Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_191

Oxidačně-redukční reakce, esterifikace, glykosidy, kvašení Jméno autora: Mgr. Bartošíková Hana Třída/ročník: 3. (7.) Datum vytvoření: 9. 10. 2012 Vzdělávací oblast: Člověk a příroda Tematická oblast: Přírodní látky Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Reakce monosacharidů Klíčová slova: Oxidačně-redukční reakce, esterifikace, glykosidy, kvašení Druh učebního materiálu: prezentace

Sacharidy – 6. část Přírodní látky

Chemické vlastnosti monosacharidů Jsou určeny karbonylovými a hydroxylovými funkčními skupinami Monosacharidy si zachovávají vlastnosti karbonylových sloučenin (např. redukují Fehlingovo činidlo), ale díky poloacetalové struktuře některé reakce typické pro aldehydy (např. s Schiffovým činidlem) neprobíhají Poloacetalový hydroxyl je v porovnání s ostatními hydroxyly mnohem reaktivnější

Reakce monosacharidů Reakce na karbonylové skupině Oxidace Redukce Reakce s hydroxylaminem Reakce na hydroxyskupinách vznik glykosidů Esterifikace Alkoholové kvašení

Oxidace Oxidací pomocí bromové vody vznikají aldonové kyseliny, K. glukonová HNO3 Br2 k. glukarová D- glukosa k. glukuronová Oxidací pomocí bromové vody vznikají aldonové kyseliny, oxidací kyselinou dusičnou aldarové kyseliny

Redukce Monosacharidy se redukují na cukerné alkoholy D- glukosa D- glucitol (D-sorbit) - sladidlo pro diabetiky Monosacharidy se redukují na cukerné alkoholy (alkoholické cukry) - alditoly

Reakce s hydroxylaminem NH2OH + I2 -H2O D- glukosa Oxim D- glukosy Reakcí s hydroxylaminem vznikají oximy.

Esterifikace Významná zejména esterifikace kyselinou fosforečnou Vznikají významné metabolické meziprodukty (např. glukosa-6-fosfát)

Vznik glykosidů Methyl--D-glukosid D-glukosa Reakcí s alkoholem vznikají glykosidy (O- glykosidy) – významné zejména při vzniku oligo a polysacharidů Významné jsou také N-glykosidy (výskyt v DNA, RNA, ATP…)

Alkoholové kvašení Přeměna vlivem mikroorganismů (kvasinek) Zjednodušená rovnice: C6H12O6  2C2H5OH + 2 CO2 Působením jiných mikroorganismů vznikají jiné produkty (např. při mléčném kvašení kyselina mléčná)

Použité zdroje Středoškolské učebnice chemie: MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia: 3. díl. 1. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc s. r. o., 2005. ISBN 80-7182-057-1. RŮŽIČKOVÁ, Květoslava a Bohumír KOTLÍK. Chemie II. v kostce. 3. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 2004. ISBN 80-7200-761-0. Vzorce byly vytvořeny v programu ChemSketch