměny popisují desaturaci = oxidaci (dehydrogenaci), vznik dvojné vazby
kys. stearová → kys. olejová 18:0 → 18:1; 9 kys. linolenová → kys. olejová saturace (redukce) kys. palmitová → kys. palmitolejová 16:0 → 16:1; 9 kys. linolová → kys. -linolenová :2; 9,12 → 18:3; 6,9,12 Ad d) obě kyseliny patří mezi -6 kyseliny, tj. tato reakce probíhá i v lidském těle (dvojná vazba vzniká v pozici 6); kyselina -linolenová (18:3; 9,12,15 tj. -3) je pro člověka esenciální

34 Převzato z učebnice: J. Koolman, K. H
Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005

35 Tyto přeměny popisují hydrolýzu
dipeptid + voda → 2 x aminokyselina disacharid + voda → 2 x monosacharid ester + voda → kyselina + alkohol nukleotid + voda → nukleosid + fosfát

36 Tyto přeměny popisují hydrolýzu
dipeptid + voda → 2 x aminokyselina disacharid + voda → 2 x monosacharid ester + voda → kyselina + alkohol nukleotid + voda → nukleosid + fosfát reakce opačným směrem se označuje jako kondenzace

37 Vyberte dvojice kyselin, které mohou vznikat transaminací
pyruvát ↔ alanin oxalacetát ↔ aspartát glutamát ↔ -ketoglutarát -ketoglutarát ↔ aspartát

38 Vyberte dvojice kyselin, které mohou vznikat transaminací
pyruvát ↔ alanin C3 2-oxokyselina ↔ aminokyselina oxalacetát ↔ aspartát C4 2-oxokyselina ↔ aminokys. glutamát ↔ -ketoglutarát C5 aminokys. ↔ 2-oxokys. -ketoglutarát ↔ aspartát C5 / C Doporučení: pište si vzorce

39 Dvojice karboxylových kyselin
hydroxy- / oxo-kyselina laktát / pyruvát C3 malát / oxalacetát C4 -hydroxybutyrát / acetoacetát C4 oxo- / amino-kyselina pyruvát / alanin C3 oxalacetát / aspartát C4 -ketoglutarát / glutamát C5

40 Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce
pyruvát → oxalacetát / karboxylace oxalacetát → alanin / transaminace fumarát → malát / hydratace -hydroxybutyrát → acetacetát / hydrogenace

41 Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce
pyruvát → oxalacetát / karboxylace oxalacetát → alanin / transaminace C4 / C3 fumarát → malát / hydratace -hydroxybutyrát → acetacetát / hydrogenace dehydrogenace Doporučení: pište si vzorce

42 Tyto přeměny patří mezi izomerace
dihydroxyceton → glyceraldehyd acetyl-CoA → malonyl-CoA fumarát → maleinát 1,3-bisfosfoglycerát → 2,3-bisfosfoglycerát

43 Tyto přeměny patří mezi izomerace
dihydroxyceton → glyceraldehyd ketóza / aldóza acetyl-CoA → malonyl-CoA C2 → C3 karboxylace fumarát → maleinát trans / cis 1,3-bisfosfoglycerát → 2,3-bisfosfoglycerát přesun funkční skupiny v molekule (viz. glykolýza v erytrocytech)

44 Doplňte triviální názvy
kyselina octová acetát acetyl glycin C2 CH3-COOH CH3-COO- CH3-CO- CH2(NH2)-COOH

45 Doplňte triviální názvy
CH3-CH2-COOH CH3-CH(NH2)-COOH CH3-CH(OH)-COOH CH3-CO-COOH HOOC-CH2-COOH kys. propionová alanin kys. mléčná kys. pyrohroznová kys. malonová C3

46 k. máselná C4 k. -hydroxymás. k. acetoctová k. jantarová k. fumarová k. jablečná k. oxaloctová k. asparagová asparagin CH3-CH2-CH2-COOH CH3-CH(OH)-CH2-COOH CH3-CO-CH2-COOH HOOC-CH2-CH2-COOH HOOC-CH=CH-COOH HOOC-CH(OH)-CH2-COOH HOOC-CO-CH2-COOH HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2

47 C5 k. valerová CH3-CH2-CH2-CH2-COOH valin CH3-CH2(CH3)-CH(NH2)-COOH
k. glutarová k. 2-oxoglutar. k. glutamová glutamin C5 CH3-CH2-CH2-CH2-COOH CH3-CH2(CH3)-CH(NH2)-COOH HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH HOOC-CO-CH2-CH2-COOH HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-COOH HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-CONH2