Škola: Chomutovské soukromé gymnázium Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0389 Název projektu: Moderní škola Název materiálu: VY_32_INOVACE_CHEMIE_03 Tematická oblast: Chemie pro střední školy Ročník: 4 Datum dokončení: 15.10.2012 Anotace: Podpora výukové hodiny, seznámení studentů s dusíkatými deriváty uhlovodíků Jméno autora: Mgr. Lenka Payerová

DUSÍKATÉ DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ

Nitro a nitrosoderiváty Dusíkaté deriváty uhlovodíků, které obsahují skupinu nitro -NO2 nebo nitroso -NO

Názvosloví CH3 - NO2 nitromethan CH3 – CH2 – NO2 nitroethan CH3 – CH2 – NO nitrosoethan nitrobenzen nitrosobenzen

Příprava Vznikají reakcí s tzv. nitrační směsí (směs HNO3 + H2SO4) Nitrace benzenu Nitrace naftalenu

Vlastnosti kapalné látky vyšší – pevné látky snadno se redukují na aminy (katalyzátor = kyselina + kov) toxické NR ve vodě charakteristické aroma

Zástupci Nitrobenzen C6H5 – NO2 jedovatý žlutý vysokovroucí kapalina voní po hořkých mandlích P: výroba anilínu

2, 4, 6 – trinitrotoluen (TNT, tritol) jedovatá, pevná látka Teoreticky se na něj přepočítává účinek jaderných zbraní (atomová bomba na Hirošimu – 20000t TNT) P: vojenská a průmyslová trhavina

2, 4, 6 – trinitrofenol (= kyselina pikrová) TNF důkaz přítomnosti nikotinu je – li H nahrazen kovem = soli pikráty Př. pikrát stříbrný – citlivý na t, náraz – výroba rozbušek

Aminoderiváty (aminy) = dusíkaté deriváty uhlovodíků,v nichž je na uhlovodíkovém zbytku vázána aminoskupina – NH2 teoreticky se odvozují od NH3

CH3 Názvosloví CH3 – NH2 methylamin CH3 – NH – CH3 dimethylamin CH3 – N – CH3 trimethylamin l CH3 1, 6 – hexandiamin benzenamin 1,4 - benzendiamin

Vlastnosti zásadité látky (na dusíku je volný elektronový pár) methyl a ethylamin – plynné látky anilin – kapalina aminy odvozené od naftalenu – pevné látky

Reakce 1. Aminy + anorganické kyseliny → amoniové soli CH3 – NH2 + HCl → CH3NH3+Cl- methylamin methylamoniumchlorid

2. Diazotace A) reakce primárního aminu s dusitanem alkalického kovu v kyselém prostředí → diazoniová sůl anilin benzendiazoniumchlorid P: výroba azobarviv – methylčerveň, methyloranž kopulace = reakce diazoniové soli s fenolem Vl: nestálé, reaktivní

B) reakce sekundárního aminu s NaNO2 v kyselém prostředí → vznikají nitrosaminy

Význam nitrosaminů Škodlivé Karcinogenní (v organismu reagují s basemi NK) Do těla se dostanou z ovzduší, vlivem kouření, z potravy, z kosmetiky, masných výrobků (dusitanová solící směs) – přísné kontroly

Zástupci CH3 – NH2 methylamin CH3 – NH – CH3 dimethylamin CH3 – N – CH3 trimethylamin І CH3 plyny nepříjemně páchnou v přírodě vznikají hnitím bílkovin, ryb

C6H5NH2 anilín Vl: hustá, olejovitá kapalina na světle a vzduchu žloutne až hnědne toxický P: výroba anilinových barviv, léčiv, plastů, způsobuje cyanozu

benzidin P: dříve se používal při výrobě barviv (dnes zakázáno – způsobuje rakovinu močového měchýře) naftylamin P: dříve výroba azobarviv (stažena – karcinogenní)

Aromatické aminy – způsobují přeměnu hemoglobinu na methemoglobin V hemoglobinu je atom Fe v oxidačním stavu2+, který umožňuje transport O2 V methemoglobinu je atom Fe v oxidačním stavu 3+, který přenášení O2 neumožňuje

Zdroje Všechny materiály zde použité pocházejí z archívu autora