CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE ALKALOIDY CHARAKTERISTIKA, ROZDĚLENÍ, STRUKTURA, FUNKCE

ALKALOIDY nejpočetnější skupina rostlinných látek (cca 7000) název – C.F.W.Meisnner (1819) obsah 10-20% - semena, kořeny, kůra stromů první izolovaný alkaloid – MORFIN (1806) první uměle syntetizovaný – KONIIN (1886)

ALKALOIDY alkaloidy jsou konečným produktem sekundárního metabolismu, vznikají většinou z AK, které poskytují heterocyklické atomy dusíku dusíkaté sloučeniny většinou zásadité povahy obsah alkaloidů v rostlině kolísá podle vegetačního období vyskytují se výhradně vázané v přírodním materiálu na různé karboxylové kyseliny

VÝSKYT ALKALOIDŮ čeledi rostlin: 1. Papaveraceae (mákovité) 2. Papilionaceae (vstavačovité) 3. Ranunculaceae (pryskyřníkovité) 4. Solanaceae (lilkovité)

OPIOVÉ ALKALOIDY nedozrálá šťáva z máku setého – OPIUM z opia izolováno okolo 20 alkaloidů 1. MORFIN (1805), 7-12% v opiu – tišení bolesti, mírní pocit strachu – návykovost!!!

OPIOVÉ ALKALOIDY 2. KODEIN (0,5% v opiu) sedativní účinky, antitusikum výchozí látkou pro přípravu - morfin

OPIOVÉ ALKALOIDY 3. PAPAVERIN důležité spasmolytikum 4. HEROIN – diacetát morfinu - silnější účinky než morfin - pocity euforie, léčba narkomanie – velice obtížná ( roční produkce 100t)

TROPANOVÉ ALKALOIDY 1. KOKAIN – z listů Erythroxylon coca lokální anestetikum, po požití pocit uspokojení princip účinku: kokain účinkuje na nervová zakončení periferního nervového systému NEJZÁLUDNĚJŠÍ DROGA!!! Jihoameričtí Indiáni – žvýkání listů koky

KOKAIN

TROPANOVÉ ALKALOIDY 2. ATROPIN oblíbený jed středověkých travičů je obsažen v durmanu (Datrura stramonium) a rulíku zlomocném (Atropa belladona) využívá se v očním lékařství, má spasmolytické účinky (ledvinové a žlučníkové koliky)

ATROPIN

TROPANOVÉ ALKALOIDY 3. SKOPOLAMIN použití pro zklidnění pacientů, zejména v psychiatrických léčebnách jako preanestetikum k zabránění kinetosy

NÁMELOVÉ ALKALOIDY obsaženy v námelu (produkt parazitické houby paličkovice nachové – Claviceps purpurea) parazituje na žitě základem její struktury je kyselina lysergová (1954 – R.B. Woodward)

NÁMELOVÉ ALKALOIDY námelové alkaloidy – dříve porodnictví (podpora činnosti hladkého svalstva – stahy dělohy) středověk – hromadné otravy – příprava chleba – námel nebyl ze žita odstraňován – otrava – křeče - smrt

NÁMELOVÉ ALKALOIDY ERGOMETRIN – (N-1-methyl-2-hydroxyethyl-amid kyseliny lysergové) ERGOTAMIN - jeho dihydroxyderivát se používá při migrénách

NÁMELOVÉ ALKALOIDY LSD (halucinogenní droga) příjemné vidiny po požití, experimentální psychiatrie poprvé syntetizována roku 1938 diethyl-amid kyseliny lysergové – LSD-25 – po požití stav podobný psychózám

ÚČINKY LSD Účinky na psychické funkce: excitace, euforie, deprese, výkyvy nálad, halucinace, psychotické stavy Účinky na somatické funkce: pyramidové a extrapyramidové účinky (třesy), ataxie a spastická obrna Účinky na autonomní funkce: mydriaza, tachykardie, hyperglykemie, zvýšený TK a teplota Přímé periferní účinky na: uterus, vaginu, cévy, bronchy (vysoké dávky), inhibice 5-HT (serotoninu)

MEZKALIN ve svých účincích podobný LSD (liší se délkou latentního období a iniciální fáze) alkaliod se získává z kaktusu Lophophora Williamsi (též Peyotl) Indiáni – rituální obřady, delší pochody a vysoké tělesné vypětí, zahnání hladu nebo žízně tuto látku označovali jako „tělo bohů“

PSILOCYBIN alkaloid obsažený v houbách rodu lysohlávka (Psilocybe) účinky známé několik tisíc let u nás nejznámější druh: Psilocybe mexicana Heim toxicita – nízká, člověk (65 kg) – by musel pozřít asi 16,25g alkaloidu (tj. cca 1 kg čerstvých lysohlávek) vrchol intoxikace – 2 – 3 hodiny doba intoxikace – 4 – 6 hodin

PSILOCYBIN somatické příznaky: zvýšení TK a tepu, pocity na zvracení, pocení, mydriáza, třesy, vzrušení až závratě poruchy vnímání: iluze, halucinace poruchy myšlení: vztahovačnost, paranoidní bludy, „stihomam“ dále: poruchy pozornosti, depersonalizace, sebepoškozování, při vysokých dávkách až kóma

BUFOTENIN alkaloid je součástí ropušího jedu, dále se vyskytuje v semenech rostliny Cohoba na Haity rituální využívání této látky – obřady Indiánů kmene Otomaco k vyvolání deliriantních stavů halucinace, poruchy vnímání času a prostoru, depersonalizace, neklid vysoké dávky (8-16 mg nitrožilně) – přeludy purpurových a černých barev, poruchy odhadu času a prostoru

Cohoba – rostlina a její plody

STRYCHNIN STRYCHNIN složitý steroidní alkaloid se nachází v semenech kulčiby dávivé ( Strychnos nux-vomica)

STRYCHNIN 30 – 100 mg / strnutí svalstva, nekoordinované reflexní křeče – smrt ( využití k hubení hlodavců) 0,1 – 0,3g – smrtelná dávka (dospělý člověk) typický křečový jed – otrava převodních buněk v zadních kořenech míchy – umožní rozsáhlé rozšíření podráždění malé dávky – zvyšují míšní reflexy vyšší dávky – dráždí centra v prodloužené míše

STRYCHNIN vstřebává se podkožně a z trávicího traktu 1/5 jedu se vyloučí močí nezměněna, 4/5 jedu jsou odbourány v játrech Průběh otravy – 2 stádia 1. stádium: zbystření zraku, hmatu, sluchu a čichu – velice nepříjemné, ztuhlost žvýkacího a šíjového svalstva, ztížené polykání, úzkostné stavy (smrtelná úzkost), otrávený se leká maličkostí, objevuje se třes

STRYCHNIN 2. stádium: křečový záchvat (1 – 2 minuty) – zástava dechu, zmodrání konečků prstů, stoupá TK, ztuhlost svalů – obrovská bolest po záchvatu – relaxace – další podnět (dotek, šramot,...) – další křečový záchvat – opakují se z větší intenzitou, smrt nastává udušením (obrna dýchacího svalstva), případně toxickou obrnou srdce

EMETIN v lékařství jako emetikum (vyvolává zvracení) – léčba alkoholismu - původně z kořene jihoamerické rostliny Uragoga ipecacuanha)

CHININ původně izolován z kůry chinovníku – obsahuje 25 různých alkaloidů lék proti malárii ( za 2. světové války obsadili většinu chinovníkových plantáží Asie Japonci - dnes synteticky připravovaný)

NIKOTIN hlavní alkaloid tabákového listí vliv na krevní oběh, cévy, karcinogenní vliv

RICININ obsažen ve skočci ob. (Ricinum communis) obsahuje skupinu – C = N (jedna z mála sloučenin v přírodě) – inhibitor proteosyntézy (změna RNA)

KONIIN přítomný alkaloid v bolehlavu plamatém (Conium moculatum)

FYSOSTIGMIN alkaloid z kalabarových bobů (Physostigma venenosum) v lékařství se aplikuje např. při léčba glaukomu (zelený zákal)

LOBELIN alkaloid z lobelky (Lobelia inflata) použití v lékařství – povzbuzuje činnost dechové centra

KOLCHICIN obsažen v semenech a podzemních cibulích ocúnu jesenního (Colchicum autumnale) v lékařství dříve – mírní bolest při záchvatech dny

KURARE šípový jed jihoamerických indiánů připravuje se z pryskyřičných extraktů kůry, dřeva a plodů rostlin Chonrodendron Strychnos toxifera bylo izolováno asi 40 alkaloidů, z nichž TUBOKURARIN se ve formě hydrochloridu uplatňuje v anestezii

KOFEIN - obsažen zejména v kávě a čaji zelený čínský čaj

THEOBROMIN v malých dávkách má stimulační účinky vyskytuje se v čaji (+ theofylin a kofein), v kakaových bobech, v kávě (+ kofein), v kola oříškách