Z LEPŠOVÁNÍ PODMÍNEK PRO VÝUKU TECHNICKÝCH OBORŮ A ŘEMESEL Š VEHLOVY STŘEDNÍ ŠKOLY POLYTECHNICKÉ P ROSTĚJOV REGISTRAČNÍ ČÍSLO CZ.1.07/1.1.26/02.0010.

Prezentace na téma: "Z LEPŠOVÁNÍ PODMÍNEK PRO VÝUKU TECHNICKÝCH OBORŮ A ŘEMESEL Š VEHLOVY STŘEDNÍ ŠKOLY POLYTECHNICKÉ P ROSTĚJOV REGISTRAČNÍ ČÍSLO CZ.1.07/1.1.26/02.0010."— Transkript prezentace:

1 Z LEPŠOVÁNÍ PODMÍNEK PRO VÝUKU TECHNICKÝCH OBORŮ A ŘEMESEL Š VEHLOVY STŘEDNÍ ŠKOLY POLYTECHNICKÉ P ROSTĚJOV REGISTRAČNÍ ČÍSLO CZ.1.07/1.1.26/02.0010

2 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY (FYZIKÁLNÍ A CHEMICKÉ VLASTNOSTI) I NG. J ITKA V ALACHOVÁ

3 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY  se označují jako areny,  jsou zvláštní skupinou cyklických uhlovodíků se systémem dokonale konjugovaných dvojných vazeb,  obsahují ve svých molekulách aspoň jedno tzv. benzenové jádro: (http://xantina.hyperlink.cz/organika/uhlovodiky/areny.html)

4 TEORIE AROMATICKÉHO JÁDRA  typickým představitelem aromatických uhlovodíků je benzen,  v molekule benzenu leží všechny uhlíkové atomy v jediné společné rovině - atomy vázané v kruhu jsou v hybridním stavu sp2,  valenční nehybridizované p-orbitaly uhlíkových atomů vázaných v kruhu jsou orientovány kolmo na rovinu kruhu - u benzenu je těchto orbitalů šest, každý s jedním valenčním elektronem atomu uhlíku,  šest  vazebných elektronů není lokalizováno v místech tří dvojných vazeb, ale rovnoměrně rozprostřeno po celém kruhovém systému - vzniká jediný  molekulový orbital (jedna jeho polovina je nad, druhá jeho polovina je pod rovinou kruhu, v níž leží atomy uhlíku a vodíku).

5 STRUKTURNÍ VZOREC BENZENU (http://xantina.hyperlink.cz/organika/uhlovodiky/areny.html)

6 HYBRIDNÍ STAV SP2 (http://celedi.wz.cz)

7 NEHYBRIDIZOVANÉ P-ORBITALY (http://celedi.wz.cz)

8  MOLEKULOVÝ ORBITAL (http://celedi.wz.cz)

9 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ

10 FYZIKÁLNÍ VLASTNOSTI  aromatické uhlovodíky s jedním benzenovým jádrem (např. benzen, toluen) jsou těkavé kapalné látky,  aromatické uhlovodíky s kondenzovanými benzenovými jádry (např. naftalen, fenanthren) jsou pevné látky,  jsou nerozpustné ve vodě, ale dobře rozpustné v organických rozpouštědlech (aceton, ether),  mají charakteristický zápach, většinou jsou jedovaté, jejich akutní účinky jsou centrálně nervové a narkotické.

11 Při chronických otravách dochází k poruchám v psychické oblasti, k poškozování kostní dřeně a k ubývání krvinek, jsou to krevní jedy!!! Řada aromatických uhlovodíků má rakovinotvorné účinky!!!

12 CHEMICKÉ VLASTNOSTI AROMATICKÝCH UHLOVODÍKŮ

13 1.SUBSTITUCE ARENŮ 1. fáze – reakce s elekrofilním činidlem, vzniká  -komplex, 2. fáze - vytvoření kovalentní vazby, vzniká  -komplex, 3. fáze – odtrhne se H +, obnoví se aromatický charakter.

14  -komplex  -komplex (http://test.gymnzidlo.cz/supl/5096.ppt)

15 a) Halogenace  elektrofilním činidlem je kationt X +, který vzniká v reakční směsi reakcí halogenu s katalyzátorem (např. FeCl 3, AlCl 3 ): (http://test.gymnzidlo.cz/supl/5096.ppt)

16 b) Nitrace  elektrofilním činidlem je iont NO 2 +, který vzniká reakcí v tzv. nitrační směsi (kyselina sírová funguje jako silný donor protonů a zároveň pohlcuje vodu vznikající při reakci) : (http://test.gymnzidlo.cz/supl/5096.ppt)

17 c) Sulfonace  provádí se oxidem sírovým, působením olea nebo kyselinou sírovou v jednomolárním přebytku: (http://test.gymnzidlo.cz/supl/5096.ppt)

18 Vliv substituentů umístěných na benzenovém jádře  Substituenty 1. třídy řídí další substituci do poloh ortho a para: NH 2, -OH, -OR, alkyly, halogeny  Substituenty 2. třídy řídí další substituci do polohy meta: -NO 2, -SO 3 H, -CHO, -COOH, -CN

19 2.ADICE ARENŮ  probíhá za extrémních podmínek (zvýšená teplota a tlak, katalyzátor),  dochází ke zrušení aromatického charakteru.

20 a) Hydrogenace: b) Chlorace: (http://test.gymnzidlo.cz/supl/5096.ppt)

21 3.OXIDACE ARENŮ  provádí se vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátorů např. K 2 CrO 4 + H 2 SO 4 ; HNO 3 ; V 2 O 5, CrO 3 v CH 3 COOH, toluen kyselina benzoová (http://test.gymnzidlo.cz/supl/5096.ppt)

22 POUŽITÁ LITERATURA  VACÍK J., BARTHOVÁ J. a kolektiv. Přehled středoškolské chemie. SPN Praha, 1999.  BLAŽEK J., FLEMR V. a kolektiv. Přehled chemického názvosloví. SPN Praha, 2004.