ALKENY, ALKADIENY písemné opakování 22.11.2010

ethen (ethylen)

adice elektrofilní

chemické vlastnosti hydratace CH2=CH2 + H2O → C2H5OH ethanol H+ OH-

chemické vlastnosti ethylenoxid oxiran + + oxidace O2  H2O  ethylenglykol ethan-1,2-diol

chemické vlastnosti + - chlorace Cl2  HCl  1,2-dichlorethan vinylchlorid 

polyethylen PE

využití polyethylenu woodplastic

využití polypropylenu

využití polyvinylchloridu

využití polystyrenu

využití polybutadienu

2 dvojné vazby mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci ALKADIENY 2 dvojné vazby mezi atomy uhlíku v otevřeném řetězci KUMULOVANÉ KONJUGOVANÉ IZOLOVANÉ

KUMULOVANÉ =é vazby okta-1,2-dien POJMENUJTE okta-1,2-dien atom uhlíku, který se nachází v hybridizaci sp nestálé a přesmykují se v důsledku rezonance na stálejší alkyn:

teorie rezonance

KONJUGOVANÉ =é vazby izopren – delokalizace e- stabilní  v přírodě rozšířené teorie rezonance všechny konjugované dieny tvoří několik rezonančních struktur

hexa-1,4-dien – reaktivita jako u ALKENŮ IZOLOVANÉ =é vazby hexa-1,4-dien – reaktivita jako u ALKENŮ

ALKYNY π π sp σ uhlovodíky s otevřeným řetězcem a ≡ molekula planární – hybridizace …… reaktivní obecný vzorec pro alkyny je CnH2n-2 σ π sp

názvosloví ethyn neboli acethylen propyn neboli propylenhylen uhlovodíkový zbytek ETHYNYL propyn neboli propylenhylen uhlovodíkový zbytek PROP-1-YN-1-YL uhlovodíkový zbytek PROP-2-YN-1-YL

názvosloví PENT-2-YN 3-METHYLHEXA-1,5-DIYN

ethyn neboli acethylen bezbarvý plyn vonící po éteru příprava CaO + 3C → CaC2 + CO CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2 acetilid (karbid) vápenatý oblouková pec cca 2 000°C

acethylen – výchozí sloučenina organických syntéz 

AE chemické vlastnosti ether alkohol akrylonitril kyanovodík chlorovodík vinylchlorid

chemické vlastnosti H2 H2 H2 ALKEN ALKAN Adice - hydrogenace adice molekuly vodíku na alkyn H2 ALKAN adice 2 molekul vodíku na alkyn H2

adice 2 molekul chloru na ethyn a produkt pojmenujte……… chemické vlastnosti Zapište rovnici: adice 2 molekul chloru na ethyn a produkt pojmenujte……… + 2Cl2  1,1,2,2-tetrachlorethan

adice molekuly vody na ethyn a produkt pojmenujte……… chemické vlastnosti Zapište rovnici: adice molekuly vody na ethyn a produkt pojmenujte……… + H2O  ethenol ethanal -oxoforma

tautomerie - izomerie intramolekulární přesun atomů but-2-en-2-ol např. keto-forma a enol-forma but-2-en-2-ol butanon

chemické vlastnosti - oxidace + NaNH2  HC≡C-Na+ + HN3 amid sodný acetilid sodný vznik acetilidů svědčí o SLABĚ KYSELÝCH VLASTNOSTECH ACETHYLENU

cyklizace BENZEN CYKLOOKTA-1,3,5,7-TETRAEN

Polymeru polyacethylenu využití ethynu v tlakových nádobách ke svařování výroba: akrylonitrilu vinylchloridu Acetaldehydu Polymeru polyacethylenu POLOVODIČ