KYSLÍKATÉ DERIVÁTY E T H E R Y

E T H E R Y = kyslíkaté deriváty, ke kyslíkovému atomu jsou připojeny 2 uhlovodíkové zbytky Funkční skupina: etherová – O – Obecný vzorec: R–O–R´ R, R´ alkyly nebo aryly, R = R´ : ethery jednoduché lineární R = R´ : ethery smíšené O cyklické R

Lze je odvodit od hydroxyderivátů nebo vody. Názvosloví Příklad: CH3CH2 – O – CH2CH3 1. systematické: alkoxy + název uhlovodíku ethoxyethan 2. radikálové: název uhlovodíkového zbytku + ether diethylether 3. triviální: éter

triviální názvy cyklických etherů oxiran (ethylenoxid) epichlorhydrin anisol (fenylmethylether) tetrahydrofuran 1,4 –dioxan

Vlastnosti: dimethyléter a oxiran – (g), ostatní (l) až (g) neobsahují –OH, proto netvoří vodíkové můstky nižší teplota varu, nerozpouštějí se v polárních rozpouštědlech, ve vodě jsou prakticky nerozpustné (výjimka tetrahydrofuran, dioxan) dobře se rozpouštějí v alkoholech, uhlovodících, halogenderivátech těkavé patří mezi hořlaviny I. třídy, mají narkotické účinky

volné el. na kyslíku umožňují přijímat elektrofilní částice a chovat se jako zásady, např. s kyselinou chlorovodíkovou tvoří oxoniovou sůl (donor -akceptorová vazba) CH3CH2 - O - CH2CH3 + HCl [ CH3CH2- O+- CH2CH3 ] Cl - H diethyloxonium-chlorid  

vazba C – O má polární charakter, proto může docházet k substituci skupiny -OR a tím ke štěpení etherů ethery s terciálním alkylem se poměrně snadno štěpí za tepla v přítomnosti silných zředěných kyselin  

Štěpení v zásaditém prostředí + OH- CH2(OH) – CH2(OH) Příprava a výroba : Dehydratace alkoholů 2 CH3CH2OH CH3CH2 – O – CH2CH3 + H2O kat. (l) H2SO4, (g) Al2O3 Alkylace alkoholátů (Wiliamsova syntéza) R-I + R´– ONa R – O – R´ + NaI Používá se hlavně pro smíšené étery.

Řešení Oxidace alkenů CH2= CH2 + O2 kat. Ag Navrhněte přípravu dipropyletheru fenylmethyletheru 2 CH3CH2CH2OH (CH3CH2CH2)2O + H2O CH3I + C6H5ONa C6H5OCH3 + NaI Řešení

Zástupci: Dimethyléter (g), methylační činidlo - výroba dimethylsufátu s oxidem sírovým Diethyléter = „éter“ těkavá kapalina (b.v. 34,6°C) s narkotickými účinky, ve vodě se rozpouští pouze 7%, rozpouštědlo, páry jsou těžší než vzduch, jsou výbušné, může tvořit výbušný diethylether peroxid, extrakční činidlo, dříve jako anestetikum

Opětovné uzákonění používání éteru v praxi 16. října 1846 WIKIPEDIA.ORG. [online].[cit. 17. 5. 2014]. Dostupné z: http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4b/Southworth_%26_Hawes_-_First_etherized_operation_%28re-enactment%29.jpg

Oxiran (ethylenoxid) bezbarvý, hořlavý, snadno zkapalnitelný plyn, velmi reaktivní, jedovatý, dobře rozpustný ve vodě i v organických rozpouštědlech používá se k výrobě glykolu, lepidel, tenzidů, rozpouštědel (ethanolaminy),…

Rovnice Anisol ( fenylmethylether ) bezbarvá kapalina s příjemnou anýzovou vůní, hlavní součást anýzového oleje, výroba parfémů 1,4 –dioxan prudce jedovaté rozpouštědlo vzniká dimerizací oxiranu (kyselé prostředí, voda) Znázorněte vznik schématicky rovnicí: Rovnice

Zdroje: JANECZKOVÁ, Anna a Pavel KLOUDA. Organická chemie. 2001. vyd. Ostrava: Pavel Klouda, 1998, 154, [1] s. ISBN 80-902-1556-4 http://cs.wikipedia.org/wiki/Diethylether [21.2. 2013] Úvodní obrázek: http://officeimg.vo.msecnd.net/en-us/images/MH900439090.jpg [26.2. 2013] Klipart: http://officeimg.vo.msecnd.net/en-us/images/MH900356604.gif [26.2. 2013]