SACHARIDY Řec. „sákcharon“=cukr=sladkost Uhlovodany, uhlohydráty, karbohydráty – nepřípustné v Č. nomenklatuře (C X (H 2 O) n ) Jedna ze základních živin.

Prezentace na téma: "SACHARIDY Řec. „sákcharon“=cukr=sladkost Uhlovodany, uhlohydráty, karbohydráty – nepřípustné v Č. nomenklatuře (C X (H 2 O) n ) Jedna ze základních živin."— Transkript prezentace:

1 SACHARIDY Řec. „sákcharon“=cukr=sladkost Uhlovodany, uhlohydráty, karbohydráty – nepřípustné v Č. nomenklatuře (C X (H 2 O) n ) Jedna ze základních živin heterotrofních organizmů (60% potravy člověka) – hlavní E zdroj Zdroj C pro syntézu buněčných složek Rezervní forma E (škrob, glykogen, inulin) Strukturní funkce (celulóza, chitin)

2 KLASIFIKACE SACHARIDŮ SACHARIDY JEDNODUCHÉ 1) monosacharidy- jsou takové sacharidy, které nemohou být hydrolyzovány na jednodušší sacharidy, dělí se dále: a)podle toho, kolik atomů uhlíků obsahují na: -triosy, tetrosy, pentosy, hexosy, heptosy, oktosy b)podle toho, zda je přítomna aldehydová nebo ketonová skupina na: -ketosy -aldosy

3 SACHARIDY SLOŽENÉ 2)oligosacharidy- jsou tvořeny dvěma až deseti monosacharidovými jednotkami 3)polysacharidy – poskytují hydrolýzou více než 10 monosacharidů a)jejich řetězce mohou být: -lineární -větvené b)podle toho, jaké monosacharidy hydrolýzou poskytují rozlišujeme: -pentosany -hexosany monosacharidy a oligosacharidy se v české nomenklatuře označují souborným názvem cukry synonymní název pro polysacharidy je glykany

4 MONOSACHARIDY jsou polyhydroxyaldehydy nebo polyhydroxyketony, které mají v molekule nejméně tři alifaticky vázané atomy uhlíku aldosy resp. ketosy se teoreticky odvozují od glyceraldehydu resp. dihydroxyacetonu přidáním jedné CH 2 O podjednotky

5 Stereochemická řada aldos

6 Stereochemická řada ketos

7 Vznik pyranos = pyranosidů šestičlenný poloacetalový cyklus pyranosový = tetrahydropyranový = oxanový

8 Vznik furanos = furanosidů pětičlenný cyklus furanosový = tetrahydrofuranový = oxolanový

9

10 NÁZVOSLOVÍ MONOSACHARIDŮ

11 jsou ovlivněny přítomností hydroxylových skupin v molekule z biochemického hlediska jsou nejvýznamnější estery s kyselinou fosforečnou, které se uplatňují především v metabolismu CHEMICKÉ VLASTNOSTI MONOSACHARIDŮ

12 v přírodě probíhá působením mikroorganismů a vznikají příslušné cukerné alkoholy Redukce monosacharidů

13 probíhá za účasti dehydrogenáz a vede ke vzniku cyklických esterů tzv. laktonů Oxidace monosacharidů glukonolaktonglukosa

14 Oxidace monosacharidů

15 BIOCHEMICKY VÝZNAMNÉ MONOSACHARIDY Triosy D-glyceraldehyd Pentosy D-ribosa =  -D-ribofuranosa (Rib) a 2-deoxy-D- ribosa = 2-deoxy-  -D-ribofuranosa (deRib)

16 D-(+)-glukosa =  - D-glukopyranosa (Glc) = dextrosa = hroznový cukr = škrobový cukr D-(-)-fruktosa =  -D-fruktopyranosa (Fru) = ovocný cukr =levulosa D-(+)- galaktosa =  - D-galaktopyranosa (Gal) D-(+)-mannosa =  -D- manopyranosa (Man) Hexosy

17 BIOCHEMICKY VÝZNAMNÉ DERIVÁTY MONOSACHARIDŮ Kyselina D-glukuronová

18 poloacetalový hydroxyl umožňuje vznik anhydridové vazby s další hydroxylovou skupinou jiné molekuly za odštěpení molekuly vody (kondenzační reakce)  glykosidová vazba SLOŽENÉ CUKRY 1)typ disacharidu maltosy (O-  -D-Glukopyranosyl- (1  4)-  -D- Glukopyranosa)

19 2)typ disacharidu trehalosy (O-  -D- glukopyranosyl-(1  1)-  -D-glukopyranosid) reagují spolu poloacetalové hydroxylové skupiny obou jednotek

20 BIOCHEMICKY VÝZNAMNÉ OLIGOSACHARIDY Sacharosa = řepný = třtinový cukr= O-  - D-Glukopyranosyl- (1  2)-  -D- fruktofuranosid Laktosa = mléčný cukr =O-  -D- Galaktopyranosyl-(1  4)-  -D-glukopyranosa Maltosa = sladový cukr = O-  -D-Glukopyranosyl- (1  4)-  -D- Glukopyranosa

21 BIOCHEMICKY VÝZNAMNÉ POLYSACHARIDY Nejrozšířenější jsou homopolymery D-glukosy (polyglukany, glukany) Přírodní polysacharidy se vyskytují ve dvou základních uspořádaných sekundárních strukturách a to: 1)ve tvaru nataženého pásu 2)ve tvaru šroubovice = helixu Klasifikace: 1) STAVEBNÍ 2) ZÁSOBNÍ 3) SE ZVLÁŠTNÍ FUNKCÍ

22 POLYSACHARIDY STAVEBNÍ Celulosa Chitin

23 POLYSACHARIDY ZÁSOBNÍ Škrob Amylosa

24 Amylopektin

25 Glykogen

26 POLYSACHARIDY SE ZVLÁŠTNÍ FUNKCÍ MUKOPOLYSACHARIDY Chondroitin-4-sulfátHeparin Kyselina hyaluronová = hyaluronát