Soubor prezentací: CHEMIE PRO III. ROČNÍK GYMNÁZIA CH35. SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN Mgr. Aleš Chupáč, RNDr. Yvona Pufferová Gymnázium, Havířov-Město, Komenského 2, p.o. Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KK odvozují se náhradou jednoho nebo více atomů vodíku v uhlíkovém řetězci karboxylové kyseliny jiným atomem nebo funkční skupinou HALOGENKYSELINY s navázaným atomem halogenu HYDROXYKYSELINY s navázanou hydroxylovou skupinou

DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN OXOKYSELINY s navázanou oxoskupinou AMINOKYSELINY s navázanou aminoskupinou SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KK odvozujeme je od karboxylových kyselin například náhradou vodíkového atomu (soli) nebo hydroxylové skupiny –OH (halogenidy, estery, amidy)

DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN SOLI ANHYDRIDY HALOGENIDY AMIDY ESTERY NITRILY

ÚLOHA: Rozdělení derivátů KK Do které skupiny patří následující deriváty uhlovodíků:

HALOGENKYSELINY kapaliny nebo krystalické látky, jsou dobře rozpustné ve vodě i polárních rozpouštědlech HYDROLÝZA halogenkyselin (podle typu): - α-halogenkyseliny  hydroxykyseliny - α,α-dihalogenkyseliny  ketokyseliny

HALOGENKYSELINY Reakce s AMONIAKEM: Reakce s KOVY: Zahřívání γ-halogenkyselin (vznikají LAKTONY)

AMINOKYSELINY krystalické látky s poměrně vysokým bodem varu, rozpustné ve vodě, nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech významné aminokyseliny – α-L-aminokyseliny = aminoproteinogenní kyseliny = tyto jsou součástí živých organismů (21 AMK)

AMINOPROTEINOGENNÍ KYSELINY Isoleucin Ile Methionin Met Asparagin Asn Valin Val

AMINOKYSELINY ÚLOHA KONDENZACE aminokyselin zapište rovnicí kondenzaci valinu, methioninu a isoleucinu ÚLOHA

ÚLOHA: Xanthoproteinová reakce zahřívání koncentrované HNO3 → zežloutnutí → nitroderiváty kyselin přidání amoniaku → oranžová barva (→ zintenzivnění) důkaz přítomnosti NH2 skupin v AMK - přechází na NO2 - v aromatických zhlédněte video xanthoprotenové reakce : http://www.studiumchemie.cz/video.php?id=242 ÚKOL: Popište vlastními slovy celý průběh experimentu.

HYDROXYKYSELINY OPTICKÁ IZOMERIE/AKTIVITA mnohé hydroxykyseliny jsou opticky aktivní látky – díky sterogennímu centru (dříve - asymetrickému C) existují pro látku stejného složení 2 izomery s různou optickou stáčivostí : enantiomery L a D.

HYDROXYKYSELINY - přírodní kyseliny - obv. pravotočivé syntetické aminokyseliny – obv. levotočivé. - RACEMÁT = směs enantiomerů L a D v poměru 1:1 je inaktivní SKUPENSTVÍ někdy kapalné, převážně krystalické látky

ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN α- hydroxykyseliny  (vzájemná esterifikace dvou molekul ta vzniku cyklických esterů) LAKTIDY

ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN β- hydroxykyseliny  dehydratace za vzniku nenasycené kyseliny (katalyzováno přítomností kyselin)

ZAHŘÍVÁNÍ HYDROXYKYSELIN γ, δ- hydroxykyseliny  (dochází k intramolekulární esterifikaci za vzniku vnitřních esterů) LAKTONY

PŘÍPRAVA HYDROXYKYSELIN Hydrolýza halogenkyselin – provádí se s pomocí vodných roztoků silných hydroxidů – vznikají SOLI hydrolýza nenasycených kyselin – vznikají β- hydroxykyseliny

PŘÍPRAVA HYDROXYKYSELIN Hydrolýza kyanhydrinů

VÝZNAMNÉ HYDROXYKYSELINY Kyselina mléčná acidum lacticum vyskytuje se ve třech formách  inaktivní kyselina mléčná vzniká kvašením mléka, pravotočivá vzniká ve svalech v mléčných výrobcích funguje jako přirozené konzervační činidlo soli jsou laktáty

VÝZNAMNÉ HYDROXYKYSELINY  Kyselina citronová vyskytuje se v nezralých plodech pro potravinářské účely se vyrábí citronovým kvašením melasy pomocí plísně Aspergillus niger je důležitým metabolickým meziproduktem při aerobních procesech Obr. 1 Kyselina citronová

ÚLOHA: Reakce a příprava subst. derivátů KK Zapište rovnicemi následující děje: Hydrolýza pent-2-enové kyseliny Zahřívání β-hydroxybutanové kyseliny Reakce 2-chlorbutanové kyseliny v prostředí hydroxidu sodného Reakce 2,3-dichlorpentanové kyseliny se zinkem

Použité informační zdroje 1. Struktury látek (chemické rovnice) byly kresleny s využitím programu ACD/ChemSketch 10.0. 2. Janeczková, A., Klouda P. Organická chemie. Ostrava: Nakl. KLOUDA Pavel, 2004. 3. McMURRY, J. Organická chemie. Praha: VŠCHT, 2007. 4. Obr. 1. Fotografie – autor Aleš Chupáč

Tato prezentace vznikla na základě řešení projektu OPVK, registrační číslo: CZ.1.07/1.1.24/01.0114 s názvem „Podpora chemického a fyzikálního vzdělávání na gymnáziu Komenského v Havířově“ Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.