Elektronové posuny v molekulách Indukční efekt Mezomerní efekt
1) Indukční efekt Úzce souvisí s polaritou vazby Posun elektronů po vazbách sigma jako odezva na elektronegativitu blízko ležících atomů Rozeznáváme 2 druhy indukčního efektu a) Kladný indukční efekt (+I-efekt) b) Záporný indukční efekt (-I-efekt)
a) Kladný indukční efekt (+I-efekt) Zdrojem jsou atomy nebo skupiny odpuzující elektrony (atomy Mg, Li, alkylové skupiny,..) Posun elektronové hustoty od sebe
b) Záporný indukční efekt (-I-efekt) Zdrojem jsou atomy nebo skupiny, které elektrony přitahují (mají velkou elektronegativitu) Převážně skupiny s násobnými vazbami Halogeny, -OH, -OR, -NH2, =O, -C C, -C N, - COOH Posun elektronové hustoty k sobě
2) Mezomerní efekt Způsoben posunem elektronové hustoty po π- vazbách U nenasycených nebo aromatických sloučenin Dělení a) Kladný mezomerní efekt (+M-efekt) b) Záporný mezomerní efekt (-M-efekt)
a) Kladný mezomerní efekt (+M-efekt) Určité substituenty mají schopnost své elektrony poskytovat aromatickému jádru Přesun elektronové hustoty na jádro vede k tomu, že se jádro stane elektronově bohatší a získává tak částečný záporný náboj Halogeny -OH (hydroxylová skupina) -OR -NH2 (aminoskupina)
b) Záporný mezomerní efekt (-M-efekt) Určité substituenty mají schopnost odtahovat elektrony z aromatického jádra Kruh je ochuzen o pí elektrony tím, že se přesunuly z jádra na substituenty, čímž se jádro stává částečně kladně nabité -C=O (karbonylová skupina) -C N (kyanoskupina) -NO2 (nitroskupina) =O =NH =C-NO2 =C-SO3H