NÁZVOSLOVÍ ORGANICKÝCH SLOUČENIN OPAKOVÁNÍ

uhlovodíkové zbytky vznikají odtržením 1 atomu uhlíku z molekuly uhlovodíku mají zakončení –YL obecně se značí R a nazývají se ALKYLY př.: methyl, ethyl, propyl, butyl

pravidla pro pojmenování organických sloučenin najděte nejdelší uhlovodíkový řetězec očíslujte atomy C tak, aby součet všech lokantů (uhlovodíkové zbytky, substituenty) byl co nejmenší trojná vazba je upřednostňována před dvojnou vazbou = obsažena v názvu základního uhlovodíku

1,3-DIMETHYLCYKLOBUTAN

2,5-DICHLOR-OKTA-2-EN

4-ETHYL-2,3-DIMETHYL-HEPTAN

3-METHYL-CYKLOPENTEN

2-METHYL-4-PROPYL-HEPTA-2,4-DIEN

5-ETHYL-3-METHYLOKTAN

1,2-DIMETHYLCYKLOPROPAN

CYKLOHEXAN

1,2,3,5-TETRAMETHYLCYKLOHEXAN

2,4-DICHLOR-7-FLUOR-NON-2-EN-5-YN

2,4-DICHLOR-7-FLUOR-NON-2-EN-5-YN

4,5,6-TRIMETHYLHEPT-1,3,5-TRIEN

1-ETHYL-4-METHYL-2-PROPYLCYKLOPENTAN

C3H6 C7H16 C3H4 souhrnný vzorec racionální vzorec strukturní vzorec cyklopropan 2,3-dimethyl-pentan propyn C3H6 C7H16 C3H4

CHEMICKÁ REAKCE výchozí látky produkty meziprodukty substrát @ činidlo aktivované komplexy reakční mechanismus chemická rovnice reakční schéma

SUBSTRÁT ČINIDLO výchozí látka, která v průběhu chem. reakce podléhá změnám výchozí látka, která reaguje s různými substráty stejným způsobem z reagujících látek to bývá ta složitější

SUBSTRÁT ČINIDLO  + ETHEN VODÍK ETHAN

Typy chemických reakcí adice eliminace substituce přesmyk homolytické heterolytické izolované simultánní zvratné bočné následné elektrofilní nukleofiní oxidačně-redukční acidobazické koordinační

Způsob štěpení vazeb H3C ­ CH3  H3C • + • CH3 nukleofilní činidlo homolytické symetrické štěpení kovalentní n e p o l á r n í vazby vznik reaktivní částice s nepárovým elektronem – R A D I K Á L H3C ­ CH3  H3C • + • CH3 heterolytické nesouměrné štěpení p o l á r n í kovalentní vazby elektronegativnější atom si ponechá oba vazebné eˉ – VAZEBNÝ PÁR Částice s nábojem A ­ B  A+ + IB- elektrofilní činidlo nukleofilní činidlo

Nukleofilní a elektrofilní činidla nukleofily částice nesoucí nevazebné elektronové páry nebo obsahující π elektrony, anionty molekulové: H2O, NH3 iontové: OH-, NH2-, Cl-, I-, CN- elektrofily nesou celý nebo částečný kladný náboj nebo mají neúplný valenční oktet molekulové: HCl, H2SO4, AlCl3 iontové: H3O+, NH4+, N02+, CH3+

Typy chemických reakcí ADICE z nenasycené vazby se tvoří nasycená nenasycené uhlovodíky ≡  =  ­ ELIMINACE z molekuly se odštěpuje nízkomolekulární částice např. H2, H2O a vzniká dvojná/trojná vazba SUBSTITUCE atom/skupina atomů na uhlíkatém řetězci se zaměňuje za jiný atom/skupinu – nejčastěji vodík typická pro nasycené uhlovodíky PŘESMYK intramolekulární substituce (př. keto – enol)

≡  =  ­ ADICE H2C = CH2 + Cl–Cl → CH2Cl – CH2Cl reakce, při které dochází k zániku π vazeb (násobných vazeb) mezi atomy uhlíku z nenasycené vazby se tvoří vazba nasycená ≡  =  ­ opakem adice je eliminace H2C = CH2 + Cl–Cl → CH2Cl – CH2Cl H2C = CH2 + H–H → CH3 – CH3 ................HYDROGENACE

KEČUPOVÁ ADICE – domácí úkol pomůcky: kádinka, skleněná tyčinka, kečup chemikálie: savo postup: do kádinky nalijeme několik ml běžného kečupu přidáme čistící prostředek SAVO promícháme tyčinkou pozorování: kečup se odbarvuje, po několika vteřinách je v kádince pouze bílá kaše chemická rovnice: β-karoten + chlor – nasycení dvojných vazeb (adice chloru na β-karoten)

Beta-karoten

­  =  ≡ ELIMINACE CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O...dehydratace reakce organických sloučenin, při které mezi uhlíkovými atomy vznikne násobná vazba z nasycené vazby se tvoří vazba nenasycená ­  =  ≡ opakem eliminace je adice CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O...dehydratace CH3 – CH3 → CH2 = CH2 + H–H......dehydrogenace

Adice →← Eliminace hydrogenace dehydrogenace hydratace dehydratace halogenace dehalogenace CH2=CH2 CH3-CH3 +2H -2H oxidace redukce CH3CHO CH3CH2OH +H2O -H2O CH2=CH-COOH CH3CHCOOH OH +HCl -HCl CH2=CH-CH CH3CHCH3 Cl +Cl2 -Cl2 CH2CHCH3 Cl Cl

SUBSTITUCE nukleofilní – reakci začíná nukleofil chemická reakce, při které je atom nebo funkční skupina v molekule v y m ě n ě n a za jiný atom nebo skupinu – nejčastěji vodík počet částic se nemění charakteristická reakce nasycených a aromatických uhlovodíků nukleofilní – reakci začíná nukleofil elektrofilní – reakci začíná elektrofil radikálová – reakce se účastní radikály

Radikálová substituce chlorace methanu iniciace (zahájení, vznik radikálů) Cl2  2 Cl• propagace (šíření reakce) Cl • + CH4  HCl + H3C • H3C • + Cl2  CH3Cl + Cl • terminace (ukončení) 2 Cl •  Cl2 Cl • + •CH3  CH3Cl H3C • + •CH3  CH3CH3

DĚKUJI ZA POZORNOST