Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Registrační číslo projektu: III/2VY_32_inovace_152

Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Jméno autora: Ing. Klára Šírová Třída/ročník: III. Datum vytvoření: 19.10.2013 Vzdělávací oblast: Chemické vzdělávání Tematická oblast: Chemie kolem nás Předmět: Chemie Výstižný popis způsobu využití, případně metodické pokyny: Hydroxyderiváty – reakce, zástupci Klíčová slova: hydroxyderiváty, alkoholy, fenoly Druh učebního materiálu: prezentace

Reakce hydroxyderivátů Reakce alkoholů 1. Vodík hydroxylové skupiny lze nahradit atomem kovu, vznikají tak soli alkoholů tzv. alkoholáty. ethanolát sodný 2. Alkoholy reagují s kyselinami za vzniku esterů. Reakce se nazývá esterifikace. ethylester kys. octové 3. Oxidací primárních alkoholů vznikají aldehydy a ve druhém stupni karboxylové kyseliny. ox. ox. kys. octová acetaldehyd

4. Oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony. aceton 5. Dehydratací alkoholů získáme podle podmínek ethery nebo alkeny. H2SO4 od 100 °C do 140 °C H2SO4 nad 150 °C

Reakce fenolů 1. Fenoly reagují s alkalickými kovy i s roztoky hydroxidů za vzniku fenolátů. fenolát sodný 2. Oxidace mohou probíhat na –OH skupině i na aromatickém jádře. Fenol se oxiduje na hydrochinon a následně na benzochinon. ox. ox. p-hydrochinon p-benzochinon

Zástupci hydroxyderivátů Methanol CH3OH (methylalkohol) Je to prudce jedovatá kapalina, požití má za následek poškození zraku, nebo smrt. V organismu se přeměňuje na nebezpečnou kyselinu mravenčí. Používá se jako rozpouštědlo, kapalné palivo a k výrobě formaldehydu. Ethanol CH3CH2OH (ethylalkohol, líh) Vyrábí se kvašením cukerných šťáv. Synteticky se vyrábí adicí vody na ethen. Používá se v potravinářství při výrobě léčiv, v kosmetice. Je jedovatý – větší dávky mohou mít za následek i smrt. Ethylenglykol (ethan-1,2-diol, glykol) Je nejjednodušší dvojsytný alkohol. Je to jedovatá sladká kapalina. Poškozuje ledviny a játra. Používá se jako rozpouštědlo, jako součást nemrznoucích směsí a k výrobě plastických hmot.

Glycerol (propan-1,2,3-triol, glycerin) Je to sirupovitá kapalina. Má nasládlou chuť. Je součástí přírodních tuků a olejů. Není jedovatý. Používá se v kosmetice, při výrobě barviv a plastických hmot. Vyrábí se z něj glyceroltrinitrát (nitroglycerin), který se používá na výrobu trhaviny dynamitu a ve zdravotnictví pro svoji schopnost rozšiřovat cévy. Je to olejovitá kapalina, která nárazem vybuchuje. Fenol Je to bezbarvá krystalická látka. Je jedovatý, leptá pokožku. Používá se pro výrobu léčiv, barviv, výbušnin a plastů. 2% roztok – karbolová voda – se používá k desinfekci předmětů, které nepřicházejí do styku s potravinami.

Procvičování Napište rovnicí oxidaci butan-2-olu. Napište reakci fenolu s hydroxidem sodným. K čemu se používá glycerol? Používá se v kosmetice, při výrobě barviv, plastických hmot a vyrábí se z něj glyceroltrinitrát. Napište rovnicí oxidaci butan-2-olu. ox.

Na co se přeměňuje methanol v organismu? Na kyselinu mravenčí Napište rovnicí reakci methanolu s kyselinou octovou. Popište vlastnosti a využití fenolu. Je to bezbarvá krystalická látka. Je jedovatý, leptá pokožku. Používá se pro výrobu léčiv, barviv, výbušnin a plastů. 2% roztok – karbolová voda – se používá k desinfekci předmětů, které nepřicházejí do styku s potravinami. Napište vzorec glykolu.

Použitá literatura KOTLÍK, Bohumír a Květoslava RŮŽIČKOVÁ. Chemie v kostce II.: Pro střední školy. 2. vyd. Havlíčkův Brod: Fragment, 1997. PEČOVÁ, Danuše. Organická chemie. 2. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005. HONZA, Jaroslav a Aleš MAREČEK. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005.