Inovace bakalářského studijního oboru Aplikovaná chemie http://aplchem CZ.1.07/2.2.00/15.0247 Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Heterocyklické sloučeniny Pětičlenné heterocykly Aromaticita: thiofen pyrrol  furan Aromatický charakter – splňují Hückelovo pravidlo (1.systém planární 2. Cyklický a plně konjugovatelný 3. 4n + 2 e) Reaktivita: SE

Obecná příprava:

Furan Průmyslová výroba: Reaktivita: Nízká aromaticita  snadné otevírání furanového cyklu Zástupci:

Thiofen Zdroj: černouhelný dehet Thiofen – nejaromatičtější (nejstabilnější)

Pyrrol Zdroj: černouhelný dehet Reaktivita: SE SN AR zástupci

* M = železo  hem hem + globin (bílkovina) = hemoglobin (červené krevní barvivo) Žlučová barviva (rozkladné produkty hemu v játerch): bilirubin, biliverdin  urobilin (hnědá barva) * M = měď  hemokyanin (měkkýši, korýši) * M = hořčík  chlorofyl (zelené barvivo) *M = kobalt  základ vitamínu B12

Příprava: Fisherova syntéza Zástupce kondenzovaného derivátu pyrrolu: Příprava: Fisherova syntéza Zástupci:

Indigo – modré barvivo

Pětičlenné heterocykly s více heteroatomy Příprava pyrazolu: Zástupci:

Šestičlenné heterocykly Příprava: Hantzschova syntéza Reaktivita:

zástupci

Zástupce kondenzovaného derivátu pyridinu Příprava:

Šestičlenné heterocykly s více heteroatomy Pyrimidinové nukleobáze: Purinové nukleobáze

Nukleové kyseliny Primární struktura NK DNA – deoxyribonukleová kyselina (uchování dědičných znaků) RNA – ribonukleová kyselina (přenos dědičnosti a proteosyntéza) Primární struktura NK

Znázornění sekvence T-C-A v DNA N-glykosidická vazba 3´,5´-diesterová vazba

Seminární úkoly: Srovnejte bazické vlastnosti těchto dusíkatých heterocyklických sloučenin: pyrrol, pyrrolin (2,3-dihydropyrrol, pyrrolidin (2,3,4,5-tetrahydropyrrol) Srovnejte bazicitu pyrrolu a pyridinu. A vysvětlete. Navrhněte syntézu pyridinu, který bude obsahovat ve své struktuře dvě propylové skupiny. Určete absolutní konfiguraci na chirálních centrech v a) nikotinu b) koniinu Nakreslete strukturu těchto nukleosidů a) adenosin b) thymidin Nakreslete strukturu tohoto nukleotidu: thymidin-5!-fosfátu Znázorněte tuto sloučeninu: 6-benzylamino-9-methylpurin