DIGITÁLNÍ UČEBNÍ MATERIÁL zpracovaný v rámci projektu Registrační číslo: CZ.1.07/1.5.00/34.0807 Název projektu: EU peníze středním školám Gymnázium a Střední odborná škola, Podbořany, příspěvková organizace Šablona: III/2 – Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT Sada: chemie Ověření ve výuce Třída: septima Datum: 3. 1. 2013 Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Mgr. Blanka Haišmanová. Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz; ISSN 1802-4785. Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).

TÉMA: Chemické názvosloví - FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN PŘEDMĚT: chemie KLÍČOVÁ SLOVA: karboxylová kyselina, funkční skupina, derivát JMÉNO AUTORA: Mgr. Blanka Haišmanová

Metodický pokyn: Materiál je určen pro výklad a procvičení názvoslovných principů při sestavování vzorců a názvů funkčních derivátů karboxylových kyselin na vyšším stupni gymnázia.

FUNČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Chemické názvosloví FUNČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN

Funkční deriváty karboxylových kyselin odvozeny od příslušných karbox. kyselin substitucí přímo ve skupině –COOH; vznikají náhradou H atomu nebo skupiny –OH v karboxylu –COOH.

Přehled funkčních derivátů soli estery halogenidy amidy, nitrily* anhydridy laktony, laktamy* *rozšiřující učivo

Soli vznikají náhradou H atomu v –COOH za kov

triviální název - tvořen od triviálních názvů kyselin - podst. jm. (kmen názvu kyseliny + -an) - příd. jm. (slovní základ názvu kovu + koncovka dle oxid. čísla) CH3COONa ... octan sodný (český název) ... natrium-acetát (mezinárodní název dle IUPAC)

systematický název* mezinár. název kovu + název aniontu odvoz. od systemat. názvu kyseliny se zakončením –oát (resp. –át) CH3COONa natrium-ethanoát CH3-(CH2)6-COOK kalium-oktanoát

opisný název (CH3COO)3Al ... hlinitá sůl kyseliny octové HCOOK ... draselná sůl kyseliny mravenčí CH3(CH2)16COONa ... sodná sůl kys. stearové používají se především u solí kyselin, které nemají v názvu slovo „kyselina“ CH3-CH-COOK draselná sůl alaninu NH2

Příklady (CH3COO)2Pb octan olovnatý (plumbum-diacetát) (COO)2Ca šťavelan vápenatý (kalcium-oxalát) CH3(CH2)14COOK palmitan draselný (kalium-palmitát) benzoan sodný (natrium-benzoát)

Estery vznikají náhradou -OH skupiny v –COOH za skupinu –OR, kde R = alkyl nebo aryl

Triviální, systematické, opisné názvy – principy stejné jako u solí Příklady CH3COOCH2CH3 ethyl-acetát (ne octan ethylnatý!!) ethylester kys. octové HCOOCH3 methyl-formiát methylester kyseliny mravenčí (ne mravenčan methylnatý!!)

Halogenidy vznikají náhradou -OH skupiny v –COOH za skupinu –X, kde X = F, Cl, Br, I

Funkční skupinový název název acylu + -halogenid Opisný název Příklady HCOCl formylchlorid chlorid kyseliny mravenčí CH3COBr acetylbromid bromid kyseliny octové

F-C-C-F oxalyldifluorid O O difluorid kyseliny šťavelové benzoylchlorid chlorid kyseliny benzoové

Amidy vznikají náhradou -OH skupiny v –COOH za aminoskupinu –NH2

Funkční skupinový název název acylu ... místo přípony –yl nebo –oyl ...přípona –amid (resp. –karboxamid) Opisný název amid + 2. pád názvu kyseliny

Příklady CH3-CONH2 acetamid amid kyseliny octové H-CONH2 formamid amid kyseliny mravenčí CH3(CH2)4-CONH2 hexanamid amid kys. hexanové

benzamid amid kys. benzoové cyklopentankarboxamid (od kys. cyklopentankarboxylové)

oxaldiamid (oxamid) diamid kys. šťavelové

Anhydridy = sloučeniny formálně odvozené odštěpením vody ze dvou –COOH skupin karboxylových kyselin + + H2O

SYMETRICKÉ ANHYDRIDY R – CO – O – CO – R Systematický název odvozen z názvu kyseliny ... místo –ová ... přípona –anhydrid Opisný název anhydrid + 2. pád názvu kyseliny

Příklady CH3-CO-O-CO-CH3 acetanhydrid anhydrid kys. octové CH3(CH2)2-CO-O-CO-(CH2)2CH3 butananhydrid anhydrid kys. máselné -CO-O-CO- cyklohexankarboxanhydrid

SMÍŠENÉ ANHYDRIDY R1 – CO – O – CO – R2 Opisný název – pořadí kyselin je abecední CH3-CO-O-CO-CH2-CH3 anhydrid octové a propionové kys. – CO-O-CO-C3H7 anhydrid benzoové a máselné kys.

CYKLICKÉ (vnitřní) ANHYDRIDY ftalanhydrid anhydrid kys. ftalové maleinanhydrid anhydrid kys. maleinové

Příklady k procvičení Určete vzorec a) máselnan sodný b) octan hlinitý c) mravenčan draselný d) diethylester kyseliny šťavelové e) acetylbromid f) oxalyldibromid g) ethanoylchlorid h) pentanamid i) acetanhydrid j) anhydrid cyklopentankarboxylové a octové kyseliny

Pojmenujte a) b) CH3CH2COOCH3 c)

d) CH3CH2CH2C – NH2 O e) f)

O g) CH3CH2CH2CH2C CH3CH2CH2CH2C h)

ZDROJE: 1. MAREČEK, A. HONZA, J. Chemie pro čtyřletá gymnázia 3. díl. 1.vyd. Olomouc: Olomouc, 2000. ISBN 80-7182-057-1. s. 232–235. 2. FIKR, J. KAHOVEC, J. Názvosloví organické chemie. 2. vyd. Olomouc: Rubico. ISBN 80-7346-017-3. s. 109–125. 3. MAREČEK, A. HONZA, J. Názvosloví organických sloučenin. 1. vyd. Brno: Proton, 2004. ISBN 80-902402-3-2. s. 48–49. Některé vzorce jsou vytvořeny pomocí programu ChemSketch, verze 12.0.