názvosloví arenů naftalen antracen benzen azulen fenantren heptalen
názvosloví arenů fenyl - bifenyl trifenylmethan tetrafenylmethan toluen methylbenzen
názvosloví arenů 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- para = p- vinylbenzen metamerie = řetězová izomerie styren 1,2 1,3 1,4 orto = o- meta = m- o-xylen m-xylen p-xylen para = p-
polohy α……. α – 1, 4, 5, 8 α α β β β β α α β – 2, 3, 6, 7 8 1 2 7 9 3 10 α α 5 4 naftalen β – 2, 3, 6, 7
? antracen aromatická sloučenina? 8 9 1 n = 3 2 2 2 1 2 3 2 JE! 2 2 2 4 5 10 ? antracen aromatická sloučenina? 14 4n + 2 4.3 + 2 = …..
vytvořte vzorce: 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 2-ethyl-1-methyl-4-propylbenzen 3-izobutyl-1-methylnaftalen 9,10-dimethylantracen α – chlornaftalen vic-trimethylbenzen (1,2,3-trimethylbenzen) sym-trimethylbenzen (1,3,6-trimethylbenzen)
uhlovodíkové zbytky aryly ……………… AR- fenyl p-fenylen β-naftyl
fyzikální vlastnosti arenů benzen + homology: kapaliny charakteristického zápachu nepatrně rozpustné ve vodě hustota menší než 1 nižší = nepolární rozpouštědla hořlaviny body varu stoupají s M areny s kondenzovanými jádry jsou tuhé se sklonem k sublimaci všechny jsou jedovaté s g
příprava trimerace ethynu 3 CH≡CH cyklizace + dehydrogenace 500°C H2 methylcyklohexan heptan + 3H2 toluen
? ? příprava -3H2 -2H2 dehydrogenace alkanů - cyklohexanu dehydrogenace alkenů - cyklohexenu -2H2 ?
substituce elektrofilní SE chemické vlastnosti substituce elektrofilní SE E+ E E -H+ E+ π-komplex σ-komplex
SE halogenace + Cl2 + HCl chlorbenzen
SE nitrace + HNO3 + H2O nitrobenzen nitrační směs: H2SO4 + HNO3 H2SO4 H2SO4 + HNO3 HSO4- + H2NO3+ H2NO3+ H2O + NO2+
SE sulfonace + SO3H+ benzensulfonová kyselina z olea činidlo: H2SO4 oleum - H2SO4 + SO3 SO3 z olea + SO3H+ benzensulfonová kyselina
SE sulfonace H2SO4 + H2SO4 H3SO4+ + HSO4- H3SO4+ H2O + SO3H+ činidlo: H2SO4 oleum - H2SO4 + SO3 SO3
SE alkylace methylbenzen AlCl3 + CH3Cl + HCl chlormethan Friedel Craftsova methylbenzen Lewisova kyselina FeCl3, SnCl4, ZnCl2 AlCl3 + CH3Cl + HCl chlormethan halogenderivát toluen mechanismus: CH3-Cl + AlCl3 AlCl4- + CH3+ + CH3+ H+ +
SE alkylace
Würtz-Fittingova alkylace + 2 Na + Br-CH2-CH2-CH2-CH3 +2 NaBr + 2 Na + Br(CH2)3CH3 + 2 NaBr
SE acylace keton + HCl acetylchlorid fenyl(methyl)keton acetofenon + Friedel Craftsova H + + HCl acetylchlorid keton fenyl(methyl)keton acetofenon
SE acylace
SE acylace Mechanismus - obecný: + AlCl3 AlCl4- + +
vliv 1.substituentu pro řízení SE do II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu řídí substituci do polohy o- a p- -X -NH2 -OH -OR -R -AR +M efekt poskytují e- do konjugace řídí substituci do polohy m- -SO3H -CHO -COOH -CN -M efekt odebírají e- z konjugace
vliv 1.substituentu pro řízení SE do II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu řídí substituci do polohy o- a p- řídí substituci do polohy m- orto orto meta meta para
nitrobenzen – substituent II. třídy
vliv 1.substituentu pro řízení SE do II. stupně substituenty 1. řádu substituenty 2. řádu -X -NH2 -OH -OR -R -AR +M efekt poskytují e- do konjugace -SO3H -CHO -COOH -CN -M efekt odebírají e- z konjugace
oxidace provádí se vzdušným kyslíkem za přítomnosti katalyzátorů např. K2CrO4 + H2SO4; HNO3; V2O5, CrO3 v CH3COOH
oxidace O2, V2O5 H2O 350°C naftalen ftalanhydrid kyselina ftalová H2O maleinanhydrid kyselina maleinová
oxidace
dodatek k názvosloví …aryly… – sorry! odvozen od benzyl toluenu odvozen od fenyl benzenu
Adice - hydrogenace vyšší teplota + katalyzátor aromatický charakter mizí zapište rovnice následujících reakcí: benzen + 3H2 → cyklohexan benzen + 3Cl2 → 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan
benzen toxická karcinogenní hořlavá kapalina získává se destilací černouhelného dehtu nebo syntézou z ethynu používá se jako nepolární rozpouštědlo především tuků a pryskyřic k výrobě styrenu, fenolu, anilinu, nitrobenzenu ad.
toluen hořlavá kapalina rozpouštědlo výroba kys. benzoové, 2,4,6-trinitrofenolu, sacharinu ad.
styren používá se k výrobě polystyrenu vyrábí se dehydratací ethylbenzenu
naftalen
naftalen
naftalen bílá krystalická snadno sublimující látka
naftalen